2-(4-aminophenoxymethyl)benzothiazole | 197364-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-aminophenoxymethyl)benzothiazole
• 英文别名: 4-(benzo[d]thiazol-2-ylmethoxy)aniline；4-(benzothiazol-2-ylmethoxy)aniline；4-(1,3-benzothiazol-2-ylmethoxy)aniline
• CAS: 197364-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD12547962
• 分子量: 256.328
• InChiKey: KCWSMMWAHNAHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminophenoxymethyl)benzothiazole 、 3,4-二氯苯异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1-(4-((benzo[d]thiazol-2-ylmethyl)thio)phenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  双黄素类似物作为双重sEH / FLAP抑制剂的合成，生物学评估和构效关系

  摘要：

  设计，合成并通过1 H NMR，13 C NMR和元素分析表征了一系列有效的双可溶性环氧水解酶（sEH）/ 5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂双黄素衍生物。从生物学角度评估了这些新型化合物对sEH和FLAP的抑制活性。分子建模工具被应用于分析两个目标上的构效关系（SAR）。结果表明，即使对先导化合物双黄精蛋白进行很小的修饰也会显着影响其抑制潜力，尤其是对FLAP而言，表明SAR非常窄。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00415
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1,3-苯并噻唑 在 氢气 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-aminophenoxymethyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  双黄素类似物作为双重sEH / FLAP抑制剂的合成，生物学评估和构效关系

  摘要：

  设计，合成并通过1 H NMR，13 C NMR和元素分析表征了一系列有效的双可溶性环氧水解酶（sEH）/ 5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂双黄素衍生物。从生物学角度评估了这些新型化合物对sEH和FLAP的抑制活性。分子建模工具被应用于分析两个目标上的构效关系（SAR）。结果表明，即使对先导化合物双黄精蛋白进行很小的修饰也会显着影响其抑制潜力，尤其是对FLAP而言，表明SAR非常窄。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00415

文献信息

• Aniline derivatives having herbicidal activity, their preparation and
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05736487A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Compounds of formula (I): ##STR1## (wherein: R.sup.1 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted alkoxy, or optionally substituted alkylthio; R.sup.2 is hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl or a group of formula --YR.sup.7 ; R.sup.3 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted alkoxy group, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, halogen, nitro or a group of formula --COR.sup.8, wherein R.sup.8 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkoxy; R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen atom or alkyl; R.sup.6 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted alkoxy group, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, halogen, nitro, or a group of formula --COR.sup.8, as defined above; A, Q and X are each oxygen or sulfur; Y is a group of formula --CO--, --COO--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 CO--, --CH.sub.2 COO--, --CH(Me)COO--, --CH.sub.2 CH.sub.2 CO--, --CH.sub.2 OCO--, CH.sub.2 OCOO-- and --CH.sub.2 CH.sub.2 OCO--; R.sup.7 is optionally substituted alkyl group, cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl, or an optionally substituted heterocycle; and m and n are each an integer from 0 to 4; and herbicidally acceptable addition salts thereof) are useful as herbicides.

  式(I)的化合物：##STR1##（其中：R.sup.1是可选择取代的烷基，环烷基，可选择取代的烷氧基，或可选择取代的烷硫基；R.sup.2是氢，可选择取代的烷基，环烷基，可选择取代的烯基，可选择取代的炔基或具有式--YR.sup.7的基团; R.sup.3是可选择取代的烷基，环烷基，可选择取代的烷氧基，可选择取代的烯基，可选择取代的炔基，卤素，硝基或具有式--COR.sup.8的基团，其中R.sup.8是氢，烷基，环烷基或烷氧基；R.sup.4和R.sup.5分别是氢原子或烷基；R.sup.6是可选择取代的烷基，环烷基，可选择取代的烷氧基，可选择取代的烯基，可选择取代的炔基，卤素，硝基，或具有上述定义的式--COR.sup.8的基团；A，Q和X分别是氧或硫；Y是具有式--CO--，--COO--，--CH.sub.2 O--，--CH.sub.2 S--，--CH.sub.2 CH.sub.2 O--，--CH.sub.2 CH.sub.2 S--，--CH.sub.2 CO--，--CH.sub.2 COO--，--CH(Me)COO--，--CH.sub.2 CH.sub.2 CO--，--CH.sub.2 OCO--，CH.sub.2 OCOO--和--CH.sub.2 CH.sub.2 OCO--的基团；R.sup.7是可选择取代的烷基，环烷基，可选择取代的烯基，可选择取代的炔基，可选择取代的芳基，可选择取代的芳基烷基，或可选择取代的杂环；m和n分别是0到4的整数；及其对应的除草剂可接受的加成盐）可用作除草剂。
• Aniline derivatives having herbicidal activity their preparation and their use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0795550A1

