1-(2-aminobenzenesulfenyl)-1H-pyrrole | 159831-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminobenzenesulfenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-aminobenzenesulfenyl)pyrrole；2-Pyrrol-1-ylsulfanylaniline
• CAS: 159831-27-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: RXQOHEBEHZLSRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.128±44.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.200±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminobenzenesulfenyl)-1H-pyrrole 在 顺丁烯二酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 10,11-dihydro-11-ethoxycarbonylpyrrolo<1,2-b><1,2,5>benzothiadiazepine-11-acetic acid 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  带有苯并噻二氮杂环的杂环。四、10-Bromoacetyl-10,11-dihydro-11-ethoxycarbonyl-pyrrolo[1,2-b] [1,2,5] Benzothiadiazepine 5,5-Dioxide 及其衍生物分子内环化合成新型四环

  摘要：

  摘要 通过 10-溴乙酰基-10,11-二氢-11-乙氧基羰基吡咯并[1,2-b] [1,2,5]苯并噻二氮卓 5,5 的分子内环化合成了两种新型四环衍生物，即 5 和 8。 -dioxide (3) 和 11-carboxy-10,11-dihydropyrrolo[1,2-b] [1,2,5]benzothiadiazepine-11-乙酸 5,5-dioxide (4 ）。当用过量的甲胺处理内酰胺 5 或 11-羧基-10,11-二氢吡咯并[1,2-b] [1,2,5] 苯并噻二氮杂-11-乙酸 5 的二乙酯时形成的最后一种化合物,5-二氧化物 (7)。实现了二酯 7 的明确合成，以确认衍生物 4 和 5 的化学结构。

  DOI：

  10.1080/00397919408010583
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrobenzenesulfenyl)pyrrole 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以78%的产率得到1-(2-aminobenzenesulfenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  带有苯并噻二氮杂环的杂环。四、10-Bromoacetyl-10,11-dihydro-11-ethoxycarbonyl-pyrrolo[1,2-b] [1,2,5] Benzothiadiazepine 5,5-Dioxide 及其衍生物分子内环化合成新型四环

  摘要：

  摘要 通过 10-溴乙酰基-10,11-二氢-11-乙氧基羰基吡咯并[1,2-b] [1,2,5]苯并噻二氮卓 5,5 的分子内环化合成了两种新型四环衍生物，即 5 和 8。 -dioxide (3) 和 11-carboxy-10,11-dihydropyrrolo[1,2-b] [1,2,5]benzothiadiazepine-11-乙酸 5,5-dioxide (4 ）。当用过量的甲胺处理内酰胺 5 或 11-羧基-10,11-二氢吡咯并[1,2-b] [1,2,5] 苯并噻二氮杂-11-乙酸 5 的二乙酯时形成的最后一种化合物,5-二氧化物 (7)。实现了二酯 7 的明确合成，以确认衍生物 4 和 5 的化学结构。

  DOI：

  10.1080/00397919408010583

文献信息

• Synthesis of Pyrryl Aryl Sulfones Targeted at the HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Marino Artico、Romano Silvestri、Giorgio Stefancich、Silvio Massa、Eugenia Pagnozzi、Daniela Musu、Franca Scintu、Elisabetta Pinna、Enrico Tinti、Paolo La Colla

  DOI：10.1002/ardp.19953280304

  日期：——

  Various aryl 1‐pyrryl sulfones were synthesized and tested as inhibitors of HIV‐1, 2‐Nitrophenyl‐2‐ethoxycarbonyl‐1‐pyrryl sulfone, the most active among test derivatives, was selected as lead compound of the aryl pyrryl sulfone series. The in vitro anti‐HIV‐1 activity and cytotoxicity of 41 compounds is reported. Some structure‐activity relationships are discussed also in comparison with the known

