1-methyl-4-(3-cyano-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-piperidine | 58803-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 1-methyl-4-(3-cyano-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-piperidine
• 英文别名: (+)-3-Cyanocyproheptadine；1-methyl-4-(3-cyano-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-ylidene)piperidine；2-(1-methylpiperidin-4-ylidene)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaene-5-carbonitrile
• CAS: 58803-70-6；61365-33-1；71392-25-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: VQMCMVDCTCDPCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(3-cyano-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-piperidine 在 甲酸 作用下， 生成 1-methyl-4-(3-formyl-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-ylidene)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Method of traeting malaria with cyproheptadine derivatives

  摘要：

  各种3-取代的cyproheptadine衍生物可用于治疗Plasmodium falciparum感染和治疗疟疾，可以作为化合物、药学上可接受的盐或与抗疟疾药物或化合物结合的药物组成部分。还描述了治疗疟疾和治疗Plasmodium falciparum感染的方法。

  公开号：

  US05021426A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-methyl-4-(3-bromo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)piperidine 、 copper(l) cyanide 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 1-methyl-4-(3-cyano-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Piperidylidene derivatives of carboxy-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene

  摘要：

  新的1-烷基-4-(1、2或3-羧基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-亚甲基)-哌啶化合物是通过将相应的1、2或3-羧基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮与由1-烷基-4-卤代哌啶制备的Grignard试剂反应形成中间的醇或1、2或3-羧基-5-(1-烷基-4-哌啶基)-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-醇来制备的，然后脱水以产生所需的1-烷基-4-(1、2或3-羧基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-亚甲基)-哌啶，或者通过水解1-烷基-4-(1、2或3-氰基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-亚甲基)-哌啶化合物形成相应的1-烷基-4-(1、2或3-羧基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-亚甲基)-哌啶化合物。

  公开号：

  US03981877A1

文献信息

• Piperidylidene derivatives of carboxy-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03981877A1

  公开（公告）日：1976-09-21

  The new 1-alkyl-4-(1, 2, or 3-carboxy-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-piperidine compounds are prepared from the corresponding 1, 2 or 3-carboxy-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one by reaction with a Grignard reagent prepared from a 1-alkyl-4-halo piperidine to form an intermediate carbinol, or a 1, 2 or 3-carboxy-5-(1-alkyl-4-piperidyl)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol which is then dehydrated to produce the desired 1-alkyl-4-(1, 2 or 3-carboxy-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-piperidine, or alternatively by hydrolysis of a 1-alkyl-4-(1, 2 or 3-cyano-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-piperidine compound to form the corresponding 1-alkyl-4-(1, 2 or 3-carboxy-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-piperidine compound.

  新的1-烷基-4-(1、2或3-羧基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-亚甲基)-哌啶化合物是通过将相应的1、2或3-羧基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮与由1-烷基-4-卤代哌啶制备的Grignard试剂反应形成中间的醇或1、2或3-羧基-5-(1-烷基-4-哌啶基)-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-醇来制备的，然后脱水以产生所需的1-烷基-4-(1、2或3-羧基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-亚甲基)-哌啶，或者通过水解1-烷基-4-(1、2或3-氰基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-亚甲基)-哌啶化合物形成相应的1-烷基-4-(1、2或3-羧基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-亚甲基)-哌啶化合物。
• Method of traeting malaria with cyproheptadine derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05021426A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  Various 3-substituted cyproheptadine derivatives are useful in the treatment of infection by Plasmodium falciparum and in the treatment of malaria either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, or pharmaceutical composition ingredients in combination with antimalarial agents or compounds. Methods of treating malaria and methods of treating infection by Plasmodium falciparum are also described.

  各种3-取代的cyproheptadine衍生物可用于治疗Plasmodium falciparum感染和治疗疟疾，可以作为化合物、药学上可接受的盐或与抗疟疾药物或化合物结合的药物组成部分。还描述了治疗疟疾和治疗Plasmodium falciparum感染的方法。
• Adjuncts in cancer chemotherapy
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05272159A1

  公开（公告）日：1993-12-21

  Various cyproheptadine derivatives sensitize multidrug resistant cells to certain chemotherapeutic agents. As such, these cyproheptadine derivatives are useful as adjuncts in the reversal of multidrug resistance in mammalian tumor cells either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, or pharmaceutical composition ingredients in combination with anticancer chemotherapeutic agents or compounds.

  各种不同的西普利嗪衍生物可以使多药耐药细胞对某些化疗药物敏感。因此，这些西普利嗪衍生物作为化合物、药学上可接受的盐或制剂成分，与抗癌化疗药物或化合物结合使用，对哺乳动物肿瘤细胞的多药耐药性的逆转具有有用的作用。
• US3981877A
  申请人：——

  公开号：US3981877A

  公开（公告）日：1976-09-21
• US3988342A
  申请人：——

  公开号：US3988342A

  公开（公告）日：1976-10-26