<2,4-Dimethyl-phenylmercapto>-aceton | 1011-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: <2,4-Dimethyl-phenylmercapto>-aceton
• 英文别名: 1-Acetonylmercapto-2,4-dimethyl-benzol；1-[(2,4-Dimethylphenyl)sulfanyl]propan-2-one；1-(2,4-dimethylphenyl)sulfanylpropan-2-one
• CAS: 1011-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• mdl: MFCD12145658
• 分子量: 194.298
• InChiKey: MLSMAXJAGKTYIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-148 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2,4-Dimethyl-phenylmercapto>-aceton 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 水 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氯化碳 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-1-((S)-(2,4-dimethylphenyl)sulfinyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过两步反应进行化学酶法合成β-羟基亚砜的反应，所述两步反应是使用Monteii假单胞菌进行酶还原，然后通过手性钛配合物进行磺化氧化

  摘要：

  已经描述了用于制备β-羟基亚砜的两步对映体选择性合成策略。通过使用Montesii monteilii ZMU-T04酶促还原β-酮硫醚，然后用Ti（O i Pr）4 /（S）-BINOL络合物进行不对称硫氧化，可以顺利地获得各种相应的β-羟基-亚砜衍生物。出色的立体选择性（高达99：1 dr和> 99％ee）。在控制实验的基础上，还提出了在β-羟基硫醚不对称硫氧化反应中，钛配合物可能存在的螯合物结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.014
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯硫酚 、 一氯丙酮 生成 <2,4-Dimethyl-phenylmercapto>-aceton
  参考文献：
  名称：

  Synthese und papierchromatographische Bestimmung von Methyl- und �thylthionaphthenen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899832

文献信息

• Synthese und papierchromatographische Bestimmung von Methyl- und �thylthionaphthenen
  作者：M. Pailer、Elfriede Romberger

  DOI：10.1007/bf00899832

  日期：——
• Chemoenzymatic synthesis of β-hydroxyl-sulfoxides by a two-step reaction of enzymatic reduction using Pseudomonas monteilii species and sulfoxidation with chiral titanium complexe
  作者：Baodong Cui、Min Yang、Jing Shan、Lei Qin、Ziyan Liu、Nanwei Wan、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.014

  日期：2017.8

  A two-step enantioselective synthetic strategy for the preparation of β-hydroxyl-sulfoxides has been described. With the enzymatic reduction of β-ketosulfides using Pseudomonas monteilii ZMU-T04 followed by the asymmetric sulfoxidation with Ti(OiPr)4/(S)-BINOL complexe, a wide range of corresponding β-hydroxyl-sulfoxide derivatives were smoothly obtained with excellent stereoselectivities (up to 99:1

  已经描述了用于制备β-羟基亚砜的两步对映体选择性合成策略。通过使用Montesii monteilii ZMU-T04酶促还原β-酮硫醚，然后用Ti（O i Pr）4 /（S）-BINOL络合物进行不对称硫氧化，可以顺利地获得各种相应的β-羟基-亚砜衍生物。出色的立体选择性（高达99：1 dr和> 99％ee）。在控制实验的基础上，还提出了在β-羟基硫醚不对称硫氧化反应中，钛配合物可能存在的螯合物结构。