2-乙基丙烯酸苄基酯 | 219506-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙基丙烯酸苄基酯
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonyl-1-butene
• 英文别名: benzyl 2-methylenebutanoate；2-ethyl-acrylic acid benzyl ester；2-Aethyl-acrylsaeure-benzylester；Buten-(1)-carbonsaeure-(2)-benzylester；benzyl 2-ethylacrylate；Benzyl 2-methylidenebutanoate
• CAS: 219506-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD06200690
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DGMZHLOQOORCIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基丙烯酸苄基酯 在 sodium periodate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S)-4-(2-Benzyloxycarbonyl-butane-1-sulfinyl)-2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶的过渡态类似物抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  合成了基于膦酸，亚砜亚胺和砜的过渡态类似物，并将其评估为大肠杆菌γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶的抑制剂。这些化合物在相对于四面体中心杂原子的β-碳处具有羧基官能团，以便模拟处于过渡状态的进攻半胱氨酸的羧基。发现次膦酸和基于亚砜亚胺的化合物是有效的ATP依赖性灭活剂，两者均显示出缓慢的结合动力学，具有整体亲和力，并且二级灭活速率比L-丁硫氨酸大一到两个数量级。 （SR）-亚磺酰亚胺（L-BSO）。砜是一种简单的可逆抑制剂，不会引起ATP依赖的酶失活，但是它对酶的亲和力仍然是L-BSO的五倍，这表明β-羧基功能在酶识别抑制剂中起关键作用。立体选择性地合成了对硫具有（S）-β-碳的亚磺酰亚胺，并且相对于手性硫原子，分离了两种非对映异构体作为环状亚磺酰亚胺衍生物。在硫周围具有R-构型的亚砜亚胺是一种非常强大的ATP依赖型灭活剂，总抑制常数为39 nM，灭活速率为6750 M-1 s-1，对应于高1260

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00142-4
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯酸 、 苯甲醇 在 硫酸 作用下， 生成 2-乙基丙烯酸苄基酯
  参考文献：
  名称：

  Esters of alpha-ethacrylic acid

  摘要：

  公开号：

  US02388844A1

文献信息

• Zn-Promoted Regioselective and Sequence-Selective One-Pot Joining Reaction of Three Components:  Alkyl Iodides, α,β-Unsaturated Esters (or Nitriles), and Acylating Agents
  作者：Yoshimasa Yamamoto、Seiji Nakano、Hirofumi Maekawa、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1021/ol036506e

  日期：2004.3.1

  iodides, alpha,beta-unsaturated esters (or nitriles), and acylating agents such as nitriles or acid anhydrides in the presence of Zn metal at room temperature in the same reaction system brought about a regioselective and sequence-selective three-component joining reaction involving first C-alkylation at the beta-position and second C-acylation at the alpha-position of alpha,beta-unsaturated esters (or

  在室温下，在同一反应系统中，在锌金属存在下，一锅处理烷基碘化物，α，β-不饱和酯（或腈）和酰化剂（如腈或酸酐）可实现区域选择性和序列选择性三组分连接反应，包括在α，β-不饱和酯（或腈）的β位置进行第一C-烷基化，然后在α-位置进行第二C-酰化，得到相应的α，α-二烷基酮酸酯（或α，α -二烷基酮腈）以中等至良好的收率。[反应：看文字]
• Polyanionic polymers which enhance fusogenicity
  申请人：Inex Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US06986902B1

  公开（公告）日：2006-01-17

  The present invention relates generally to the amphiphilic polyelectrolyte, poly(2-ethylacrylic acid) and covalently bonded lipids to generate Lipo-PEAA. These Lipo-PEAA are then used to make pH-sensitive liposomes which become unstable, permeable or fusogenic with certain pH changes. In addition, this invention generally describes methods for delivering therapeutic compounds and drugs to target cells by administering to a host the pH-sensitive liposomes of the present invention.

