2-乙氧基-2-环戊烯-1-羧酸乙酯 | 23153-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙氧基-2-环戊烯-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-Aethoxy-cyclopenten-(2)-carbonsaeure-(1)-aethylester
• 英文别名: ethyl 2-ethoxy-2-cyclopentene-1-carboxylate；Ethyl 2-ethoxycyclopent-2-ene-1-carboxylate；ethyl 2-ethoxycyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 23153-71-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: BOFHFVKBQWMKJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-乙氧基环戊烯-1-羧酸乙酯 、 2-乙氧基-2-环戊烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铈催化β-二羰基化合物的α-羟基化反应中的氧源

  摘要：

  提出了对铈催化β-二羰基化合物α-羟基化反应机理的研究。通过18 O标记研究证明，双氧是产物中HO基团的直接来源。排除了HO基团源自水对亲电子自由基中间体的亲核攻击。基于这些结果和反应的化学计量，提出了该机理的新假设。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.024

文献信息

• Kirmse,W.; Schneider,S., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 2440 - 2448
  作者：Kirmse,W.、Schneider,S.

  DOI：——

  日期：——
• The source of oxygen in cerium-catalyzed α-hydroxylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：Michael Rössle、Jens Christoffers

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.024

  日期：2009.12

  the mechanism of the cerium-catalyzed α-hydroxylation of β-dicarbonyl compounds is presented. By 18O-labeling studies it was proved that dioxygen is the direct source of the HO-groups in the product. It was excluded that the HO-groups originate from nucleophilic attack of water to an electrophilic radical intermediate. Based on these results and on the stoichiometry of the reaction, a new hypothesis for

  提出了对铈催化β-二羰基化合物α-羟基化反应机理的研究。通过18 O标记研究证明，双氧是产物中HO基团的直接来源。排除了HO基团源自水对亲电子自由基中间体的亲核攻击。基于这些结果和反应的化学计量，提出了该机理的新假设。