S-(p-methoxybenzyl)-L-cysteinyl-D-Valine benzhydryl ester | 113266-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(p-methoxybenzyl)-L-cysteinyl-D-Valine benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (2R)-2-[[(2R)-2-amino-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 113266-91-4
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 506.666
• InChiKey: XTBZXDAHQPXWON-IZZNHLLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(p-methoxybenzyl)-L-cysteinyl-D-Valine benzhydryl ester 在 isopenicillin-N synthase 碳酸氢铵 、 iron(II) sulfate 、 苯甲醚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 、 维生素 C 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2S,5R,6R)-6-[2-(4-Acetyl-phenyl)-acetylamino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯氧基乙酰基-L-半胱氨酸-D-缬氨酸和苯乙酰基-L-半胱氨酸-D-缬氨酸的芳基取代类似物的合成：在异青霉素N合成酶的光亲和标记中的应用

  摘要：

  乙酰基芳基二肽（4a）–（4b）​​的合成产率很高，发现可以通过异青霉素N合成酶（IPNS）转化为相应的青霉素（5a）–（5d）。其中，m-取代的类似物（4c）最有效地被转化。包含该分子框架的IPNS的潜在光亲和标记的合成，[2- [3-（3-三氟甲基-3H-二氮杂-3-基）苯氧基]乙酰基-S-羰甲氧基亚磺酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸（21 ），进行了说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81664-1

文献信息

• Enzymatic process for B-Lactams
  申请人：THE CHANCELLOR, MASTERS AND SCHOLARS OF THE UNIVERSITY OF OXFORD

  公开号：EP0260778A1

  公开（公告）日：1988-03-23

  N-(3-Carboxyphenylacetyl)-L-cysteinyl-D-valine and N-(3--carboxyphenylacetyl)-L-cysteinyl-D-modified-valine dipeptides are substrates for isopenicillin N synthetase conversion to penams e.g. 2-vinyl-2-methylpenam, 2-allenylpenam and 2-methoxypenam. The substitution of the 3-carboxyphenylacetyl group for the 2-a-aminoadipoyl group of the natural tripeptide L-AAA-L-cys-D-val and tripeptides with modified valine affords efficient conversion to the penams.

  N-(3-羧基苯乙酰基)-L-半胱氨酰-D-缬氨酸和 N-(3-羧基苯乙酰基)-L-半胱氨酰-D-改性缬氨酸二肽是异青霉素 N 合成酶转化为戊酰胺（如 2-乙烯基-2-甲基戊酰胺、2-阿仑基戊酰胺和 2-甲氧基戊酰胺）的底物。 用 3-羧基苯乙酰基取代天然三肽 L-AAA-L-cys-D-val 和具有改性缬氨酸的三肽中的 2-a-氨基联二酰基，可有效地转化为戊酰胺。
• Enzymatic process for 3-substituted cephalosporins
  申请人：THE CHANCELLOR, MASTERS AND SCHOLARS OF THE UNIVERSITY OF OXFORD

  公开号：EP0268343B1

  公开（公告）日：1992-05-27
• An efficient substitute for the α-amimoadipoyl moiety of δ-(-α-aminloadipoytl)--cisteintl--valine in the emzymatic synthesis of penicillins
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、M.James C. Crabbe、Takashi Nomoto、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83463-3

  日期：1987.1
• BALDWIN, JACK E.;PRATT, ANDREW J.;MOLONEY, MARK G., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2565-2575
  作者：BALDWIN, JACK E.、PRATT, ANDREW J.、MOLONEY, MARK G.

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;CRABBE, M. JAMES C.;NOMOTO, TAKASHI+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4217-4220
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、CRABBE, M. JAMES C.、NOMOTO, TAKASHI+

  DOI：——

  日期：——