  公开（公告）日：1997-09-17

  Compounds of formula (I): [wherein: R1 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted alkoxy, or optionally substituted alkylthio; R2 is hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl or a group of formula -YR7; R3 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted alkoxy group, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, halogen, nitro or a group of formula -COR8, wherein R8 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkoxy; R4 and R5 are each hydrogen atom or alkyl; R6 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted alkoxy group, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, halogen, nitro,or a group of formula -COR8, as defined above; A, Q and X are each oxygen or sulfur; Y is a group of formula -CO-, -COO-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2CH2O-, -CH2CH2S-, -CH2CO-, -CH2COO-, -CH(Me)COO-, -CH2CH2CO-, -CH2OCO-, CH2OCOO- and -CH2CH2OCO-; R7 is optionally substituted alkyl group, cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl, or an optionally substituted heterocycle; and m and n are each an integer from 0 to 4; and herbicidally acceptable addition salts thereof] are useful as herbicides.

  式(I)化合物： 其中R1 是任选取代的烷基、环烷基、任选取代的烷氧基或任选取代的硫代烷基； R2 是氢、任选取代的烷基、环烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基或式 -YR7 的基团；R3 是任选取代的烷基、环烷基、任选取代的烷氧基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、卤素、硝基或式-COR8 的基团，其中 R8 是氢、烷基、环烷基或烷氧基；R4 和 R5 分别是氢原子或烷基；R6 是任选取代的烷基、环烷基、任选取代的烷氧基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、卤素、硝基或式-COR8 的基团，如上所定义； A、Q 和 X 分别是氧或硫；Y 是式-CO-、-COO-、-CH2O-、-CH2S-、-CH2CH2O-、-CH2CH2S-、-CH2CO-、-CH2COO-、-CH(Me)COO-、-CH2CH2CO-、-CH2OCO-、CH2OCOO- 和 -CH2CH2OCO-的基团；R7 是任选取代的烷基、环烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的芳基、任选取代的芳烷基或任选取代的杂环；且 m 和 n 各为 0 至 4 的整数；以及除草剂可接受的其加成盐]可用作除草剂。
• US5736487A
  申请人：——

  公开号：US5736487A

  公开（公告）日：1998-04-07
• Synthesis, Biological Evaluation and Structure–Activity Relationships of Diflapolin Analogues as Dual sEH/FLAP Inhibitors
  作者：Lisa Vieider、Erik Romp、Veronika Temml、Jana Fischer、Christian Kretzer、Martin Schoenthaler、Abdulla Taha、Victor Hernández-Olmos、Sonja Sturm、Daniela Schuster、Oliver Werz、Ulrike Garscha、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00415

  日期：2019.1.10

  diflapolin was designed, synthesized, and characterized by 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis. These novel compounds were biologically evaluated for their inhibitory activity against sEH and FLAP. Molecular modeling tools were applied to analyze structure–activity relationships (SAR) on both targets. Results show that even small modifications on the lead compound diflapolin markedly influence the inhibitory

  设计，合成并通过1 H NMR，13 C NMR和元素分析表征了一系列有效的双可溶性环氧水解酶（sEH）/ 5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂双黄素衍生物。从生物学角度评估了这些新型化合物对sEH和FLAP的抑制活性。分子建模工具被应用于分析两个目标上的构效关系（SAR）。结果表明，即使对先导化合物双黄精蛋白进行很小的修饰也会显着影响其抑制潜力，尤其是对FLAP而言，表明SAR非常窄。