tris(2-methoxyphenyl)phosphine oxide | 47467-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(2-methoxyphenyl)phosphine oxide
• 英文别名: 1-bis(2-methoxyphenyl)phosphoryl-2-methoxybenzene
• CAS: 47467-89-0
• 化学式: C₂₁H₂₁O₄P
• 分子量: 368.369
• InChiKey: HKCUQWYESZMLMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  571.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-methoxyphenyl)phosphine oxide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到tris(2-hydroxyphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  具有氟相亲和性的三芳基膦家族的合成

  摘要：

  已经开发出一种使用氧取代基作为引入全氟链的支化点的新型全氟官能化三芳基膦的非常有效的合成方法。这种方法能够在对位、间位和邻位引入全氟尾，从而得到含有 54 至 59 wt% 氟的三苯基膦的高度全氟化类似物。该方法已扩展到 1,2-双（二苯基膦基）乙烷的全氟类似物的合成。已经测量了一些全氟膦的氟/有机分配系数，以及它们的氧化速率。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:2<269::aid-ejoc269>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  三(2-甲氧基苯基)膦 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到tris(2-methoxyphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor温和有效地氧化磷（III）化合物

  摘要：

  描述了用Selectfluor新型有效地氧化磷（III）化合物。反应在几分钟内在温和条件下平稳地导致叔膦氧化物，次膦酸酯和膦酸酯的形成，产率高达99％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.078

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed CH Amidation of Arylphosphoryls Leading to a<i>P</i>-Stereogenic Center
  作者：Donghyeon Gwon、Donggun Lee、Jiyu Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201404151

  日期：2014.9.22

  Direct CH amidation of arylphosphoryl compounds has been developed by using an IrIII catalyst system under mild conditions. A wide range of substrates could be employed with high functional‐group tolerance. This procedure was successfully applied for the first time to the asymmetric reaction giving rise to a P‐chirogenic center with a high diastereomeric ratio of up to 19:1 (90 % de).

  直销Ç  ħ芳基磷化合物的酰胺化已经通过使用IR开发III温和的条件下的催化剂体系。可以使用具有高官能团耐受性的各种基材。该方法首次成功地用于不对称反应，生成了一个P-色原中心，其非对映异构体的比例高达19：1（90％  de）。
• EUROPIUM COMPLEX
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20200354389A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  To provide europium complexes having high photostability. A europium complex expressed with the following formula (A): wherein, R A and R B are independently a cyclic alkyl group with 3 to 10 carbons, respectively, and R C is a cyclic alkyl group with 3 to 10 carbons or a phenyl group expressed with the following formula (B): (wherein, X A , X B , A C , X D and X E independently represent a hydrogen atom; a fluorine atom; an alkyl group with 1 to 3 carbon(s); an alkyloxy group with 1 to 3 carbon(s); an aryloxy group with 6 to 10 carbons; a fluoroalkyl group with 1 to 3 carbon(s); a fluoroalkyloxy group with 1 to 3 carbon(s); or a phenyl group that may be substituted with a fluorine atom, an alkyl group with 1 to 3 carbon(s), an alkyloxy group with 1 to 3 carbon(s), a fluoroalkyl group with 1 to 3 carbon(s), a fluoroalkyloxy group with 1 to 3 carbon(s), a fluorophenyl group, a hydroxyl group or a cyano group, respectively); R A is a cyclic alkyl group with 3 to 10 carbons; R B and R C are a phenyl group expressed with the formula (B), provided, however, that a case where R A a cyclohexyl group, and, R B and R C are a phenyl group is excluded; or R A , R B and R C independently represent an ortho-substituted phenyl group expressed with the following formula (Ba): (wherein, X E represents a hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 3 carbon(s), an alkyloxy group with 1 to 3 carbon(s), a fluoroalkyl group with 1 to 3 carbon(s), a fluoroalkyloxy group with 1 to 3 carbon(s), a naphthyl group that may be substituted with a fluorine atom, a pyridyl group that may be substituted with a fluorine atom, or a phenyl group that is expressed with a formula (C): [wherein, Z A , Z C and Z E independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group with 1 to 3 carbon(s), an alkyloxy group with 1 to 3 carbon(s), a fluoroalkyl group with 1 to 3 carbon(s), a fluoroalkyloxy group with 1 to 3 carbon(s), a phenyl group that may be substituted with a fluorine atom, a hydroxyl group or a cyano group; Z B and Z D independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, respectively], provided, however, that a case where R A , R B and R C are all a phenyl group is excluded), respectively; R D represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a fluorine atom; W A and W B independently represent an alkyl group with 1 to 6 carbon(s), a fluoroalkyl group with 1 to 6 carbon(s), a phenyl group, a 2-thienyl group or a 3-thienyl group; and ‘n’ represents an integer of 1 to 3}.

