4-(4-tert-butylphenylacetylene)benzophenone | 1107651-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-tert-butylphenylacetylene)benzophenone
• 英文别名: [4-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1107651-84-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: SITKFISGFLHBCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-tert-butylphenylacetylene)benzophenone 在 水 、 氧气 、 copper(ll) bromide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-(4-benzoylphenyl)-3,3-dimethylbutane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Wacker型氧化使用分子氧将炔烃氧化成1,2-二酮

  摘要：

  描述了由PdBr 2和CuBr 2催化的炔烃的一种新颖的Wacker型氧化反应，这为使用分子氧有效地接触1,2-二酮打开了大门。在优化的条件下，各种炔烃（包括二芳基炔烃，芳基烷基炔烃和二烷基炔烃）是该转化过程中的相容底物。通过对照实验初步研究了该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol900344g
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 4-溴苯甲酰苯 在 copper(l) iodide 、 PdCl2(AsPh3)2 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以78%的产率得到4-(4-tert-butylphenylacetylene)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  用亚烯基钌配合物装饰的六-peri-hexabenzocoronene-几乎是苍蝇拍。

  摘要：

  合成了带有六芳基苯（HAB）或六-周边-六苯并并戊二烯（HBC）取代基的富碳钌亚烯基络合物。这是通过相应的带有HAB和HBC取代基的炔丙醇实现的，可通过3步或4步反应级联来实现。炔丙基醇HC的反应C（OH）PH（HAB）和HC C（OH）PH（HBC）与将[RuCl（η 5 -C 5 H ^ 5）（PPH 3）2 ]，得到的复合物的[Ru（η 5 -C 5 H 5）（C C C（HAB）（Ph））（PPh 3）2] PF 6和[茹（η 5 -C 5 H ^ 5）（Ç Ç C（HBC）（PH））（PPH 3）2 ] PF 6。后者显示出有趣的固态π–π堆积行为以及溶液中的聚集现象。

  DOI：

  10.1039/d0dt02729d

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Alkyne Oxidation with Part-Per-Million Catalyst Loadings
  作者：Wei Ren、Jinfeng Liu、Long Chen、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/adsc.201000250

  日期：——

  dimer, [Ru(cymene)Cl2]2, (0.001 mol%) and iodine (10 mol%), a variety of alkynes bearing different functional groups were oxidized with tert‐butyl hydroperoxide (TBHP; 70% solution in water) under mild conditions to give 1,2‐diketones in good to excellent yields. Two noteworthy features of the method are the extremely high catalyst productivity (TON up to 420,000) and scale‐up to 1 mol. Preliminary mechanism

  使用（苏木精）二氯化钌二聚体[Ru（苏木精）Cl 2 ] 2（0.001 mol％）和碘（10 mol％）的催化体系，将具有不同官能团的各种炔烃用叔丁基氧化氢过氧化物（TBHP; 70％的水溶液）在温和的条件下生成1,2-二酮，收率好至极好。该方法的两个值得注意的特征是极高的催化剂生产率（TON高达420,000）和放大至1 mol。初步的机理研究表明，碘离子和水参与了转化。