  本发明通常涉及两性聚电解质，聚（2-乙基丙烯酸）和共价结合的脂质以生成Lipo-PEAA。然后使用这些Lipo-PEAA制造pH敏感的脂质体，这些脂质体在特定pH变化下变得不稳定、渗透或与细胞融合。此外，本发明通常描述了通过向宿主施用本发明的pH敏感脂质体来向目标细胞传递治疗化合物和药物的方法。
• Use of Odorless Thiols:  Formal Asymmetric Michael Addition of Hydrogen Sulfide to α-Substituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Kiyoharu Nishide、Shin-ichi Ohsugi、Hiroaki Shiraki、Hirokazu Tamakita、Manabu Node

  DOI：10.1021/ol016406d

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] The Michael addition to alpha-substituted alpha,beta-unsaturated esters and amides using complex A containing a chiral odorless thiol proceeded diastereoselectively. The Michael adducts were converted to beta-mercapto esters and amides via a Wagner-Meerwein rearrangement with boron trifluoride etherate and a thiol exchange reaction using odorless 1-dodecanethiol. This conversion

  [反应：见正文]使用含有手性无味硫醇的配合物A，迈克尔对除α-取代的α，β-不饱和酯和酰胺的反应进行了非对映选择性。通过与三氟化硼醚化物的Wagner-Meerwein重排和使用无味的1-十二烷硫醇的硫醇交换反应，将迈克尔加合物转化为β-巯基酯和酰胺。这种转化使用无味的硫醇代替有毒的硫化氢构成了硫化氢与α，β-不饱和羰基化合物的形式不对称迈克尔加成反应。
• Alkylation of Allyl/Alkenyl Sulfones by Deoxygenation of Alkoxyl Radicals
  作者：Jia-Bin Han、Ao Guo、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1002/chem.201806138

  日期：2019.2.26

  challenging deoxygenation of alkoxyl radicals from readily accessible alcohol derivatives was developed, affording facile synthesis of functionalized alkenes with good functional group tolerance under mild reaction conditions. Because alkoxyl radicals can easily undergo β‐fragmentations or hydrogen abstractions, this new strategy for deoxygenation of alkoxyl radicals is highly valuable. Moreover, mechanistic

  从容易获得的醇衍生物开发了具有挑战性的烷氧基自由基脱氧剂，可在温和的反应条件下轻松合成具有良好官能团耐受性的官能化烯烃。由于烷氧基自由基很容易发生β片段分解或夺氢现象，因此这种使烷氧基自由基脱氧的新策略非常有价值。此外，机理研究表明，电子中性膦可作为脱氧剂。
• Process for producing alpha, beta-unsaturated carboxylic acid esters and catalyst for use in such process
  申请人：Nippon Shokubai Co., Ltd.

  公开号：EP1123915A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  Economical and efficient processes for producing an α, β-unsaturated carboxylic acid heterocycle-inserted ester and an α,β-unsaturated carboxylic acid polyheteroalkylene ester as well as a catalyst suited for use in economically and efficiently producing an α,β-unsaturated carboxylic acid ester are provided. The invention provides (1) a process for producing an α,β-unsaturated carboxylic acid ester which comprises reacting an α,β-unsaturated carboxylic acid ester with a heterocyclic compound, (2) a process for producing an α,β-unsaturated carboxylic acid ester which comprises reacting an α,β-unsaturated carboxylic acid with a heterocyclic compound in the presence of a polymerization inhibitor and a metal oxide catalyst, and (3) a catalyst for the production of an α,β-unsaturated carboxylic acid ester    comprising a metal oxide.

  本发明提供了经济、高效地生产α，β-不饱和羧酸杂环插入酯和α，β-不饱和羧酸聚异链烷烃酯的工艺，以及适用于经济、高效地生产α，β-不饱和羧酸酯的催化剂。 本发明提供 (1）一种生产α，β-不饱和羧酸酯的工艺，它包括使α，β-不饱和羧酸酯与杂环化合物反应、 (2) α，β-不饱和羧酸酯的生产工艺 其中包括使 α，β-不饱和羧酸与杂环化合物反应 在聚合抑制剂和金属氧化物催化剂存在下，以及 (3) α,β-不饱和羧酸酯生产催化剂 包括一种金属氧化物。