Methyl 5-cyano-1,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-oxo-3-pyridinecarboxylate | 95931-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 5-cyano-1,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-oxo-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: methyl 5-cyano-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；methyl 3-cyano-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 95931-48-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₅
• 分子量: 315.285
• InChiKey: CICNJNGFVIVXLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-cyano-1,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-oxo-3-pyridinecarboxylate 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Methoxy-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡啶基）-3-喹啉羧酸。I.3-和4-（3-氨基苯基）吡啶中间体的合成

  摘要：

  已经制备了一系列取代的3-和4-（3-氨基苯基）吡啶，作为合成一些1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的中间体。使用了Hantzsch，Hauser和其他吡啶合成方法。使用Semmler-Wolff反应通过3-（4-吡啶基）-2-环己烯-1-酮制备4-（3-氨基苯基）吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210654
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-acetyl-5-amino-4-cyano-3-(3-nitrophenyl)-5-oxopentanoate 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到Methyl 5-cyano-1,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-oxo-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡啶基）-3-喹啉羧酸。I.3-和4-（3-氨基苯基）吡啶中间体的合成

  摘要：

  已经制备了一系列取代的3-和4-（3-氨基苯基）吡啶，作为合成一些1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的中间体。使用了Hantzsch，Hauser和其他吡啶合成方法。使用Semmler-Wolff反应通过3-（4-吡啶基）-2-环己烯-1-酮制备4-（3-氨基苯基）吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210654

文献信息

• Imidazole-catalyzed Three-component Cascade Reaction for the Facile Synthesis of Highly Substituted 3,4-Dihydropyridin-2-one Derivatives
  作者：Zhiqiang Liu、Lu Tan、Qi Wu、Xianfu Lin

  DOI：10.1002/cjoc.201200500

  日期：2012.10

  one‐pot protocol for the synthesis of valuable 3,4‐dihydropyridin‐2‐ones from the condensation of aldehyde with cyanoacetamide and 1,3‐dicarbonyl compounds in the presence of imidazole was developed. A series of aldehydes and 1,3‐dicarbonyl compounds were employed to examine the scope of substrates for this protocol. This reaction proceeded through the formation of one ring and four new bonds (two CC, one

  开发了一种新颖的一锅法，用于在咪唑存在下由醛与氰基乙酰胺和1,3-二羰基化合物的缩合反应合成有价值的3,4-二氢吡啶-2-酮。一系列醛和1,3-二羰基化合物被用于检查该方案的底物范围。该反应通过一个环和四个新的键（两个C的形成进行 C，一种C 经由序列N，一个CC）涉及Knoevenagel缩合，Michael加成和分子内环化具有中度至良好的产率。所有新化合物均通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS表征。
• Chem-grafted Zn-SSA as an Efficient Heterogeneous Catalyst to Synthesize 2-Pyridinones
  作者：Li Jun Zhang、Xiang Zhang、Zhen Sheng You、Heng Li、Tian Feng、Wei Li Wang

  DOI：10.1007/s10562-016-1806-6

  日期：2016.10

  Chemo-selectivity is always a hard problem in preparing 2-pyridinones. Silica sulfuric acid (SSA) modified with zinc chloride (Zn-SSA) was found to be a high efficient heterogeneous catalyst to solve this problem. Under Zn-SSA and solvent-free conditions, the one-pot cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl compounds, malononitrile and arylaldehydes to afford 2-pyridinones was conveniently implemented. The heterogeneous reaction was much efficient and promising in pharmaceutical study and industrial production.Improving chemo-selectivity is always a hard problem in preparing 2-pyridinones. Silica sulfuric acid (SSA) modified with zinc chloride (Zn-SSA) was found to be efficient heterogeneous catalyst to solve this problem. Under Zn-SSA and solvent-free conditions, the one-pot cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl compounds, malononitrile and arylaldehydes to afford 2-pyridinones was conveniently implemented. The heterogeneous reaction was much efficient and promising in pharmaceutical study and industrial production.[GRAPHICS].
• Synthesis of 6-Bromomethyl-substituted Derivatives of Pyridin-2(1H)-ones and Their Reaction with Nucleophiles
  作者：Z. A. Kalme、R. A. Zhalubovskis、A. Shmidlers、J. Celmins、G. Duburs

  DOI：10.1023/b:cohc.0000044568.69817.bc

  日期：2004.7
• CARABATEAS, PH. M.;BRUNDAGE, R. P.;GELOTTE, K. O.;GRUETT, M. D.;LORENZ, R+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1849-1856
  作者：CARABATEAS, PH. M.、BRUNDAGE, R. P.、GELOTTE, K. O.、GRUETT, M. D.、LORENZ, R+

  DOI：——

  日期：——
• 1-Ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(pyridinyl)-3-quinolinecarboxylic acids. I. Synthesis of 3- and 4-(3-aminophenyl)pyridine intermediates
  作者：Philip M. Carabateas、R. Pauline Brundage、Karl O. Gelotte、Monte D. Gruett、Roman R. Lorenz、Chester J. Opalka、Baldev Singh、William H. Thielking、Gordon L. Williams、George Y. Lesher

  DOI：10.1002/jhet.5570210654

  日期：1984.11

  A series of substituted 3- and 4-(3-aminophenyl)pyridines has been prepared as intermediates for the synthesis of some 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-pyridinyl-3-quinolinecarboxylic acids. The Hantzsch, Hauser and other pyridine syntheses were used. 4-(3-Aminophenyl)pyridine was prepared via 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one using the Semmler-Wolff reaction.

  已经制备了一系列取代的3-和4-（3-氨基苯基）吡啶，作为合成一些1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的中间体。使用了Hantzsch，Hauser和其他吡啶合成方法。使用Semmler-Wolff反应通过3-（4-吡啶基）-2-环己烯-1-酮制备4-（3-氨基苯基）吡啶。