1-(but-2-en-1-yl)-4-chlorobenzene | 1074764-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(but-2-en-1-yl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-[(E)-but-2-enyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 1074764-88-7
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: ISDOJNDBUGMOFF-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.8±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 1-(but-2-en-1-yl)-4-chlorobenzene 在 potassium thiosulfate 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 (rac)-i-Pr-SPRIX 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 以70%的产率得到(E)-2-(4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯-SPRIX催化剂促进的分子间Aza-Wacker型反应合成烯丙胺衍生物

  摘要：

  发生了分子间的氮杂-瓦克型反应。当在Pd-SPRIX配合物和过硫酸钾存在下用氮亲核试剂处理易得的烯烃时，可以获得高收率和极高的区域选择性的烯丙胺衍生物。机理研究表明，该反应遵循对烯烃以及钯催化剂的一阶依赖性，但对氮亲核试剂的阶跃依赖性为零。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000644
• 作为产物：
  描述：

  4-对氯苯基-1-丁烯 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 C₂₆H₄₆IrNO₇P⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(but-2-en-1-yl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  用单一阳离子响应性铱烯烃异构化催化剂选择双键位置

  摘要：

  双键的催化转位有望成为烯烃作为香料，日用化学品和药物的理想途径。然而，选择性获得特定异构体是一个挑战，通常需要针对不同产品独立开发不同的催化剂。在这项工作中，单一的阳离子响应性铱催化剂选择性地产生两种不同的内部烯烃异构体。在不存在盐的情况下，1-丁烯衍生物的单一位置异构化提供具有优异的区域选择性和立体选择性的2-烯烃。Na +存在下相同的催化剂介导两个位置异构化以生成3-烯烃。事实证明，基于aza-18-crown-6醚的铱铱-crown-crown醚催化剂的合成有助于实现阳离子控制的选择性。实验和计算研究指导了机理模型的开发，该机理模型解释了所观察到的对各种官能化的1-丁烯的选择性，从而为基于非共价修饰的催化剂开发策略提供了见识。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11601

文献信息

• Controllable Isomerization of Alkenes by Dual Visible‐Light‐Cobalt Catalysis
  作者：Qing‐Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Kousuke Katou、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201900849

  日期：2019.4.16

  We report herein that thermodynamic and kinetic isomerization of alkenes can be accomplished by the combination of visible light with Co catalysis. Utilizing Xantphos as the ligand, the most stable isomers are obtained, while isomerizing terminal alkenes over one position can be selectively controlled by using DPEphos as the ligand. The presence of the donor–acceptor dye 4CzIPN accelerates the reaction

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。
• 一种1,2-二取代烯烃类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110563531B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种1,2‑二取代烯烃类化合物的合成方法，所述方法为：将光敏剂、式I所示炔烃加入Schlenk反应管，将式II所示叔胺溶解于有机溶剂中得到混合液，保护气体下，将所述的混合液加入到上述反应管，将添加剂水加入到上述反应管，在光源下，25℃反应12~36小时，得到反应液经后处理得到式III所示的1,2‑二取代烯烃类化合物；本发明所述的方法可以合成现存的方法难以制备的多取代烯烃，反应的立体选择性高；催化剂价廉易得，毒性较低；反应条件较温和，节约能源消耗；产率高，底物普适性强，操作简便等优点。
• Tertiary Amines Acting as Alkyl Radical Equivalents Enabled by a P/N Heteroleptic Cu(I) Photosensitizer
  作者：Limeng Zheng、Qinfang Jiang、Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Shu-Ping Luo、Hongwei Jin、Huayue Wu、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03236

  日期：2020.11.20

  An unprecedented exploration of tertiary amines as alkyl radical equivalents for cross-coupling with aromatic alkynes to access allylarenes has been achieved by a P/N heteroleptic Cu(I)-based photosensitizer under photoredox catalysis conditions. Mechanistic studies reveal that the reaction might undergo radical addition of in situ-generated α-amino radical intermediates to alkynes followed by 1,5-hydrogen

  通过在光氧化还原催化条件下使用P / N杂合性基于Cu（I）的光敏剂，对叔胺作为烷基当量与芳族炔烃进行交叉偶联以获取烯丙基芳烃进行了空前的探索。机理研究表明，该反应可能经历了将原位生成的α-氨基自由基中间体自由基加成至炔烃的反应，然后发生了1,5-氢转移，C–N键断裂以及随之而来的烯丙基自由基物种的异构化。
• Unsaturated arylalkyl ammonium salts
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0134424A1

  公开（公告）日：1985-03-20

  The novel unsaturated arylalkyl ammonium salts described herein are useful as antiarrhythmic agents. A method of treating arrhythmia by increasing the refractoriness of cardiac tissue is provided, as well as pharmaceutical formulations containing such ammonium salts.

