3-maleimido-4,4,4-trifluorobutanoic acid | 1416790-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-maleimido-4,4,4-trifluorobutanoic acid
• 英文别名: 3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-4,4,4-trifluorobutanoic acid；3-(2,5-Dioxopyrrol-1-yl)-4,4,4-trifluorobutanoic acid；3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-4,4,4-trifluorobutanoic acid
• CAS: 1416790-18-5
• 化学式: C₈H₆F₃NO₄
• 分子量: 237.135
• InChiKey: KFIGZYBKCKLFDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 、 3-maleimido-4,4,4-trifluorobutanoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到tert-butyl N-[2-[[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-4,4,4-trifluorobutanoyl]amino]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] REAGENTS FOR THIOL CONJUGATION AND CONJUGATES FORMED THEREFROM
  [FR] RÉACTIFS DE CONJUGAISON THIOL ET CONJUGUÉS FORMÉS À PARTIR DE CEUX-CI

  摘要：

  用于制备稳定的硫醚以进行体内给药的试剂已经公开，以及因此制备的这些硫醚。

  公开号：

  WO2016025752A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到3-maleimido-4,4,4-trifluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] REAGENTS FOR THIOL CONJUGATION AND CONJUGATES FORMED THEREFROM
  [FR] RÉACTIFS DE CONJUGAISON THIOL ET CONJUGUÉS FORMÉS À PARTIR DE CEUX-CI

  摘要：

  用于制备稳定的硫醚以进行体内给药的试剂已经公开，以及因此制备的这些硫醚。

  公开号：

  WO2016025752A1

文献信息

• Heat-initiated detection for reduced glutathione with 19F NMR probes based on modified gold nanoparticles
  作者：Narufumi Kitamura、Kazuo Tanaka、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.105

  日期：2013.1

  For detecting reduced glutathione (GSH) with a 19F NMR spectroscopy with time-specificity, we developed the probes based on gold nanoparticles modified with the fluorinated groups via the thermally-cleavable linkers. Before the heating treatment with the probe, the maleimide moiety as a binding site with GSH in the probe is inactivated by cycloaddition of furan. At this silent state, the magnitude

  为了用具有时间特异性的19 F NMR光谱检测还原型谷胱甘肽（GSH），我们开发了基于通过热裂解连接基团被氟化基团修饰的金纳米颗粒的探针。在用探针进行加热处理之前，通过呋喃的环加成使马来酰亚胺部分作为与探针中与GSH的结合位点失活。在该静默状态下，来自氟化基团的19 F NMR信号的幅度被抑制。通过加热以激活探针，通过逆狄尔斯-阿尔德反应生成了马来酰亚胺部分，并观察到19 F NMR信号。从这一刻起，GSH通过添加到马来酰亚胺部分的Michael分子开始与探针反应，从而观察到19 F NMR谱。最后，由19 F NMR信号强度的增加来确定GSH的量。
• [EN] NEW THERAPEUTIC VECTORS AND PRODRUGS FOR TREATING CANCERS<br/>[FR] NOUVEAUX VECTEURS THÉRAPEUTIQUES ET PROMÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：SEEKYO

  公开号：WO2020225323A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention relates to a compound having the following formula (I) as well as the corresponding prodrugs, pharmaceutical compositions comprising said compounds, in particular for treating cancer.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物，以及相应的前药、包含该化合物的药物组合物，特别用于治疗癌症。
• NEW THERAPEUTIC VECTORS AND PRODRUGS FOR TREATING CANCERS
  申请人：SEEKYO

  公开号：US20220227741A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  The present invention relates to a compound having the following formula (I): as well as the corresponding prodrugs, pharmaceutical compositions comprising said compounds, in particular for treating cancer.