ethyl (3S)-3-(4-bromophenyl)butanoate | 1095276-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3S)-3-(4-bromophenyl)butanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 3-(4-bromophenyl)butanoate；ethyl 3-(4-bromophenyl)butanoate；ethyl (S)-3-(4-bromophenyl)butanoate
• CAS: 1095276-68-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: TUBWKXUHZGWKFF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-(4-bromophenyl)butanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以900 mg的产率得到(3S)-3-(4-bromophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS INCLUDING MAP KINASE INTERACTING KINASES 1 AND 2 (MNK1 AND MNK2) MODULATORS AND ABL AND ABL (T315I) INHIBITORS, AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS COMPRENANT DES MODULATEURS DES KINASES INTERAGISSANT AVEC LES MAP KINASES 1 ET 2 (MNK1 ET MNK2) ET DES INHIBITEURS D'ABL ET ABL (T315I), ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及某些基于哌嗪的化合物，其作为MAP激酶相互作用激酶MNK2a、MNK2b、MNK1a和MNK1b的抑制剂，和/或作为ABL或ABL（T315I）抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于预防和治疗癌症、炎症和阿尔茨海默病等疾病症状的药物的用途，以及治疗这些疾病的方法。

  公开号：

  WO2014088519A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 、 反式-2-丁烯酸乙酯 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (3S)-3-(4-bromophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS INCLUDING MAP KINASE INTERACTING KINASES 1 AND 2 (MNK1 AND MNK2) MODULATORS AND ABL AND ABL (T315I) INHIBITORS, AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS COMPRENANT DES MODULATEURS DES KINASES INTERAGISSANT AVEC LES MAP KINASES 1 ET 2 (MNK1 ET MNK2) ET DES INHIBITEURS D'ABL ET ABL (T315I), ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及某些基于哌嗪的化合物，其作为MAP激酶相互作用激酶MNK2a、MNK2b、MNK1a和MNK1b的抑制剂，和/或作为ABL或ABL（T315I）抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于预防和治疗癌症、炎症和阿尔茨海默病等疾病症状的药物的用途，以及治疗这些疾病的方法。

  公开号：

  WO2014088519A1

文献信息

• Practical Method for Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Utilizing an In Situ Prepared Rhodium Catalyst
  作者：Kirill Lukin、Qunying Zhang、M. Robert Leanna

  DOI：10.1021/jo802136j

  日期：2009.1.16

  A new practical method for the asymmetric Michael addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds utilizing in situ generated chiral rhodium-binap-based catalyst has been developed to address the unavailability of the preformed catalysts. While maintaining high levels of enantioselectivity reported for the preformed catalysts, the new method provides a convenient access to either

  已经开发出一种新的实用方法，用于利用原位生成的手性铑-基纳普基催化剂将芳基硼酸不对称迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上，以解决预制催化剂的不实用性。在保持所报道的催化剂对映体选择性的高水平的同时，该新方法可方便地获得产物的任何对映体形式，并大大降低了硼酸和催化剂的负载量。
• Co(Salox)‐Catalyzed Enantioselective Reduction of α,β‐Unsaturated Esters
  作者：Giacomo Pugliese、Francesco Vaghi、Giovanni Lonardi、Giulia Licini、Manuel Orlandi

  DOI：10.1002/ejoc.202201492

  日期：——

  Easily accessible Salox ligands in combination with cobalt were found to be competent catalysts for the asymmetric conjugate reduction of α,β-unsaturated esters, amides, and nitriles with NaBH4 To give enantioselectivity up to 96.5 : 3.5 er and quantitative yields. Preliminary experiments highlight a relatively complex reaction mechanism.

  发现易于获得的 Salox 配体与钴结合是 α,β-不饱和酯、酰胺和腈与 NaBH 4 的不对称共轭还原的有效催化剂，可提供高达 96.5 : 3.5 er 的对映选择性和定量产率。初步实验突出了一个相对复杂的反应机制。
• Large Scale Synthesis of Enantiomerically Pure (S)-3-(4-Bromophenyl)butanoic acid
  作者：J. Craig Ruble

  DOI：10.15227/orgsyn.095.0328

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS INCLUDING MAP KINASE INTERACTING KINASES 1 AND 2 (MNK1 AND MNK2) MODULATORS AND ABL AND ABL (T315I) INHIBITORS, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT DES MODULATEURS DES KINASES INTERAGISSANT AVEC LES MAP KINASES 1 ET 2 (MNK1 ET MNK2) ET DES INHIBITEURS D'ABL ET ABL (T315I), ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2014088519A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to certain piperazine-based compounds that act as inhibitors of the MAP kinase interacting kinases MNK2a, MNK2b, MNK1a, and MNK1b and/or as ABL or ABL (T315I) inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the prophylaxis and treatment of cancer, inflammatory and Alzheimer disease conditions, as well as methods of treatment of these disorders.

  本发明涉及某些基于哌嗪的化合物，其作为MAP激酶相互作用激酶MNK2a、MNK2b、MNK1a和MNK1b的抑制剂，和/或作为ABL或ABL（T315I）抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于预防和治疗癌症、炎症和阿尔茨海默病等疾病症状的药物的用途，以及治疗这些疾病的方法。