6'-(alpha-carbobenzyloxyamino-p-hydroxyphenylacetamido)penicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide | 84519-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6'-(alpha-carbobenzyloxyamino-p-hydroxyphenylacetamido)penicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide
• 英文别名: 6'-(2-benzyloxycarbonylamino-2-[4-hydroxyphenyl]acetamido)penicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide；[(2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]oxymethyl (2S,5R,6R)-6-[[2-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；[(2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]oxymethyl (2S,5R,6R)-6-[[2-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 84519-02-8
• 化学式: C₃₃H₃₆N₄O₁₂S₂
• 分子量: 744.8
• InChiKey: AZYAMTZDNMVFHB-RNCUDWTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-(alpha-carbobenzyloxyamino-p-hydroxyphenylacetamido)penicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide 在 钯 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 生成 6'-(2-Amino-2-[4-hydroxyphenyl]acetamido)penicillanoyloxymethyl Penicillanate 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of penicillanic acid esters

  摘要：

  一种制备青霉素酸氯甲酯的方法，使用碘氯甲烷或溴氯甲烷和青霉素酸四烷基铵盐，以及它们在合成青霉素酸酯的过程中的应用，使用卤代甲酯和青霉素酸四烷基铵盐，这些酯在体内容易水解成抗菌青霉素和β-内酰胺酶抑制剂青霉素酸磺酮。

  公开号：

  US04381263A1
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基舒巴坦 、 (2S,5R,6R)-6-[[2-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate;tetrabutylazanium 生成 6'-(alpha-carbobenzyloxyamino-p-hydroxyphenylacetamido)penicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  JASYS, V. J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antibacterial
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04540687A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  6-(2-Amino-2-[4-acyloxyphenyl]acetamido)penicillanoyloxymethyl esters of penicillanic acid 1,1-dioxide are useful as antibacterial agents. Derivatives of the aforesaid antibacterial agents which have an amino protecting group on the amino function in the 2-amino-2-(4-acyloxyphenyl)acetamido side chain are useful intermediates to the antibacterial agents themselves.

  6-(2-氨基-2-[4-酰氧基苯基]乙酰氨基)青霉素酰氧甲基酯是作为抗菌剂的有用化合物。具有氨基保护基的衍生物，位于2-氨基-2-(4-酰氧基苯基)乙酰氨基侧链上的氨基功能上，是抗菌剂本身的有用中间体。
• Improved process for the preparation of penicillanic acid esters
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0061284A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  A process for the preparation of chloromethyl esters of penicillanic acids, using iodochloromethane or bromochloromethane and a tetraalkylammonium salt of the penicillanic acid, and their use in processes for the synthesis of penicillanic acid esters, using a halomethyl ester and the tetraalkylammonium salt of the penicillanic acid, which readily hydrolyze in vivo to antibacterial penicillins and the beta-lactamase inhibitor penicillanic acid sulfone.

  一种利用碘氯甲烷或溴氯甲烷和青霉烷酸的四烷基铵盐制备青霉烷酸氯甲酯的工艺，及其在利用卤代甲酯和青霉烷酸的四烷基铵盐合成青霉烷酸酯工艺中的应用，这种青霉烷酸酯在体内容易水解为抗菌青霉烷酸酯和β-内酰胺酶抑制剂青霉烷酸砜。
• Antibacterial 6-(2-amino-2-(4-acyloxy-phenyl) acetamido) penicillanoyloxymethyl esters
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0074777A1

  公开（公告）日：1983-03-23

  6-(2-Amino-2-[4-acyloxyphenyl]acetamido)penicillanoyloxymethyl esters of beta-lactamase inhibitors containing a beta-lactam ring and a carboxy group, in which the 4-acyloxy group is a group of the formula R2-C(=O)-O- where R2 is an alkyl, alkoxy, carboxyalkyl, 3-carboxycyclopentyl, 4-carboxycyclohexyl, optionally-substituted phenyl or N-substituted amino group, are useful as antibacterial agents.

  6-(2-氨基-2-[4-乙酰氧基苯基]乙酰胺基)青霉烷酰氧基甲酯的β-内酰胺酶抑制剂含有一个β-内酰胺环和一个羧基，其中 4-乙酰氧基基团是式 R2-C(=O)-O- 的基团，其中 R2 是烷基、烷氧基、羧基烷基、3-羧基环戊基、4-羧基环己基、任选取代的苯基或 N-取代的氨基、烷氧基、羧基烷基、3-羧基环戊基、4-羧基环己基、任选取代的苯基或 N-取代的氨基，可用作抗菌剂。
• US4381263A
  申请人：——

  公开号：US4381263A

  公开（公告）日：1983-04-26
• US4540687A
  申请人：——

  公开号：US4540687A

  公开（公告）日：1985-09-10