Tert-butyl-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-3,8-dimethyl-7,8-dihydronaphthalen-1-yl]oxy]-dimethylsilane | 880490-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Tert-butyl-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-3,8-dimethyl-7,8-dihydronaphthalen-1-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 880490-61-9
• 化学式: C₂₅H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 448.794
• InChiKey: KQHZKQKVJFDTEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-3,8-dimethyl-7,8-dihydronaphthalen-1-yl]oxy]-dimethylsilane 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 air 、 三氟甲磺酸酐 、 Rh₂(R-DOSP)4 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 19.25h， 生成 (-)-elisapterosin B
  参考文献：
  名称：

  组合 C−H 活化/Cope 重排作为有机合成中的战略反应：(−)-Colombiasin A 和 (−)-Elisapterosin B 的全合成

  摘要：

  (-)-colombiasin A (2) 和 (-)-elisapterosin B (3) 的全合成已经实现。关键步骤是 CH 官能化过程，即 (E)-2-重氮-3-戊烯酸甲酯和 1-甲基-1,2-二氢萘之间的组合 CH 活化/Cope 重排。当反应由四（R）-（N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸二铑），Rh（2）（R-DOSP）（4）催化时，发生对映异构体分化步骤，其中二氢萘的一种对映异构体经历组合CH活化/Cope 重排，而另一个进行环丙烷化。该序列控制天然产物中的三个关键立体中心，以便使用标准化学进行合成的其余部分是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja056877l
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 Tert-butyl-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-3,8-dimethyl-7,8-dihydronaphthalen-1-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  组合 C−H 活化/Cope 重排作为有机合成中的战略反应：(−)-Colombiasin A 和 (−)-Elisapterosin B 的全合成

  摘要：

  (-)-colombiasin A (2) 和 (-)-elisapterosin B (3) 的全合成已经实现。关键步骤是 CH 官能化过程，即 (E)-2-重氮-3-戊烯酸甲酯和 1-甲基-1,2-二氢萘之间的组合 CH 活化/Cope 重排。当反应由四（R）-（N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸二铑），Rh（2）（R-DOSP）（4）催化时，发生对映异构体分化步骤，其中二氢萘的一种对映异构体经历组合CH活化/Cope 重排，而另一个进行环丙烷化。该序列控制天然产物中的三个关键立体中心，以便使用标准化学进行合成的其余部分是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja056877l