2R-(+)-2-aminocarbonyl-N-(4-amino-2,6-dichlorophenyl)-4-<5,5-bis(4-fluorophenyl)pentyl>-1-piperazineacetamide | 142276-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2R-(+)-2-aminocarbonyl-N-(4-amino-2,6-dichlorophenyl)-4-<5,5-bis(4-fluorophenyl)pentyl>-1-piperazineacetamide
• 英文别名: Draflazine, (R)-；(2R)-1-[2-(4-amino-2,6-dichloroanilino)-2-oxoethyl]-4-[5,5-bis(4-fluorophenyl)pentyl]piperazine-2-carboxamide
• CAS: 142276-50-4
• 化学式: C₃₀H₃₃Cl₂F₂N₅O₂
• 分子量: 604.527
• InChiKey: IWMYIWLIESDFRZ-HHHXNRCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  755.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-BOC-2-哌嗪羧胺 在 platinum on activated charcoal N-甲基吗啉 、 噻吩 、 盐酸 、 Tris buffer pH 8.2 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 253.0h， 生成 2R-(+)-2-aminocarbonyl-N-(4-amino-2,6-dichlorophenyl)-4-<5,5-bis(4-fluorophenyl)pentyl>-1-piperazineacetamide
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Piperazine-2-Carboxamide by Leucine Aminopeptidase. An Application in the Synthesis of the Nucleoside Transport Blocker (-) Draflazine

  摘要：

  The resolution of N-t-Boc-piperazine carboxamide 5 proceeded smoothly in the presence of leucine aminopeptidase to produce acid (S)-1 and amide (R)-5 with good optical purity. Sequential alkylation and functional group manipulation of carboxamide (S)-5 provided the known nucleoside transport blocker draflazine (-) 2.

  DOI：

  10.1080/00397919508011814

文献信息

• Kinetic Resolution of Piperazine-2-Carboxamide by Leucine Aminopeptidase. An Application in the Synthesis of the Nucleoside Transport Blocker (-) Draflazine
  作者：M. A. Bruce、D. R. St. Laurent、G. S. Poindexter、I. Monkovic、S. Huang、N. Balasubramanian

  DOI：10.1080/00397919508011814

  日期：1995.9

  The resolution of N-t-Boc-piperazine carboxamide 5 proceeded smoothly in the presence of leucine aminopeptidase to produce acid (S)-1 and amide (R)-5 with good optical purity. Sequential alkylation and functional group manipulation of carboxamide (S)-5 provided the known nucleoside transport blocker draflazine (-) 2.