(R)-2-amino-1,1-di(2-n-butoxy-5-t-butylphenyl)-1-propanol | 65395-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-1,1-di(2-n-butoxy-5-t-butylphenyl)-1-propanol
• 英文别名: (R)-2-amino-1,1-di(2-butoxy-5-t-butylphenyl)-propanol；(2R)-2-amino-1,1-bis(2-butoxy-5-tert-butylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 65395-69-9
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₃
• 分子量: 483.735
• InChiKey: DZOULYFAEJFIDM-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-1,1-di(2-n-butoxy-5-t-butylphenyl)-1-propanol 、 水杨醛 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以to obtain 1.17 g of (R)-N-salicyliden-2-amino-1,1-di(2-butoxy-5-t-butylphenyl)-propanol as a yellow solid的产率得到(R)-N-salicyliden-2-amino-1,1-di(2-butoxy-5-t-butylphenyl)-propanol
  参考文献：
  名称：

  Chiral copper complex catalyst composition and asymmetric production process using the same

  摘要：

  本发明涉及一种手性铜配合物催化剂组合物，其通过将式（1）的手性N-水杨醛氨基醇化合物与一价或二价铜化合物在惰性溶剂中接触而得到，其中R1和R2代表烷基等，X1和X2代表氢原子、卤素原子、硝基、烷基、烷氧基、氰基等，一价或二价铜化合物的量小于每1摩尔式（1）的手性N-水杨醛氨基醇化合物1摩尔，以及使用其制备手性环丙烷羧酸酯的方法。

  公开号：

  US06469198B2
• 作为产物：
  描述：

  、 D-丙氨酸甲酯盐酸盐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(R)-2-amino-1,1-di(2-n-butoxy-5-t-butylphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient chiral copper Schiff-base catalyst for asymmetric cyclopropanation of 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene

  摘要：

  A remarkable increase in catalytic activity is found for the asymmetric cyclopropanation of 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene with diazoacetate by use of the chiral copper Schiff-base complexes, which are derived from substituted salicylaldehydes, chiral aminoalcohols, and copper acetate monohydrate. Furthermore, a combination of a chiral copper Schiff-base with a Lewis acid showed an increase in yield (up to 90%) and in enantioselectivity (up to 90% ee) for the asymmetric cyclopropanation of the diene with t-butyl diazoacetate at 20degreesC. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.073

文献信息

• Practical Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Chiral Chrysanthemic Acid Esters
  作者：Makoto Itagaki、Katsuhiro Suenobu

  DOI：10.1021/op060238t

  日期：2007.5.1

  Practical copper salicylaldimine complex catalysts have been developed for the asymmetric synthesis of chiral chrysanthemic acid esters by the cyclopropanation reaction of 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene with tert-butyl diazoacetate. First, the effects of the substituents on the salicylaldehyde moiety in the copper salicylaldimine complex (copper Schiff base complex) on the catalytic activity and the stereoselectivities

  已开发出实用的水杨醛亚胺铜络合物催化剂，用于通过2,5-二甲基-2,4-己二烯与叔胺的环丙烷化反应来不对称合成手性菊酸酯。重氮乙酸丁酯。首先，研究了取代基对铜水杨醛亚胺铜配合物（铜席夫碱配合物）中水杨醛部分的催化活性和立体选择性的影响。结果，发现在5-位的氢被水杨醛部分上的硝基取代可以提高催化效率。另外，发现铜席夫碱配合物与路易斯酸的组合催化剂还提高了催化效率，并在催化剂负载为0.1摩尔％的情况下，在20℃下达到了90％的化学产率和91％的ee。此外，使用密度泛函计算研究了铜席夫碱配合物催化的环丙烷化反应的不对称诱导机理。
• Chiral copper complex and production processes thereof and using the same
  申请人：Kamitamari Masashi

  公开号：US20050090684A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  There is disclosed an optically active salicylideneaminoalcohol compound of formula (1): wherein R 1 represents an alkyl group or the like, R 2 represents an aryl group and the like, and when X 1 represents a nitro, X 2 is a hydrogen atom, when X 1 represents a chlorine atom, X 2 is a chlorine atom, and when X 1 is a hydrogen atom, X 2 is a fluorine atom; and the carbon atom denoted by “*” is an asymmetric carbon atom having either an S or R configuration, and a chiral copper complex produced from the optically active salicylidenaminoalcohol compound and a copper compound.

  公开了一种光学活性的萨利基利丙氨醇化合物，其化学式为(1)：其中，R1代表烷基或类似物，R2代表芳基或类似物，当X1代表硝基时，X2是氢原子，当X1代表氯原子时，X2是氯原子，当X1是氢原子时，X2是氟原子；而由光学活性萨利基利丙氨醇化合物和铜化合物制备的手性铜络合物中，用“*”表示的碳原子是具有S或R构型的不对称碳原子。
• US6469198B2
  申请人：——

  公开号：US6469198B2

  公开（公告）日：2002-10-22
• US6670500B2
  申请人：——

  公开号：US6670500B2

  公开（公告）日：2003-12-30
• US7009079B2
  申请人：——

  公开号：US7009079B2

  公开（公告）日：2006-03-07