(S)-2-(diphenylphosphano)phenyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide | 220925-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(diphenylphosphano)phenyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide
• 英文别名: 2-(diphenylphosphino)phenyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide；[2-[(S)-(2-methoxynaphthalen-1-yl)sulfinyl]phenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 220925-06-4
• 化学式: C₂₉H₂₃O₂PS
• 分子量: 466.54
• InChiKey: GWLQQGUXWPPTFJ-MGBGTMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(diphenylphosphano)phenyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(2-methoxy-1-naphthylsulfanyl)phenyl diphenylphosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  手性β-膦亚砜作为钯催化的不对称烯丙基亲核取代反应中的手性配体

  摘要：

  使用手性β-膦亚砜作为手性配体的首次尝试是在钯催化的不对称烯丙基烷基化和胺化中成功完成的，与手性2-（二苯基-膦基）苯基2-甲氧基-1-萘亚砜提供了极高的对映选择性。通过X射线晶体学分析确定由配体螯合的中间钯配合物的结构。根据获得的立体化学结果，提出了不对称诱导的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02437-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-(diphenylphosphano)phenyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的不对称烯丙基亲核取代反应中具有磷或磷氨基官能团的新手性亚砜配体

  摘要：

  开发了具有膦或膦氨基官能团作为替代配位元件的新手性亚砜配体，并将其应用于钯催化的不对称烯丙基亲核取代反应中，证明了其有用性。通过X射线晶体学分析确定由手性膦亚砜配位的催化剂前体的结构。根据获得的立体化学结果，提出了使用这些手性配体进行不对称诱导的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00393-8
• 作为试剂：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 苄胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S)-2-(diphenylphosphano)phenyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (-)-(R,E)-N-benzyl-(1,3-diphenyl-2-propenyl)amine 、 (E)-N-benzyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的不对称烯丙基亲核取代反应中具有磷或磷氨基官能团的新手性亚砜配体

  摘要：

  开发了具有膦或膦氨基官能团作为替代配位元件的新手性亚砜配体，并将其应用于钯催化的不对称烯丙基亲核取代反应中，证明了其有用性。通过X射线晶体学分析确定由手性膦亚砜配位的催化剂前体的结构。根据获得的立体化学结果，提出了使用这些手性配体进行不对称诱导的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00393-8

文献信息

• Chiral β-phosphino sulfoxides as chiral ligands in palladium-catalyzed asymmetric allylic nucleophilic substitution reactions
  作者：Kunio Hiroi、Yoshio Suzuki、Ryoko Kawagishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02437-x

  日期：1999.1

  The first attempt to use chiral β-phosphino sulfoxides as chiral ligands was successfully accomplished in a palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation and amination, providing extremely high enantioselectivity with chiral 2-(diphenyl-phosphino)phenyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide. The structure of the intermediary palladium complex chelated by the ligand was determined by the X-ray crystallographic

  使用手性β-膦亚砜作为手性配体的首次尝试是在钯催化的不对称烯丙基烷基化和胺化中成功完成的，与手性2-（二苯基-膦基）苯基2-甲氧基-1-萘亚砜提供了极高的对映选择性。通过X射线晶体学分析确定由配体螯合的中间钯配合物的结构。根据获得的立体化学结果，提出了不对称诱导的机理。
• New Chiral Sulfoxide Ligands Possessing a Phosphano or Phosphanoamino Functionality in Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Kunio Hiroi、Yoshio Suzuki、Ikuko Abe、Ryoko Kawagishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00393-8

  日期：2000.6

  New chiral sulfoxide ligands possessing a phosphano or phosphanoamino functionality as an alternative coordinating element were developed, and their usefulness was demonstrated by applying them to palladium-catalyzed asymmetric allylic nucleophilic substitution reactions. The structure of the catalyst precursor coordinated by the chiral phosphino sulfoxide was determined by X-ray crystallographic analysis

  开发了具有膦或膦氨基官能团作为替代配位元件的新手性亚砜配体，并将其应用于钯催化的不对称烯丙基亲核取代反应中，证明了其有用性。通过X射线晶体学分析确定由手性膦亚砜配位的催化剂前体的结构。根据获得的立体化学结果，提出了使用这些手性配体进行不对称诱导的可能机理。