ethyl 3-phenylselenobutanoate | 6534-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-phenylselenobutanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(phenylselanyl)butanoate；ethyl 3-phenylselanylbutanoate
• CAS: 6534-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂Se
• 分子量: 271.218
• InChiKey: FEEGHVIAYOGLDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenylselenobutanoate 在 盐酸 作用下， 生成 3-(phenylselanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Danze,J.M.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1966, vol. 75, p. 169 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 反式-2-丁烯酸乙酯 在 indium 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.1h， 以72%的产率得到ethyl 3-phenylselenobutanoate
  参考文献：
  名称：

  In-TMSCl促进二苯二硒化物的裂解及随后的迈克尔加成反应，可轻松合成β-苯基硒羰基化合物

  摘要：

  已经开发了一种简单方便的方法，在金属铟-三甲基甲硅烷基氯的存在下，通过二苯二硒化物与α，β-不饱和酮，醛，酯和腈的一锅反应，合成β-苯基硒代羰基化合物。据推测，In-TMSCl试剂系统与二苯二硒化物反应形成中间体PhSeSiMe 3，然后将其与α，β-不饱和羰基化合物进行迈克尔加成反应，生成产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404355

文献信息

• <i>β</i>-Cyclodextrin-Promoted Addition of Benzeneselenol to Conjugated Alkenes in Water
  作者：Boga Srinivas、Vydyula Pavan Kumar、Regati Sridhar、Vutukuri Prakash Reddy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1002/hlca.200800378

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageFor the first time, a mild and efficient procedure was developed for the conjugate addition of α,β‐unsaturated compounds to benzeneselenol providing β‐(phenylseleno)‐substituted compounds (Scheme). The reaction was promoted by β‐cyclodextrin, proceeded in H2O at room temperature, and gave impressive yields (Table). The mechanism of the addition reaction, taking place within the cyclodextrin cavity, was supported by the analysis of the guests and host signals in the 1H‐NMR spectra (Fig. 1).