1,2-dihydro-5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylnaphthalene | 478852-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-dihydro-5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 5,7,8-Trimethoxy-1,6-dimethyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 478852-96-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: NTAHCJKVSMNHOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylnaphthalene 在 palladium on activated charcoal 、 Rh₂((R)-N-(dodecylbenzenesulfonyl)prolinate)4 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 180.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 35.58h， 生成 (5R,8S)-4-Methoxy-3,8-dimethyl-5-((S)-1-methyl-but-3-enyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  结合的C–H活化/对位重排是（+）-伊利沙伯乙二酮和（+）-对-苯醌天然产物指定结构总合成中的关键步骤

  摘要：

  描述了（+）-伊利沙伯二酮（3）和（+）-对-苯醌天然产物4的指定结构的对映选择性总合成。天然产物中三个关键立体中心的立体控制形成是通过结合的C–H活化/ Cope重排，通过四丙lin酸二铑Rh 2（R -DOSP）4催化的C–H功能化过程而完成的（ DOSP ＝（N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸盐）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.086
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 1,2-dihydro-5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  组合 C−H 活化/Cope 重排作为有机合成中的战略反应：(−)-Colombiasin A 和 (−)-Elisapterosin B 的全合成

  摘要：

  (-)-colombiasin A (2) 和 (-)-elisapterosin B (3) 的全合成已经实现。关键步骤是 CH 官能化过程，即 (E)-2-重氮-3-戊烯酸甲酯和 1-甲基-1,2-二氢萘之间的组合 CH 活化/Cope 重排。当反应由四（R）-（N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸二铑），Rh（2）（R-DOSP）（4）催化时，发生对映异构体分化步骤，其中二氢萘的一种对映异构体经历组合CH活化/Cope 重排，而另一个进行环丙烷化。该序列控制天然产物中的三个关键立体中心，以便使用标准化学进行合成的其余部分是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja056877l

文献信息

• Erogorgiaene congeners and methods and intermediates useful in the preparation of same
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US07700798B1

  公开（公告）日：2010-04-20

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R21 is an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or amino group or a halogen atom; wherein R2 is hydrogen or an alkyl, aryl, alkoxy, or amino group; wherein R23 and R24 are independently selected from hydrogen, an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or amino group, and a halogen atom or wherein R23 and R24, taken together with the carbon atom to which they are bound, form a ring; wherein R25 is hydrogen, an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or O-silyl group or a halogen atom; wherein Z, taken together with the carbons to which it is bonded, forms a 5-12 membered ring; and wherein Y is an electron withdrawing group. These compounds can be used to prepare erogorgiaene congeners, such as erogorgiaene, pseudopterosin A, helioporin E, pseudopteroxazole, colombiasin A, elisapoterosin B, elisabethadione, p-benzoquinone natural products, ileabethin, sinulobtain B, sinulobtain C, and sinulobtain D.

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中R21是烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基或卤素原子；其中R2是氢或烷基、芳基、烷氧基或氨基；其中R23和R24分别独立地选自氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基和卤素原子，或者R23和R24与它们所连接的碳原子一起形成环；其中R25是氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、O-硅基或卤素原子；其中Z与其连接的碳原子一起形成一个5-12环；Y是一个电子吸引基团。这些化合物可用于制备erogorgiaene同系物，如erogorgiaene、pseudopterosin A、helioporin E、pseudopteroxazole、colombiasin A、elisapoterosin B、elisabethadione、p-苯醌天然产物、ileabethin、sinulobtain B、sinulobtain C和sinulobtain D。
• Intramolecular electrophilic aromatic substitution reactions with methyl vinyl ethers for the synthesis of dihydronaphthalenes
  作者：David C Harrowven、Melloney J Tyte

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01253-4

  日期：2002.8

  A simple and inexpensive method to effect the conversion of 4-arylalk-1-en-1-yl methyl ethers to dihydronaphthalenes has been developed. Cyclisation is accomplished by warming a toluene solution of the substrate with 1,2-ethanediol and para-toluenesulfonic acid and proceeds via in situ formation of a 1,3-dioxolane. Reactions generally give good yields and have been successful with electron rich, unsubstituted

  已经开发出一种简单且廉价的方法来实现4-芳基烷基-1-烯-1-基甲基醚向二氢萘的转化。通过用1,2-乙二醇和对甲苯磺酸加热底物的甲苯溶液来完成环化反应，并通过原位形成1,3-二氧戊环进行。反应通常可产生良好的收率，并已在富电子，未取代和卤化的芳烃上获得成功。它们显示出优异的区域选择性；似乎遵循最低空间需求的过程。
• US7700798B1
  申请人：——

  公开号：US7700798B1

  公开（公告）日：2010-04-20
• Combined C−H Activation/Cope Rearrangement as a Strategic Reaction in Organic Synthesis:  Total Synthesis of (−)-Colombiasin A and (−)-Elisapterosin B
  作者：Huw M. L. Davies、Xing Dai、Matthew S. Long

  DOI：10.1021/ja056877l

  日期：2006.2.1

  The total synthesis of (-)-colombiasin A (2) and (-)-elisapterosin B (3) has been achieved. The key step is a C-H functionalization process, the combined C-H activation/Cope rearrangement, between methyl (E)-2-diazo-3-pentenoate and 1-methyl-1,2-dihydronaphthalenes. When the reaction is catalyzed by dirhodium tetrakis((R)-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate), Rh(2)(R-DOSP)(4), an enantiomer differentiation

  (-)-colombiasin A (2) 和 (-)-elisapterosin B (3) 的全合成已经实现。关键步骤是 CH 官能化过程，即 (E)-2-重氮-3-戊烯酸甲酯和 1-甲基-1,2-二氢萘之间的组合 CH 活化/Cope 重排。当反应由四（R）-（N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸二铑），Rh（2）（R-DOSP）（4）催化时，发生对映异构体分化步骤，其中二氢萘的一种对映异构体经历组合CH活化/Cope 重排，而另一个进行环丙烷化。该序列控制天然产物中的三个关键立体中心，以便使用标准化学进行合成的其余部分是可行的。
• Application of the combined C–H activation/Cope rearrangement as a key step in the total syntheses of the assigned structure of (+)-elisabethadione and a (+)-p-benzoquinone natural product
  作者：Huw M.L. Davies、Xing Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.086

  日期：2006.11

  The enantioselective total syntheses of the assigned structure of (+)-elisabethadione (3) and the (+)-p-benzoquinone natural product 4 is described. The stereocontrolled formation of the three key stereocenters in the natural products is achieved in a single step through the combined C–H activation/Cope rearrangement, a C–H functionalization process catalyzed by the dirhodium tetraprolinate, Rh2(R-DOSP)4

  描述了（+）-伊利沙伯二酮（3）和（+）-对-苯醌天然产物4的指定结构的对映选择性总合成。天然产物中三个关键立体中心的立体控制形成是通过结合的C–H活化/ Cope重排，通过四丙lin酸二铑Rh 2（R -DOSP）4催化的C–H功能化过程而完成的（ DOSP ＝（N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸盐）。