  提供具有高光稳定性的铕配合物。 以下是用以下公式（A）表示的铕配合物： 其中，R A 和R B 分别独立地是具有3至10个碳原子的环烷基基团，而R C 是具有3至10个碳原子的环烷基基团或用以下公式（B）表示的苯基团： （其中，X A 、X B 、A C 、X D 和X E 独立地代表氢原子；氟原子；具有1至3个碳原子的烷基基团；具有1至3个碳原子的烷氧基团；具有6至10个碳原子的芳基氧基团；具有1至3个碳原子的氟烷基基团；具有1至3个碳原子的氟烷氧基团；或者可能被氟原子、具有1至3个碳原子的烷基基团、具有1至3个碳原子的烷氧基团、具有1至3个碳原子的氟烷基基团、具有1至3个碳原子的氟烷氧基团、氟苯基团、羟基或氰基取代的苯基团，分别）； R A 是具有3至10个碳原子的环烷基基团； R B 和R C 是用公式（B）表示的苯基团，但是，排除R A 为环己基团，且R B 和R C 为苯基团的情况；或者 R A ，R B 和R C 独立地表示用以下公式（Ba）表示的邻位取代的苯基团： （其中，X E 代表氢原子、具有1至3个碳原子的烷基基团、具有1至3个碳原子的烷氧基团、具有1至3个碳原子的氟烷基基团、具有1至3个碳原子的氟烷氧基团、可能被氟原子取代的萘基团、可能被氟原子取代的吡啶基团，或者用以下公式（C）表示的苯基团： [其中，Z A 、Z C 和Z E 独立地代表氢原子、氟原子、具有1至3个碳原子的烷基基团、具有1至3个碳原子的烷氧基团、具有1至3个碳原子的氟烷基基团、具有1至3个碳原子的氟烷氧基团、可能被氟原子取代的苯基团、羟基或氰基；Z B 和Z D 独立地代表氢原子或氟原子，但排除R A ，R B 和R C 都是苯基团的情况），分别；R D 代表氢原子、氘原子或氟原子；W A 和W B 独立地表示具有1至6个碳原子的烷基基团、具有1至6个碳原子的氟烷基基团、苯基、2-噻吩基团或3-噻吩基团；‘n’表示1至3的整数。
• Mild and efficient oxidation of phosphorus(III) compounds with Selectfluor
  作者：Qian Chen、Jiekun Zeng、Xinxing Yan、Yulin Huang、Zhiyun Du、Kun Zhang、Chunxiao Wen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.078

  日期：2016.7

  A novel and efficient oxidation of phosphorus(III) compounds with Selectfluor is described. The reactions smoothly led to the formation of tertiary phosphine oxides, phosphinates, and phosphonates in up to 99% yield under mild conditions in minutes.

  描述了用Selectfluor新型有效地氧化磷（III）化合物。反应在几分钟内在温和条件下平稳地导致叔膦氧化物，次膦酸酯和膦酸酯的形成，产率高达99％。
• Catalytic Asymmetric Cyano-Ethoxycarbonylation Reaction of Aldehydes using a YLi₃Tris(binaphthoxide) (YLB) Complex:  Mechanism and Roles of Achiral Additives
  作者：Noriyuki Yamagiwa、Jun Tian、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja042887v

  日期：2005.3.1

  Full details of a catalytic asymmetric cyano-ethoxycarbonylation reaction promoted by a heterobimetallic YLi3 tris(binaphthoxide) complex (YLB 1), especially mechanistic studies, are described. In the cyanation reaction of aldehydes with ethyl cyanoformate, three achiral additives, H2O, tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine oxide (3a), and BuLi, were required to achieve high reactivity and enantioselectivity

  描述了由异双金属 YLi3 三（联萘）配合物（YLB 1）促进的催化不对称氰基-乙氧基羰基化反应的全部细节，尤其是机理研究。在醛与氰基甲酸乙酯的氰化反应中，需要三种非手性添加剂 H2O、三（2,6-二甲氧基苯基）氧化膦 (3a) 和 BuLi 来实现高反应性和对映选择性（产率高达 >99% 及以上）。到 98% ee）。详细研究了非手性添加剂的作用和反应途径。原位 IR 分析表明，从 H2O、BuLi 和氰基甲酸乙酯生成 LiCN 的起始步骤相当缓慢。基于产生活性亲核物质的起始步骤的机理研究，以催化量的丙酮氰醇为引发剂优化反应条件。在优化条件下，诱导期缩短，反应在 -78 摄氏度下使用 5 mol% YLB 在 9 分钟内完成。催化剂负载成功降低到 1 mol%。对氧化膦取代基效应的动力学实验和评价表明，氧化膦对反应速率和对映选择性都有有益的影响。还讨论了假定的活性物质以及反应的催化循环。
• The Influence of Peripheral Substituent Modification on P^V, Mn^III, and Mn^V(O) Corrolazines: X-ray Crystallography, Electrochemical and Spectroscopic Properties, and HAT and OAT Reactivities
  作者：Evan E. Joslin、Jan Paulo T. Zaragoza、Regina A. Baglia、Maxime A. Siegler、David P. Goldberg

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01219

  日期：2016.9.6

  The influence of remote peripheral substitution on the physicochemical properties and reactivity of phosphorus and manganese corrolazine (Cz) complexes was examined. The substitution of p-MeO for p-t-Bu groups on the eight phenyl substituents of the β-carbon atoms of the Cz ring led to changes in UV–vis transitions and redox potentials for each of the complexes. The oxygen atom transfer (OAT) and hydrogen

  考察了远程外围置换对磷和锰Corrolazine（Cz）配合物的理化性质和反应活性的影响。的取代p -MeO为p -吨上导致对每个复合物中的UV-vis过渡变化和氧化还原电位的锆石环的β碳原子的八个苯基取代基-Bu基。Mn V（O）配合物的氧原子转移（OAT）和氢原子转移（HAT）反应性也受p -MeO取代的影响。Mn V（O）（MeOP 8 Cz）（MeOP 8 Cz =八（对甲氧基苯基）corrolazinato 3-）与三芳基膦（PAr 3）的底物导致二阶速率常数从10.2（5）到3.1（2）×10 4 M –1 s –1。这些OAT速率比Mn V（O）（TBP 8 Cz）（TBP 8 Cz =辛基（对-叔丁基苯基）corrolazinato 3-）要慢。Hammett研究涉及对位取代的PAr 3底物，发现Mn V（O）（MeOP 8 Cz）的Hammettρ值比Mn V（O）（TBP