  合成并测试了各种芳基 1-吡咯基砜作为 HIV-1 的抑制剂，2-硝基苯基-2-乙氧基羰基-1-吡咯基砜是测试衍生物中最活跃的，被选为芳基吡咯基砜系列的先导化合物。报道了 41 种化合物的体外抗 HIV-1 活性和细胞毒性。与已知的 NPPS（2-硝基苯基苯砜）相比，还讨论了一些结构 - 活性关系。
• 5H-pyrrolo[1,2-b][1,2,5]benzothiadiazepines (PBTDs): A novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Marino Artico、Romano Silvestri、Eugenia Pagnozzi、Giorgio Stefancich、Silvio Massa、Anna Giulia Loi、Monica Putzolu、Simona Corrias、Maria Grazia Spiga、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00075-2

  日期：1996.6

  With the aim of developing novel inhibitors of human immunodeficiency virus, various derivatives (10-17) related to SH-pyrrolo[1,2-b][1,2,5]benzothiadiazepine (PBTD) were prepared and tested in vitro. The title tricyclic derivatives were obtained by intramolecular cyclization of the open-chain intermediate arylpyrrylsulfones, followed by N-alkylation at position 10. Among test derivatives some 10-alkyl-5H-pyrrolo[1,2-b][1,2,5]benzothiadiazepin-11(10H)-one-5,5-dioxides were found to exert potent and specific activity against HIV-1. In particular, 7-chloro derivatives 11i and j showed a potency comparable to that of nevirapine. However, when the chloro atom was shifted to the 8 position, the related products were scarcely active or totally inactive. Replacement of the pyrrole with pyrrolidine led to inactive products and the reduction of SO2 to S strongly diminished the antiviral potency. PBTD derivatives active in cell cultures were also inhibitory to the recombinant HIV-1 RT in enzyme assays, thus allowing the conclusion that PBTDs are a new class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Silvestri Romano, Pagnozzi Eugenia, Stefancich Giorgio, Artico Marino, Synth. Commun, 24 (1994) N 19, S 2685-2695
  作者：Silvestri Romano, Pagnozzi Eugenia, Stefancich Giorgio, Artico Marino

  DOI：——

  日期：——
• Heterocycles With a Benzothiadiazepine Moiety. IV. Synthesis of Novel Tetracyclic Rings by Intramolecular Cyclization of 10-Bromoacetyl-10,11-dihydro-11-ethoxycarbonyl-pyrrolo[1,2-b] [1,2,5] Benzothiadiazepine 5,5-Dioxide and Its Derivatives
  作者：Romano Silvestri、Eugenia Pagnozzi、Giorgio Stefancich、Marino Artico

  DOI：10.1080/00397919408010583

  日期：1994.10

  Abstract Two novel tetracyclic derivatives, namely 5 and 8, have been synthesized by intramolecular cyclization of the 10-bromoacetyl-10,11-dihydro-11-ethoxycarbonylpyrrolo[1,2-b] [1,2,5]benzothiadiazepine 5,5-dioxide (3) and, respectively, the bis-methylamide of 11-carboxy-10,11-dihydropyrrolo[1,2-b] [1,2,5]benzothiadiazepine-11-acetic acid 5,5-dioxide (4). The last compound formed when treating with

  摘要 通过 10-溴乙酰基-10,11-二氢-11-乙氧基羰基吡咯并[1,2-b] [1,2,5]苯并噻二氮卓 5,5 的分子内环化合成了两种新型四环衍生物，即 5 和 8。 -dioxide (3) 和 11-carboxy-10,11-dihydropyrrolo[1,2-b] [1,2,5]benzothiadiazepine-11-乙酸 5,5-dioxide (4 ）。当用过量的甲胺处理内酰胺 5 或 11-羧基-10,11-二氢吡咯并[1,2-b] [1,2,5] 苯并噻二氮杂-11-乙酸 5 的二乙酯时形成的最后一种化合物,5-二氧化物 (7)。实现了二酯 7 的明确合成，以确认衍生物 4 和 5 的化学结构。