methylphenylphosphoramidous dichloride | 700-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylphenylphosphoramidous dichloride
• 英文别名: methyl-phenyl-amidophosphoric acid-dichloride；Methyl-phenyl-amidophosphorigsaeure-dichlorid；Phosphorigsaeure-dichlorid-methylanilid；Methylanilin-N-chlorphosphin；Phosphorigesaeure-dichlorid-(N-methyl-anilid)；Dichlor(N-methylanilino)phosphan；N-dichlorophosphanyl-N-methylaniline
• CAS: 700-68-5
• 化学式: C₇H₈Cl₂NP
• 分子量: 208.027
• InChiKey: XSPHOJNDMZRZBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylphenylphosphoramidous dichloride 在 水 、 氯 作用下， 生成 N-Methyl-N-phenylphosphoramidodichlorid
  参考文献：
  名称：

  Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 326, p. 220,222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 三氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methylphenylphosphoramidous dichloride
  参考文献：
  名称：

  催化不对称硼氢化反应中显着水平的对映转换

  摘要：

  TADDOL 衍生的亚磷酸酯和亚磷酰胺是铑催化 β,γ-不饱和酰胺不对称硼氢化反应的有效配体，可实现高达 99% 的 ee。然而，立体感应的意义，R或S，令人惊讶地取决于配体的相当微妙的特征。例如，使用TADDOL亚磷酸苯酯的催化剂和使用相同构型的密切相关的N-甲基苯胺衍生的亚磷酰胺的催化剂产生相反的产物对映异构体。那些衍生自光学对映体的产物产生了与上述几乎相同的对映选择性的相同产物。不同的立体化学结果可能反映了催化剂结构、反应性或反应机制的根本差异。

  DOI：

  10.1021/ol101932q

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Sulfenylation of Ketone-Derived Enoxysilanes
  作者：Scott E. Denmark、Sergio Rossi、Matthew P. Webster、Hao Wang

  DOI：10.1021/ja506133z

  日期：2014.9.17

  A catalytic, enantioselective, Lewis base-catalyzed α-sulfenylation of silyl enol ethers has been developed. To avoid acidic hydrolysis of the silyl enol ether substrates, a sulfenylating agent that did not require additional Brønsted acid activation, namely N-phenylthiosaccharin, was developed. Three classes of Lewis bases—tertiary amines, sulfides, and selenophosphoramides—were identified as active

  已开发出催化、对映选择性、路易斯碱催化的甲硅烷基烯醇醚的 α-磺基化反应。为了避免甲硅烷基烯醇醚底物的酸性水解，开发了一种不需要额外布朗斯台德酸活化的磺基化试剂，即 N-苯基硫糖精。三类路易斯碱——叔胺、硫化物和硒代磷酰胺——被确定为α-亚磺酰化反应的活性催化剂。在所有三类的各种手性路易斯碱中，只有手性硒代磷酰胺通常以高产率和良好的对映选择性提供 α-苯硫酮。反应的选择性不取决于甲硅烷基的大小，但对双键几何形状和双键上的取代基数量高度敏感。最具选择性的底物是那些在烯氧基硅烷上含有孪生大取代基的底物。计算分析表明，对映选择性源于空间引导方法、畸变能量和轨道相互作用之间有趣的相互作用。
• Organische Phosphorverbindungen XV. Eine neue Methode zur Darstellung von Aminophosphinen und einige ihrer Reaktionen
  作者：Ludwig Maier

  DOI：10.1002/hlca.19640470805

  日期：——

  The reaction of (CH3)2NPCl2, [(CH3)2N]2PCl, Et2NPCl2 and C6H5(CH3)NPCl2 with organoaluminum compounds, (CH3)3Al, Et3A1, Et2AlCl, EtAlC12 and iso-Bu3Al, has been studied. The preparation of dialkylamino-dialkylphosphines, R2PNK′R″ (R CH3, Et, i-Bu; R′R″ CH3, Et; R′ CH3; R″ C6H5), and bis-dialkylamino-alkyl-phosphines, RP(NR′2)2 (R Et, i-Bu, R′ CH3), and their reaction with alcohols and PC13 is described

  （CH 3）2 NPCl 2，[（CH 3）2 N] 2 PCl，Et 2 NPCl 2和C 6 H 5（CH 3）NPCl 2与有机铝化合物，（CH 3）3 Al，Et 3的反应已经研究了Al ，Et 2 AlCl，EtAlCl 2和iso- Bu 3 Al。二烷基氨基-二烷基膦，R 2 PNK'R“（R CH 3，Et，i -Bu; R'R” CH 3的制备，Et; R'CH 3 ; R“Ç 6 ħ 5），和双-二烷基氨基-烷基-膦，RP（NR' 2）2（R等，我-Bu，R'CH 3），以及它们与醇的反应和PC1 3进行说明。还报道了一些不对称叔膦氧化物R 2 R'PO（R CH 3，Et；R'C 12 H 25）的制备。此外，给出了PC1 3与Et 3 A1和CH 3 AlCl 2的反应结果。
• Remarkable Levels of Enantioswitching in Catalytic Asymmetric Hydroboration
  作者：Sean M. Smith、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ol101932q

  日期：2010.10.15

  phosphites and phosphoramidites are effective ligands for rhodium-catalyzed asymmetric hydroborations of β,γ-unsaturated amides, achieving up to 99% ee. However, the sense of stereoinduction, R or S, is surprisingly dependent on rather subtle features of the ligand. For example, catalysts employing a TADDOL phenylphosphite and those using the closely related N-methylaniline-derived phosphoramidite of the same

  TADDOL 衍生的亚磷酸酯和亚磷酰胺是铑催化 β,γ-不饱和酰胺不对称硼氢化反应的有效配体，可实现高达 99% 的 ee。然而，立体感应的意义，R或S，令人惊讶地取决于配体的相当微妙的特征。例如，使用TADDOL亚磷酸苯酯的催化剂和使用相同构型的密切相关的N-甲基苯胺衍生的亚磷酰胺的催化剂产生相反的产物对映异构体。那些衍生自光学对映体的产物产生了与上述几乎相同的对映选择性的相同产物。不同的立体化学结果可能反映了催化剂结构、反应性或反应机制的根本差异。
• Marchenko, A. P.; Kovenya, V. A.; Kudryavtsev, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 3, p. 440 - 444
  作者：Marchenko, A. P.、Kovenya, V. A.、Kudryavtsev, A. A.、Pinchuk, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Charrier,C.; Simonnin,M.-P., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 995 - 997
  作者：Charrier,C.、Simonnin,M.-P.

  DOI：——

  日期：——