N'-(benzoyloxy)benzimidamide | 959-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(benzoyloxy)benzimidamide
• 英文别名: benzamide O-benzoyloxime；O-Benzoyl benzamidoxime；O-Benzoylbenzamidoxime；N-benzoyloxy-benzamidine；O-Benzoyl-benzamidoxim；O-Benzoylbenzamidoxim；[(Z)-[amino(phenyl)methylidene]amino] benzoate
• CAS: 959-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: SSYOZOYJXGBBLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  348.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(benzoyloxy)benzimidamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3,5-二苯基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵作为温和高效的催化剂合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  发现四丁基氟化铵（TBAF）是合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的温和而有效的催化剂。在室温下，使用THF中的0.1–1.0当量的TBAF，在室温下放置1–24小时，可以将烷酰基-和芳酰氧基am以高收率转化为相应的3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。研究了各种R和R'取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02288-7
• 作为产物：
  描述：

  O-benzoylbenzenehydroximidoyl chloride 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-(benzoyloxy)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  The Acylation of Benzamidoximes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01023a532

文献信息

• Synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles using tetrabutylammonium fluoride as a mild and efficient catalyst
  作者：Anthony R Gangloff、Joane Litvak、Emma J Shelton、David Sperandio、Vivian R Wang、Kenneth D Rice

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02288-7

  日期：2001.2

  Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) was found to be a mild and efficient catalyst for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. Using 0.1–1.0 equivalents of TBAF in THF for 1–24 h at room temperature, alkanoyl- and aroyloxyamidines were converted in high yield to the corresponding 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. A variety of R and R′ substituents were investigated.

  发现四丁基氟化铵（TBAF）是合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的温和而有效的催化剂。在室温下，使用THF中的0.1–1.0当量的TBAF，在室温下放置1–24小时，可以将烷酰基-和芳酰氧基am以高收率转化为相应的3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。研究了各种R和R'取代基。
• Construction of 3,5-substituted 1,2,4-oxadiazole rings triggered by tetrabutylammonium hydroxide: a highly efficient and fluoride-free ring closure reaction of O-acylamidoximes
  作者：Hiromichi Otaka、Junya Ikeda、Daisuke Tanaka、Masanori Tobe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.016

  日期：2014.1

  Tetrabutylammonium hydroxide (TBAH) is an efficient and mild alternative to tetrabutylammonium fluoride (TBAF) for base catalyzed cyclizations of 1,2,4-oxadiazoles from O-acylamidoximes. For most 3,5-substituted 1,2,4-oxadiazoles the reactions were dramatically accelerated by addition of 0.1 equiv of TBAH at room temperature. This method was also more generally applicable allowing for a wider range

  氢氧化四丁基铵（TBAH）是氟化四丁基铵（TBAF）的一种高效，温和的替代品，用于由O-酰基酰胺基肟对1,2,4-恶二唑进行碱催化的环化反应。对于大多数3,5-取代的1,2,4-恶二唑，在室温下通过添加0.1当量的TBAH可以显着加速反应。该方法也更普遍地适用于允许更大范围的基板。另外，由于不存在氟化物，TBAH不会导致反应堆容器的腐蚀，因此更适合大规模合成。
• 1,2,4-Thiadiazole 4-oxides
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Tomás Torroba、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/a904386a

  日期：——

  better yield, the best being from the N-methylcarbamate 8e (30%). The derivative 10 of other benzamidoximes, with electron releasing substituents gives the analogous 5-cyano-3-aryl-1,2,4-thiadiazole 4-oxides 11 in comparable yield. The N-oxides are shown to be the 4-isomers by analysis of the NMR and mass spectra of 15N-labelled and unlabelled products and X-ray structure determination of the derived

  苄am与4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐1反应生成5-氰基-3-苯基-1,2,4-噻二唑3。类似地，苯甲酰胺肟†与1区域特异性反应生成5-氰基。 -3-苯基-1,2,4-噻二唑4-氧化物5，是次要的1,2,4-噻二唑N-氧化物。O-酰基苯甲酰胺肟8b-e产生的N-氧化物5的收率更高，最好的是N-甲基氨基甲酸酯8e（30％）。具有电子释放取代基的其他苯甲酰胺肟的衍生物10以可比较的产率得到类似的5-氰基-3-芳基-1，2，4-噻二唑4-氧化物11。的Ñ -oxides被示出为在4位异构体通过的NMR和质谱分析15N-标记的和未标记的产物以及衍生的羧酰胺14的X射线结构测定。这表明a胺肟通过其肟基而不是氨基氮原子与1反应的机理。在O-苯甲酰苯甲酰胺肟8c与1的反应中，作为副产物的苯甲腈和新型苯甲酰氧基亚氨基二噻唑13的分离支持了这种机理。噻二唑3在固态下具有几乎为平面的结构，并且控制了分子
• NOVEL O-ACYLOXIME DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME FOR PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASE
  申请人：JEONG Tae-Sook

  公开号：US20060106017A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention relates to novel O-acyloxime derivatives, a preparation method thereof and a pharmaceutical composition comprising the same for prevention and treatment of cardiovascular disease. The O-acyloxime derivatives according to the present invention may valuably be used for prevention and treatment of cardiovascular diseases such as hyperlipidemia, coronary arterial heart disease, atherosclerosis, and myocardial infarction caused by Lp-PLA 2 , because they have excellent inhibitory effect of Lp-PLA 2 .

  本发明涉及新型O-酰氧肟衍生物，其制备方法以及包含相同的用于预防和治疗心血管疾病的药物组合物。根据本发明的O-酰氧肟衍生物可以用于预防和治疗高脂血症、冠状动脉心脏病、动脉粥样硬化和由Lp-PLA2引起的心肌梗死等心血管疾病，因为它们具有优秀的抑制Lp-PLA2的作用。
• Electrochemical Oxidation of Substituted Amide Oximes and 4,5-Dihydro-1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.76.427

  日期：2003.2

  The electrooxidation of several substituted amide oximes to yield the corresponding nitriles, alcohols, and imidate was successfully carried out. The reaction products were dependent on the substituents. Additionally, 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles derived from amide oximes were electrooxidized to afford 1,2,4-oxadiazoles in good yields.

  成功地进行了几种取代酰胺肟的电氧化反应，生成了相应的腈类、醇类和亚酰胺类化合物。反应产物取决于取代基。此外，由酰胺肟衍生的 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑在电氧化过程中也能以良好的收率生成 1,2,4-恶二唑。