3-(4-Fluoro-3-nitro-phenyl)-2-formylamino-propionic acid ethyl ester | 389634-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Fluoro-3-nitro-phenyl)-2-formylamino-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-formamidopropanoate
• CAS: 389634-81-5
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 284.244
• InChiKey: FGGNUAPBFQGWFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Fluoro-3-nitro-phenyl)-2-formylamino-propionic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到3-(4-Fluoro-3-nitrophenyl)-2-formamidopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  快速且多样化的途径获得天然产物，例如含有大环的联芳醚

  摘要：

  涉及的Ugi四组分反应和分子内的亲核芳香取代（S两步序列Ñ AR）已被开发为快速访问包含大环化合物的二芳基-醚。在本研究过程中，我们记录了氯化铵可在非极性非质子传递溶剂（甲苯）中促进Ugi-4CR，而不会受到其他Passerini反应的干扰。还使用聚合物（Wang树脂）负载的α-（4'-氟-3'-硝基）苯乙基异氰基乙酸酯作为输入之一，开发了通过此两步序列的大环化合物的固相合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.031
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苄醇 在 sodium hydroxide 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(4-Fluoro-3-nitro-phenyl)-2-formylamino-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Access to Biaryl Ether Containing Macrocycles by Pairwise Use of Ugi 4CR and Intramolecular S_NAr-Based Cycloetherification

  摘要：

  [GRAPHICS]From readily accessible starting materials, macrocycles with an endo aryl-aryl ether bond are synthesized in only two operations by combination of the Ugi four-component reaction and an intramolecular: SNAr reaction. The nitro group serves as an activator for the macrocyclization and provides a handle for the introduction of functional group diversity. A Ugi reaction promoted by ammonium chloride In aprotic solvent is documented for the first time.

  DOI：

  10.1021/ol0168420

文献信息

• Solid-phase synthesis of natural product-like macrocycles by a sequence of Ugi-4CR and SNAr-based cycloetherification
  作者：Pierre Cristau、Jean-Pierre Vors、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01378-9

  日期：2003.7

  An on-resin Ugi four-component reaction followed by an intramolecular nucleophilic aromatic substitution (SNAr) has been developed for the rapid access to biaryl-ether containing macrocycles. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.