3,4-dimethylpentanoic acid chloride | 137586-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3,4-dimethylpentanoic acid chloride
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-pentanoylchlorid；3,4-dimethyl-valeryl chloride；3,4-Dimethylpentanoyl chloride；3,4-dimethylpentanoyl chloride
• CAS: 137586-00-6
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: FXSGHQUDOSAPFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158 °C
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethylpentanoic acid chloride 在 sodium peroxide 、 水 、 正戊烷 作用下， 生成 2-hydroxy-3-(2,3-dimethylbutyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基戊酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-dimethylpentanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  使用 Ni-光氧化还原催化从烷烃直接形成 C-C 键

  摘要：

  通过镍和光氧化还原催化，实现了未活化的 C(sp3)-H 键和氯甲酸酯之间直接交叉偶联的方法。多种原料化学品，例如 (a) 环烷烃和甲苯，以及后期中间体，仅使用 3 当量的 CH 伙伴，在温和条件下形成分子间 CC 键即可生成酯。位点选择性是根据键强度和极性趋势来预测的，这与氯自由基作为氢原子抽象物种的中间作用一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09191

文献信息

• Directed γ-C(sp³)–H Alkylation of Carboxylic Acid Derivatives through Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Dian-Feng Chen、John C. K. Chu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.7b09306

  日期：2017.10.25

  Visible light photoredox catalysis enables direct γ- C(sp3)-H alkylation of saturated aliphatic carbonyl compounds. Electron-deficient alkenes are used as the coupling partners in this reaction. Distinguished site selectivity is controlled by the predominant 1,5-hydrogen atom transfer of an amidyl radical generated in situ.

  可见光光氧化还原催化可实现饱和脂肪族羰基化合物的直接 γ-C(sp3)-H 烷基化。缺电子烯烃用作该反应中的偶联伙伴。显着的位点选择性由原位产生的酰胺基的主要 1,5-氢原子转移控制。
• γ,δ,ε-C(sp³)–H Functionalization through Directed Radical H-Abstraction
  作者：Tao Liu、Tian-Sheng Mei、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b02065

  日期：2015.5.13

  Aliphatic amides are selectively functionalized at the γ- and δ-positions through directed radical 1,5 and 1,6 H-abstractions, respectively. The initially formed γ- or δ-lactams are intercepted by N-iodosuccinimide and trimethylsilyl azide, leading to double and triple C-H functionalizations at the γ-, δ-, and ε-positions. This new reactivity is exploited to convert alkyls into amino alcohols and allylic

  脂肪族酰胺分别通过定向自由基 1,5 和 1,6 H-抽象在 γ- 和 δ- 位选择性地官能化。最初形成的γ-或δ-内酰胺被N-碘代琥珀酰亚胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物拦截，导致γ-、δ-和ε-位的双和三CH官能化。这种新的反应性被用来将烷基转化为氨基醇和烯丙胺。
• Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040077650A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Compounds of Formula (I) that act as cannabinoid receptor ligands and their uses in the treatment of diseases linked to the modulation of the cannabinoid receptors in animals are described herein. 1

  本文描述了作为大麻素受体配体的化合物（I）及其在治疗与动物体内大麻素受体调节相关疾病中的用途。
• Directed Ni-Catalyzed Reductive Arylation of Aliphatic C–H Bonds
  作者：Zhi-Yun Liu、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00447

  日期：2022.5.13

  Herein, we describe the nickel-catalyzed reductive arylation of remote C(sp3)–H bonds with aryl electrophiles. The reaction targets secondary and tertiary C(sp3)–H bonds to deliver all-carbon quaternary centers. The success of this method relies on a novel amidyl radical precursor that tolerates reducing conditions, namely O-oxalate hydroxamic acid esters.

  在此，我们描述了远程 C(sp 3 )–H 键与芳基亲电子试剂的镍催化还原芳基化。该反应以二级和三级 C(sp 3 )–H 键为目标，以提供全碳季中心。该方法的成功依赖于一种新型的酰胺自由基前体，它可以耐受还原条件，即O-草酸异羟肟酸酯。
• Nasipuri,D. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1963, vol. 40, p. 225 - 231
  作者：Nasipuri,D. et al.

  DOI：——

  日期：——