  本文所述的新型不饱和芳烷基铵盐可用作抗心律失常药物，并提供了一种通过增加心脏组织的折射性来治疗心律失常的方法，以及含有此类铵盐的药物制剂。
• Verfahren zur Herstellung von Monocarbonsäureanhydriden
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0332969A1

  公开（公告）日：1989-09-20

  Beim Verfahren zur Herstellung von Monocarbonsäureanhy­driden der allgemeinen Formel (RCO)₂O durch Umsetzung eines Carbonsäureesters oder Dialkylethers der allgemeinen For­meln RCOOR bzw. ROR, wobei R jeweils denselben Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, mit Kohlenmonoxid in der Gasphase in Gegenwart von Jod oder Brom oder deren Verbin­dungen als Reaktionspromotor sowie in Gegenwart eines Trä­gerkatalysators bei Temperaturen von 130 bis 400°C und Drücken von 1 bis 150 bar, wobei im Trägerkatalysator eine Organosiliciumverbindung als mehrfunktioneller Haftvermitt­ler einerseits an ein Trägermaterial und andererseits an eine Edelmetallverbindung aus der Gruppe VIII des Peri­odensystems gebunden ist, wird eine chelatbildende Organo­siliciumverbindung der allgemeinen Formel als mehrfunktioneller Haftvermittler eingesetzt, wobei X = -Cl, -Br oder -OR²; Y = -NR42, ein stickstoffhaltiger Arylrest, -PR42, AsR42, -SR⁴ oder -SH; Z = null, Arylen, Phenylen (ggf. ortho-, meta- oder parasubstituiert) R¹ = C₁ bis C₅-Alkyl; R² = C₁ bis C₅-Alkyl oder -C₆H₅; R³ = -H, C₁ bis C₃-Alkyl; R⁴ = C₁ bis C₆-Alkyl, C₅ oder C₆-Cycloalkyl oder -C₆H₅ oder -CH₂C₆H₅, die ggf. mit Halogen-, Meth­oxy-, Ethoxy- oder C₁ bis C₃-Alkylgruppen sub­stituiert sind; n = 0 oder 1 oder 2; m = 2 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4.

  在通过通式为 RCOOR 或 ROR 的羧酸酯或二烷基醚与一氧化碳在气相中反应制备通式为 (RCO)₂O 的单羧酸酐的工艺中，其中 R 在每种情况下均表示具有 1 至 4 个碳原子的相同烷基。ROR，其中 R 在每种情况下均表示具有 1 至 4 个碳原子的相同烷基，在气相中与一氧化碳 在碘或溴或其化合物作为反应促进剂的存在下以及在支撑催化剂的存在下，在 130 至 400°C 的温度和 1 至 150 巴的压力下进行反应、其中有机硅化合物作为多功能附着促进剂，一方面与载体材料结合，另一方面与元素周期表中第八族的贵金属化合物结合，通式为螯合有机硅化合物 作为多功能附着促进剂，其中 X＝-Cl、-Br 或-OR²； Y = -NR42、含氮芳基、-PR42、AsR42、-SR⁴ 或 -SH； Z = 零、芳基、亚苯基（可选择正、偏或对位取代） R¹ = C₁ 至 C₅ 烷基； R² = C₁至 C₅-烷基或-C₆H₅； R³ = -H、C₁至 C₃-烷基； R⁴ = C₁ 至 C₆- 烷基、C₅ 或 C₆-Cycloalkyl 或 -C₆H₅ 或 -CH₂C₆H₅，它们任选被卤素、甲氧基、乙氧基或 C₁ 至 C₃ 烷基取代； n = 0 或 1 或 2； m = 2 至 6，最好是 2 至 4。