1H-[1,3,2]diazaborolo[1,2-a]azaborinine | 1257304-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1H-[1,3,2]diazaborolo[1,2-a]azaborinine
• CAS: 1257304-94-1
• 化学式: C₆H₇BN₂
• 分子量: 117.946
• InChiKey: OYPOXSWZBFYIKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-[1,3,2]diazaborolo[1,2-a]azaborinine 在 potassium hydride 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 六甲基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Boron in Disguise: The Parent “Fused” BN Indole

  摘要：

  “Fused” BN 吲哚是一类新兴的含硼吲哚类似物，其几何结构和亲电芳香取代反应活性与吲哚相似，但展现出独特的电子结构，从而导致独特的光电性质。在此，我们报告了母体N- H BN 吲哚的合成，并对这种杂化有机/无机吲哚与经典天然吲哚的结构特征、pKa值和光电性质进行了头对头比较。

  DOI：

  10.1021/ja205779b
• 作为产物：
  描述：

  [2,3-Bis(prop-2-enyl)-1,3,2-diazaborolidin-1-yl]-tert-butyl-dimethylsilane 在 Grubbs catalyst first generation 30percent Pd/C 、 (C₄H₉)4NF 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1H-[1,3,2]diazaborolo[1,2-a]azaborinine
  参考文献：
  名称：

  Boron in Disguise: The Parent “Fused” BN Indole

  摘要：

  “Fused” BN 吲哚是一类新兴的含硼吲哚类似物，其几何结构和亲电芳香取代反应活性与吲哚相似，但展现出独特的电子结构，从而导致独特的光电性质。在此，我们报告了母体N- H BN 吲哚的合成，并对这种杂化有机/无机吲哚与经典天然吲哚的结构特征、pKa值和光电性质进行了头对头比较。

  DOI：

  10.1021/ja205779b

文献信息

• UV-Photoelectron Spectroscopy of BN Indoles: Experimental and Computational Electronic Structure Analysis
  作者：Anna Chrostowska、Senmiao Xu、Audrey Mazière、Katherine Boknevitz、Bo Li、Eric R. Abbey、Alain Dargelos、Alain Graciaa、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/ja5063899

  日期：2014.8.20

  We present a comprehensive electronic structure analysis of two BN isosteres of indole using a combined UV-photoelectron spectroscopy (UV-PES)/computational chemistry approach. Gas-phase He I photoelectron spectra of external BN indole I and fused BN indole II have been recorded, assessed by density functional theory calculations, and compared with natural indole. The first ionization energies of these

  我们使用组合的紫外光电子能谱 (UV-PES)/计算化学方法对吲哚的两种 BN 等排体进行了全面的电子结构分析。记录了外部 BN 吲哚 I 和熔融 BN 吲哚 II 的气相 He I 光电子谱，通过密度泛函理论计算进行评估，并与天然吲哚进行比较。这些吲哚的第一电离能是天然吲哚 (7.9 eV)、外部 BN 吲哚 I (7.9 eV) 和融合 BN 吲哚 II (8.05 eV)。计算确定的分子偶极矩的顺序是：天然吲哚 (2.177 D) > 融合 BN indole II (1.512 D) > 外部 BN indole I (0.543 D)。UV-vis 吸收光谱中的 λmax 顺序为：熔融 BN 吲哚 II (292 nm) > 外部 BN indole I (282 nm) > 天然吲哚 (270 nm)。观察到的研究吲哚与二甲基亚胺氯化物作为亲电试剂的相对亲电芳香取代反应性如下：稠合
• Cation–π binding ability of BN indole
  作者：Katherine Boknevitz、Clovis Darrigan、Anna Chrostowska、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1039/d0cc00869a

  日期：——

  A BN indole-containing aromatic scaffold has been synthesized and the cation-π binding ability characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) monitored titrations. The resulting chemical shifts were analyzed using a non-linear curve fitting procedure and the extracted association constants (Ka's) compared with the natural indole scaffold. Computations were also performed to support our findings

  已合成了含BN吲哚的芳族支架，并通过核磁共振（NMR）监测滴定来表征阳离子-π结合能力。使用非线性曲线拟合程序分析所得的化学位移，并与天然吲哚支架比较提取的缔合常数（Ka's）。还进行了计算以支持我们的发现。这项工作表明，在芳香体系中掺入BN键代替CC键会略微降低带有简单阳离子的芳烃π系统的阳离子-π结合能力。
• Boron in Disguise: The Parent “Fused” BN Indole
  作者：Eric R. Abbey、Lev N. Zakharov、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/ja205779b

  日期：2011.8.3

  "Fused" BN indoles are an emerging class of boron-containing indole mimics, featuring geometric structure and electophilic aromatic substitution reactivity similar to those of indoles but exhibiting distinct electronic structure, leading to unique optoelectronic properties. Herein we report the synthesis of the parent N-H BN indole and provide a head-to-head comparison of the structural features, pK(a) values, and optoelectronic properties of this hybrid organic/inorganic indole with the classic natural indole.

  “Fused” BN 吲哚是一类新兴的含硼吲哚类似物，其几何结构和亲电芳香取代反应活性与吲哚相似，但展现出独特的电子结构，从而导致独特的光电性质。在此，我们报告了母体N- H BN 吲哚的合成，并对这种杂化有机/无机吲哚与经典天然吲哚的结构特征、pKa值和光电性质进行了头对头比较。