(-)-1-methyl-4-(3-bromo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)piperidine | 790158-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (-)-1-methyl-4-(3-bromo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)piperidine
• 英文别名: (+)-3-Bromocyproheptadine；4-(3-Bromo-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-1-methyl-piperidine；4-(5-bromo-2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaenylidene)-1-methylpiperidine
• CAS: 790158-92-8
• 化学式: C₂₁H₂₀BrN
• 分子量: 366.3
• InChiKey: NSSCINRMNOIVGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-methyl-4-(3-bromo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)piperidine 、 copper(l) cyanide 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 1-methyl-4-(3-cyano-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Piperidylidene derivatives of carboxy-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene

  摘要：

  新的1-烷基-4-(1、2或3-羧基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-亚甲基)-哌啶化合物是通过将相应的1、2或3-羧基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮与由1-烷基-4-卤代哌啶制备的Grignard试剂反应形成中间的醇或1、2或3-羧基-5-(1-烷基-4-哌啶基)-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-醇来制备的，然后脱水以产生所需的1-烷基-4-(1、2或3-羧基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-亚甲基)-哌啶，或者通过水解1-烷基-4-(1、2或3-氰基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-亚甲基)-哌啶化合物形成相应的1-烷基-4-(1、2或3-羧基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-亚甲基)-哌啶化合物。

  公开号：

  US03981877A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 sodium methylate 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (-)-1-methyl-4-(3-bromo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)piperidine
  参考文献：
  名称：

  基于赛庚啶的新型组蛋白甲基转移酶SET7 / 9抑制剂的开发

  摘要：

  组蛋白甲基转移酶SET7 / 9不仅将组蛋白甲基化，而且使非组蛋白蛋白质作为底物，因此，SET7 / 9抑制剂被认为是治疗疾病的候选药物。以前，我们的研究小组确定在临床上用作血清素受体拮抗剂和组胺受体（H1）拮抗剂的赛庚啶是SET7 / 9抑制剂的新型支架。在这项工作中，我们重点研究了二苯并亚戊烯作为赛庚啶的一个子结构，并合成了具有各种官能团的衍生物。其中，带有2-羟基的化合物显示出最强的活性。另一方面，3-羟基或另一个亲水性官能团（如乙酰胺）会降低活性。结构分析阐明了仅通过严格限制亲水基团的位置和类型来提高效力的理由。另外，SET7 / 9环在与赛庚啶复合物中仅部分可见，而在与2-羟基赛庚啶复合物中更清晰可见。预期这些结果将有助于SET7 / 9抑制剂的进一步基于结构的开发。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800233

文献信息

• Piperidylidene derivatives of cyano-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03988342A1

  公开（公告）日：1976-10-26

  Disclosed are 1-, 2-, or 3-cyano-N-alkyl-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5-ylidene piperidine compounds having pharmaceutical utility as tranquilizers; also disclosed are processes for the preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when a tranquilizing effect is indicated.

  本发明涉及具有药用价值的1-、2-或3-氰基-N-烷基-5H-二苯并[a,d]-环庚烯-5-基吡啶化合物，作为镇静剂；还公开了制备这种化合物的方法；包含这种化合物的药物组合物；以及在需要镇静效果时，通过给予这种化合物和组合物进行治疗的方法。
• Antipsychotic levorotatory enantiomers of 3-halocyproheptadines, analogs
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04220651A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  The levorotatory enantiomers of 3-halocyproheptadines and related compounds are antipyschotic agents and certain members of the group are novel compounds. Their dextrorotatory counterparts find utility as a source for additional levorotatory enantiomer.

  3-卤代环七胺的左旋对映体及相关化合物是抗精神病药物，该组化合物中的某些成员是新型化合物。它们的右旋对映体可用作额外左旋对映体的来源。
• Levorotatory or dextrorotatory enantiomers of 3-halocyproheptadines, process for their preparation and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0012988A1

  公开（公告）日：1980-07-09

  A levorotatory or dextrorotatory enantiomer of a compound of the structural formula or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X. is bromo or chloro; R is hydrogen, fluoro or lower alkyl, R1 is methyl or cyclopropylmethyl when X. is bromo, and R is cyclopropylmethyl when X is chloro. A process for their preparation and antipsychotic compositions containing them.

  结构式化合物的左旋或右旋对映体或其药学上可接受的盐，其中X.是溴或氯；R是氢、氟或低级烷基，当X.是溴时，R1是甲基或环丙基甲基，当X是氯时，R是环丙基甲基。 它们的制备方法和含有它们的抗精神病组合物。
• US3981877A
  申请人：——

  公开号：US3981877A

  公开（公告）日：1976-09-21
• US3988342A
  申请人：——

  公开号：US3988342A

  公开（公告）日：1976-10-26