3-phenyl-1-octene | 46313-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-octene
• 英文别名: oct-1-en-3-ylbenzene；3-phenyl-oct-1-ene；3-Phenyl-oct-1-en；(1-Ethenylhexyl)benzene
• CAS: 46313-83-1
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: PITAMTHOLRFTMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.8667 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 tetrahydroxydiboron 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 3-phenyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基硼酸与碘苯的偶联。在没有导向基团的情况下选择性形成支化烯丙基产物

  摘要：

  在标准 Suzuki-Miyaura 偶联条件下实现了功能化烯丙基硼酸与碘苯的钯催化偶联反应。偶联反应以高到极好的产率选择性地提供支化烯丙基产物。与通过（eta3-烯丙基）钯中间体进行的钯催化的亲核取代反应相反，该过程不需要烯丙基部分中的导向基团来实现拥挤的烯丙基末端的取代。该过程的区域选择性在很大程度上不受碘苯和烯丙基底物的取代作用的影响。

  DOI：

  10.1021/ja062585o

文献信息

• Cobalt- and rhodium-catalyzed cross-coupling reaction of allylic ethers and halides with organometallic reagents
  作者：Hiroto Yasui、Keiya Mizutani、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.032

  日期：2006.2

  Reactions of 2-alkenyl methyl ether with phenyl, trimethylsilylmethyl, and allyl Grignard reagents in the presence of cobalt(II) complexes are discussed. The success of the reactions heavily depends on the combination of the substrate, ligand, and Grignard reagent. In the reaction of cinnamyl methyl ether, the formation of the linear coupling products predominates over that of the relevant branched

  讨论了2-烯基甲基醚与苯基，三甲基甲硅烷基甲基和烯丙基格氏试剂在钴（II）配合物存在下的反应。反应的成功在很大程度上取决于底物，配体和格氏试剂的组合。在肉桂基甲基醚的反应中，线性偶联产物的形成比相关支链产物的形成更占优势。在烯丙基醚的钴催化的烯丙基化中，添加二膦配体可以改变区域选择性，主要提供相应的支链产物。铑配合物分别催化烯丙基醚和卤化物与烯丙基氯化镁和烯丙基溴化锌的反应，其中支链偶联产物是主要产物。
• Synthesis of Farnesol Analogues through Cu(I)-Mediated Displacements of Allylic THP Ethers by Grignard Reagents
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990161p

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a family of farnesol analogues, incorporating aromatic rings, has been achieved in high yields through the development of a regioselective coupling of allylic tetrahydropyranyl ethers with organometallic reagents. The allylic THP group is displaced readily by Grignard reagents in the presence of Cu(I) halides but is stable in the absence of added copper. Thus, an allylic THP group

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。
• Cobalt-Catalyzed Allylic Substitution Reaction of Allylic Ethers with Phenyl and Trimethylsilylmethyl Grignard Reagents
  作者：Keiya Mizutani、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2004.832

  日期：2004.7

  presence of CoCl 2 [1,5-bis(diphenylphosphino)pentane] affords 1,3-diphenylpropene in good yield. Similar allylic substitution reaction with trimethylsilylmethylmagnesium chloride proceeded smoothly to yield homoallylsilanes. α,β-Unsaturated aldehyde acetal also underwent allylic substitution.

  在CoCl 2 [1,5-双(二苯基膦基)戊烷]存在下，在醚中用苯基溴化镁处理肉桂基甲基醚，以良好的收率得到1,3-二苯基丙烯。与三甲基甲硅烷基甲基氯化镁类似的烯丙基取代反应顺利进行，得到均烯丙基硅烷。α,β-不饱和醛缩醛也发生烯丙基取代。
• Selective hydrogenation of substituted dienes catalyzed by an organoyttrium complex
  作者：Gary A. Molander、John O. Hoberg

  DOI：10.1021/jo00038a004

  日期：1992.6

  Cp*2YMe(THF) has been developed as an efficient catalyst for the selective reduction of substituted dienes.
• Allylic Rearrangements. XXXV. The Reactions of the Sodium Derivative of Allylbenzene in n-Pentane with Methanol, Alkyl and Allylic Halides^1a
  作者：R. Y. Mixer、William G. Young

  DOI：10.1021/ja01595a032

  日期：1956.7