2-bromo-5-methyl-1,4-phenylene diacetate | 54879-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-bromo-5-methyl-1,4-phenylene diacetate
• 英文别名: 2,5-Diacetoxy-4-bromtoluol
• CAS: 54879-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• 分子量: 287.11
• InChiKey: CQNNSTFLWKGPMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phytyl bromide 、 2-bromo-5-methyl-1,4-phenylene diacetate 生成 2-Phylyl-5-methyl-hydrochinon-diacetat
  参考文献：
  名称：

  通过η-烯丙基镍配合物选择性合成单甲基生育酚

  摘要：

  使用di-µ-bromobis-（（1-3-η-3-烷基but-2-）描述了烯基镍）络合物（9a和b）。η-烯丙基-镍配合物（9a和b）与溴对二乙酰氧基甲苯（3a–c）的反应可得到相应的烷基取代的对二乙酰氧基甲苯（10a–c）和（11a–c），并且收率高。通过用氯化亚锡（II）和盐酸进行水解-环化，将它们转化为苯并二氢吡喃（1a-c）和（2a-c），收率也很高。

  DOI：

  10.1039/p19740002097
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-bromo-5-methyl-1,4-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  立体甲基合成新型甲基取代的单和二甲氧基Conduritols

  摘要：

  从2-甲基苯并-1,4-醌开始合成甲基-单甲氧基香豆醇-B和甲基-二甲氧基香豆醇-B。将2-甲基苯并-1,4-醌溴化，然后用NaBH 4还原羰基，得到二醇二溴化合物。由二醇二溴化合物与CH 3 ONa反应，然后用Ac 2 O-吡啶乙酰化，得到甲基-二甲氧基二乙酸二甲酯。另一方面，甲基-二醇二溴化合物的乙酰化，然后与LiOH反应，立体选择性地得到单环氧化物化合物。环氧化物与H + / Ac 2的反应O提供三乙酸一溴。一溴三乙酸酯与CH 3 ONa在MeOH中的受控反应提供了所需的新甲基-单甲氧基Conduritol-B。所有合成化合物的结构均通过光谱法表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.042

文献信息

• Stereospecific synthesis of novel methyl-substituted mono- and di-methoxy conduritols
  作者：Latif Kelebekli、Dilek Kaplan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.042

  日期：2017.1

  Methyl-monomethoxy conduritol-B and methyl-dimethoxy conduritol-B were synthesized starting from 2-methylbenzo-1,4-quinone. Bromination of 2-methylbenzo-1,4-quinone was followed by the reduction of the carbonyl groups with NaBH4 to give a dioldibromo compound. Methyl-dimethoxy conduritol-B was synthesized from the reaction of the dioldibromo compound with CH3ONa, followed by acetylation with Ac2O-pyridine

  从2-甲基苯并-1,4-醌开始合成甲基-单甲氧基香豆醇-B和甲基-二甲氧基香豆醇-B。将2-甲基苯并-1,4-醌溴化，然后用NaBH 4还原羰基，得到二醇二溴化合物。由二醇二溴化合物与CH 3 ONa反应，然后用Ac 2 O-吡啶乙酰化，得到甲基-二甲氧基二乙酸二甲酯。另一方面，甲基-二醇二溴化合物的乙酰化，然后与LiOH反应，立体选择性地得到单环氧化物化合物。环氧化物与H + / Ac 2的反应O提供三乙酸一溴。一溴三乙酸酯与CH 3 ONa在MeOH中的受控反应提供了所需的新甲基-单甲氧基Conduritol-B。所有合成化合物的结构均通过光谱法表征。
• Selective synthesis of monomethyltocols viaη-allylnickel complexes
  作者：Seiichi Inoue、Kenji Saito、Kazumasa Kato、Sadao Nozaki、Kikumasa Sato

  DOI：10.1039/p19740002097

  日期：——

  A new synthesis of the monomethyltocols (1a–c) and the 2,2-dimethylchroman-6-ol models (2a–c), using the di-µ-bromobis-(1–3-η-3-alkylbut-2-enylnickel) complexes (9a and b), is described. Reaction of the η-allyl-nickel complexes (9a and b) with the bromo-p-diacetoxytoluenes (3a–c) gave the corresponding alkyl substituted p-diacetoxytoluenes (10a–c) and (11a–c) in high yield, and these were converted

  使用di-µ-bromobis-（（1-3-η-3-烷基but-2-）描述了烯基镍）络合物（9a和b）。η-烯丙基-镍配合物（9a和b）与溴对二乙酰氧基甲苯（3a–c）的反应可得到相应的烷基取代的对二乙酰氧基甲苯（10a–c）和（11a–c），并且收率高。通过用氯化亚锡（II）和盐酸进行水解-环化，将它们转化为苯并二氢吡喃（1a-c）和（2a-c），收率也很高。