benzyl (4R,5S)-5-isopropyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 2,2-dioxide | 428512-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4R,5S)-5-isopropyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: benzyl (4R,5S)-2,2-dioxo-5-propan-2-yl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
• CAS: 428512-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆S
• 分子量: 300.332
• InChiKey: SVCDEDZRAYMDEP-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4R,5S)-5-isopropyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 2,2-dioxide 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以82%的产率得到phenylmethyl (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  正和反β取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物的一般不对称合成。

  摘要：

  已经开发出立体发散的合成途径以制备光学上纯的抗和顺-β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。在这种方法中，关键的中间体，> 94％对映体纯的环状硫酸盐3和氮丙啶7，是使用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。环状硫酸盐和氮丙啶的高区域和立体选择性开环反应提供了对映体纯的β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo011172x
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 AD-mix-β 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 benzyl (4R,5S)-5-isopropyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该披露涉及的化合物或其药物可接受的盐，单独或与其他治疗剂，药物组合物和蛋白质共轭物结合使用，能够调节生物过程，包括Ras，并用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2022235866A1

文献信息

• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• A General Asymmetric Synthesis of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-β-Substituted Cysteine and Serine Derivatives
  作者：Chiyi Xiong、Wei Wang、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo011172x

  日期：2002.5.1

  syn-beta-substituted cysteine and serine derivatives. In this approach, the key intermediates, > 94% enantiomerically pure cyclic sulfates 3 and aziridines 7, were prepared from alpha,beta-unsaturated esters 1, employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation. The high regio- and stereoselective ring-opening reactions of cyclic sulfates and aziridines provided enantiomerically pure beta-substituted cysteine and serine

  已经开发出立体发散的合成途径以制备光学上纯的抗和顺-β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。在这种方法中，关键的中间体，> 94％对映体纯的环状硫酸盐3和氮丙啶7，是使用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。环状硫酸盐和氮丙啶的高区域和立体选择性开环反应提供了对映体纯的β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。