2-methoxy-5-(oxiran-2-yl)phenyl acetate | 1260015-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-methoxy-5-(oxiran-2-yl)phenyl acetate
• 英文别名: [2-Methoxy-5-(oxiran-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 1260015-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: LQTGMAMDINPFGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-(oxiran-2-yl)phenyl acetate 、 2-碘苯硫酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Caryl-O Bond-Forming Cyclization for the Synthesis of 1,4-Benzodioxines and Its Application in the Total Synthesis of Sweetening Isovanillins

  摘要：

  在一定量的 BINOL-CuI 复合物催化下，通过乌尔曼型分子内 Caryl-O 偶联环化反应合成了各种取代的 1,4-苯并二恶烷。作为异香兰素甜味剂 5-(2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2-基)-2-甲氧基苯酚和 5-(2,3-二氢-1,4-苯并恶烷-2-基)-2-甲氧基苯酚总合成的关键步骤，成功地利用了这一方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258206
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-4-methoxystyrene 在 potassium peroxymonosulfate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2-methoxy-5-(oxiran-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Caryl-O Bond-Forming Cyclization for the Synthesis of 1,4-Benzodioxines and Its Application in the Total Synthesis of Sweetening Isovanillins

  摘要：

  在一定量的 BINOL-CuI 复合物催化下，通过乌尔曼型分子内 Caryl-O 偶联环化反应合成了各种取代的 1,4-苯并二恶烷。作为异香兰素甜味剂 5-(2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2-基)-2-甲氧基苯酚和 5-(2,3-二氢-1,4-苯并恶烷-2-基)-2-甲氧基苯酚总合成的关键步骤，成功地利用了这一方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258206

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Caryl-O Bond-Forming Cyclization for the Synthesis of 1,4-Benzodioxines and Its Application in the Total Synthesis of Sweetening Isovanillins
  作者：Govindasamy Sekar、Ajay Naidu、D. Ganapathy

  DOI：10.1055/s-0030-1258206

  日期：2010.10

  Various substituted 1,4-benzodioxines were synthesized through an Ullmann-type intramolecular Caryl-O coupling cyclization reaction using a catalytic amount of BINOL-CuI complex. This methodology was successfully utilized as the key step in the total synthesis of isovanillyl sweetening agents 5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)-2-methoxyphenol and 5-(2,3-dihydro-1,4-benz­oxathiin-2-yl)-2-methoxyphenol in 15.8% and 14.85% overall yields in five steps from isovanillin.

  在一定量的 BINOL-CuI 复合物催化下，通过乌尔曼型分子内 Caryl-O 偶联环化反应合成了各种取代的 1,4-苯并二恶烷。作为异香兰素甜味剂 5-(2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2-基)-2-甲氧基苯酚和 5-(2,3-二氢-1,4-苯并恶烷-2-基)-2-甲氧基苯酚总合成的关键步骤，成功地利用了这一方法。