5-hydroxy-5-(2-nitrophenyl)-2-isoxazoline | 153813-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-5-(2-nitrophenyl)-2-isoxazoline
• 英文别名: 5-(2-Nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-ol；5-(2-nitrophenyl)-4H-1,2-oxazol-5-ol
• CAS: 153813-83-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: DPMQMENXERNGCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-(2-nitrophenyl)-2-isoxazoline 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到5-(2-硝基苯基)异恶唑
  参考文献：
  名称：

  β-酮亚乙缩醛与羟胺的反应：校正

  摘要：

  2-（2-硝基苯甲酰基甲基）-1,3-二氧戊环（3）与羟胺的反应，然后酸催化环化，生成5-（2-硝基苯基）异恶唑（5）作为唯一可分离的产物，而2-（2-（2-硝基苯基）异恶唑（5）在相同条件下，苯甲酰甲基）-1,3-二氧戊环（9）生成2.5：1的3-苯基和5-苯基异恶唑10和11混合物。这些发现与文献报道相反，即用羟胺处理后的β-酮乙缩醛只能产生3-取代的异恶唑。作为另外的证明，通过明确方法通过以下方法制备了3-（2-硝基苯基）异恶唑（8）。比较一氧化氮路线。发现用羟胺处理2-（2-硝基苯甲酰基甲基）-1,3-二氧戊环（3）获得的中间体是5-羟基-5-（2-硝基苯基）-2-异恶唑啉（4）的异构体混合物。以及合成的顺式和反式一肟19（至少在溶液中），在酸处理后，它们中的任何一个都可以生成5-（2-硝基苯基）异恶唑（5）。提供了机械原理来解释异常结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300606
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲氨基)-1-(2-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 5-hydroxy-5-(2-nitrophenyl)-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  β-酮亚乙缩醛与羟胺的反应：校正

  摘要：

  2-（2-硝基苯甲酰基甲基）-1,3-二氧戊环（3）与羟胺的反应，然后酸催化环化，生成5-（2-硝基苯基）异恶唑（5）作为唯一可分离的产物，而2-（2-（2-硝基苯基）异恶唑（5）在相同条件下，苯甲酰甲基）-1,3-二氧戊环（9）生成2.5：1的3-苯基和5-苯基异恶唑10和11混合物。这些发现与文献报道相反，即用羟胺处理后的β-酮乙缩醛只能产生3-取代的异恶唑。作为另外的证明，通过明确方法通过以下方法制备了3-（2-硝基苯基）异恶唑（8）。比较一氧化氮路线。发现用羟胺处理2-（2-硝基苯甲酰基甲基）-1,3-二氧戊环（3）获得的中间体是5-羟基-5-（2-硝基苯基）-2-异恶唑啉（4）的异构体混合物。以及合成的顺式和反式一肟19（至少在溶液中），在酸处理后，它们中的任何一个都可以生成5-（2-硝基苯基）异恶唑（5）。提供了机械原理来解释异常结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300606