1-bromo-3-propyldiphenylamine | 52850-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-bromo-3-propyldiphenylamine
• 英文别名: (3-bromopropyl)diphenylamine；(3-bromo-propyl)-diphenyl-amine；3-[N,N-diphenylamino]-1-bromopropane；3-[N,N-diphenylamino)-1-bromopropane；N-(3-bromopropyl)-N-phenylaniline
• CAS: 52850-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN
• 分子量: 290.203
• InChiKey: IGZAKEICGVZWTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-propyldiphenylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [3-(cis-3,5-dimethyl-4-[3-phenylpropyl]-1-piperazinyl)propyl]diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型9- [3-（顺3,5-二甲基-1-哌嗪基）丙基]咔唑（rimcazole）类似物在单胺转运蛋白和sigma受体的结构活性关系。

  摘要：

  9- [3-（顺式-3,5-二甲基-1-哌嗪基）丙基]咔唑（rimcazole）的特征是作为sigma受体拮抗剂，以适度的亲和力与多巴胺转运蛋白结合（K（i）= 224 nM） 。尽管rimcazole和可卡因在多巴胺转运蛋白上的结合亲和力相当，但rimcazole仅降低了小鼠的自发活动并拮抗可卡因产生的刺激作用。尽管已提出可卡因作用减弱的神经化学机制尚不清楚，但已建议在多巴胺转运蛋白的低亲和力位点/状态相互作用。为了进一步探索这类化合物，设计并合成了一系列rimcazole类似物。[（3）H] WIN 35的位移，428在大鼠尾状-丘脑中的多巴胺转运蛋白上的结合表明，rimcazole上的芳香取代没有很好的耐受性，通常对3,6-dibromo的亲和力显着降低（5; K（i）= 3890 nM），1， 3，6-三溴（6; K（i）= 30300 nM），3-氨基（8; K（i）= 2400

  DOI：

  10.1021/jm9902943
• 作为产物：
  描述：

  3-(diphenylamino)-1-propanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-bromo-3-propyldiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型9- [3-（顺3,5-二甲基-1-哌嗪基）丙基]咔唑（rimcazole）类似物在单胺转运蛋白和sigma受体的结构活性关系。

  摘要：

  9- [3-（顺式-3,5-二甲基-1-哌嗪基）丙基]咔唑（rimcazole）的特征是作为sigma受体拮抗剂，以适度的亲和力与多巴胺转运蛋白结合（K（i）= 224 nM） 。尽管rimcazole和可卡因在多巴胺转运蛋白上的结合亲和力相当，但rimcazole仅降低了小鼠的自发活动并拮抗可卡因产生的刺激作用。尽管已提出可卡因作用减弱的神经化学机制尚不清楚，但已建议在多巴胺转运蛋白的低亲和力位点/状态相互作用。为了进一步探索这类化合物，设计并合成了一系列rimcazole类似物。[（3）H] WIN 35的位移，428在大鼠尾状-丘脑中的多巴胺转运蛋白上的结合表明，rimcazole上的芳香取代没有很好的耐受性，通常对3,6-dibromo的亲和力显着降低（5; K（i）= 3890 nM），1， 3，6-三溴（6; K（i）= 30300 nM），3-氨基（8; K（i）= 2400

  DOI：

  10.1021/jm9902943

文献信息

• 1,3,8-Triazaspirodecane-4-ones, pharmaceutical compositions thereof and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04292321A1

  公开（公告）日：1981-09-29

  Compounds of the formula ##STR1## where Q is defined hereinafter and X and Y are hydrogen, halogen, lower alkyl, nitro are useful as neuroleptics.

  具有以下式子的化合物 ##STR1## 其中Q的定义如下，X和Y是氢、卤素、低级烷基、硝基，对于神经类药物有用。
• Diphenylpropanamines, compositions thereof and use thereof
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04411904A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  Compounds of the formula ##STR1## where X and Y are hydrogen, halogen, lower alkyl, nitro are useful as neuroleptics.

  式子为##STR1##其中X和Y是氢，卤素，低烷基，硝基的化合物可用作神经类药物。
• An Activity‐Based Fluorescent Probe for Imaging Fluctuations of Peroxynitrite (ONOO ⁻ ) in the Alzheimer's Disease Brain
  作者：Pengzhan Wang、Le Yu、Jiankang Gong、Jianhua Xiong、Soyu Zi、Hua Xie、Fan Zhang、Zhiqiang Mao、Zhihong Liu、Jong Seung Kim

  DOI：10.1002/anie.202206894

  日期：2022.9.5

  Combining the ONOO−-initiated cascade reactions of a novel chemical trigger and a new NIR emissive Rhodol fluorophore, an activity-based NIR fluorescent probe for ONOO− in Alzheimer's disease (AD) brains was constructed. Real-time imaging of ONOO− in AD mice and age-dependent accumulation of ONOO− in AD mouse brains have been demonstrated with the probe.

  结合 ONOO -引发的新型化学触发器和新的 NIR 发射 Rhodol 荧光团的级联反应，构建了一种用于阿尔茨海默病 (AD) 大脑中ONOO -的基于活性的 NIR 荧光探针。探针已经证实了AD 小鼠中 ONOO -的实时成像和 AD 小鼠大脑中 ONOO -的年龄依赖性积累。
• Electroless copper plating of ferrous metal substrates
  申请人：——

  公开号：US20040052961A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention provides a continuous wire drawings process, wherein ferrous metal is drawn through multiple dies, in which the wire is coated in-line in an electroless coppering step between two wire drawing stages by being passed through a bath using transport means comprising ferrous metal components which contact solution in the bath, the bath containing an aqueous solution containing copper ions, bromide ions, a water soluble lubricant and an inhibitor compound such that a coating of copper is deposited on to the ferrous metal surface. A treatment composition as well as dry and liquid concentrate compositions are also described.

  本发明提供了一种连续拉丝工艺，在该工艺中，黑色金属通过多个模具拉丝，在两个拉丝阶段之间的无电解镀铜步骤中，线材被在线镀上一层铜，镀铜过程中，线材通过一个熔池，熔池中含有与熔池中溶液接触的黑色金属成分的传输装置，熔池中含有含铜离子、溴离子、水溶性润滑剂和抑制剂化合物的水溶液，从而在黑色金属表面沉积一层铜。此外，还介绍了一种处理组合物以及干浓缩物和液浓缩物组合物。
• A Chimeric Ligand Approach Leading to Potent Antiprion Active Acridine Derivatives:  Design, Synthesis, and Biological Investigations
  作者：Silke Dollinger、Stefan Löber、Ralf Klingenstein、Carsten Korth、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jm060773j

  日期：2006.11.1

  Human transmissible neurodegenerations including Creutzfeldt-Jakob disease are unique, since they are caused by prions, an infectious agent that replicates without nucleic acids but instead by inducing conversion of a host-resident normal prion protein to a misfolded conformational isoform. For pharmacotherapy of these unusual diseases, tricyclic heterocyclic compounds such as quinacrine have been considered, but with ambiguous success in vivo, so far. On the basis of the synergistic antiprion effects of quinacrine and iminodibenzyl derivatives, we introduce a novel class of potential pharmaceuticals representing structural chimeras of quinacrine and imipramine analogues. We describe the chemical synthesis and bioassays of a focused library of these compounds. The most potent target compound 2a revealed an EC50 value of 20 nM determined with a cell model of prion disease, thus substantially improving the antiprion efficacy of quinacrine.