2-Cyan-3-<3,4,5-trimethoxy-phenyl>-propionaldehyd-dimethylacetal | 7520-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Cyan-3-<3,4,5-trimethoxy-phenyl>-propionaldehyd-dimethylacetal
• 英文别名: α-Cyano-3.4.5-trimethoxyhydrocinnamaldehyd-dimethylacetal；α-cyano-β-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-propionaldehyde dimethylacetal；3,3-Dimethoxy-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]propanenitrile
• CAS: 7520-70-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• mdl: MFCD11613516
• 分子量: 295.335
• InChiKey: YJLVEDBQYCETMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70°C
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyan-3-<3,4,5-trimethoxy-phenyl>-propionaldehyd-dimethylacetal 以93的产率得到1,3-二溴-2-甲基-5-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  J. Labelled. Compd. Rad. 1991, 29, 415-429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-Methoxy-α-(3,4,5-trimethoxy-benzyliden)-propionitril 以71的产率得到2-Cyan-3-<3,4,5-trimethoxy-phenyl>-propionaldehyd-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Processes and intermediates for pyrimidine derivatives

  摘要：

  1,132,086. 嘧啶衍生物。F.侯芙曼-拉罗什和公司。1965年11月5日[1964年11月12日；1965年5月7日]，编号58794/67。从1,132,082中分离出来。C2C标题。[也在A5部分]通过规范1,132,082的过程制备5-(2,4,5-三甲氧基、2,4,5-三氯和4,5-二甲氧基-2-甲基苄基)-2,4-二氨基嘧啶及其酸盐。

  公开号：

  US03341541A1

文献信息

• Benzylpyrimidines, processes for their manufacture, and drugs containing
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04279899A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  5-Benzyl-2,4-diaminopyrimidines, in which the 2-amino group is substituted, and which may or may not be substituted in the phenyl ring, and their physiologically acceptable addition salts with acids, processes for their manufacture, drugs containing these compounds, and the use of the said compounds in infectious diseases.

  5-苄基-2,4-二氨基嘧啶，其中2-氨基团被取代，苯环上可能或可能不被取代，并且它们与酸的生理可接受的加盐物，它们的制造过程，含有这些化合物的药物，以及在传染病中使用这些化合物的用途。
• Processes and intermediates for pyrimidine derivatives
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US03341541A1

  公开（公告）日：1967-09-12

  1,132,086. Pyrimidine derivatives. F. HOFFMANN-LA ROCHE &; CO. A.G. 5 Nov., 1965 [12 Nov., 1964; 7 May, 1965], No. 58794/67. Divided out of 1,132,082. Heading C2C. [Also in Division A5] 5 - (2,4,5 - Trimethoxy-, 2,4,5-trichloro- and 4,5 - dimethoxy - 2 - methyl - benzyl) - 2,4 - diaminopyrimidine and their acid addition salts are prepared by the process of Specification 1,132,082.

  1,132,086. 嘧啶衍生物。F.侯芙曼-拉罗什和公司。1965年11月5日[1964年11月12日；1965年5月7日]，编号58794/67。从1,132,082中分离出来。C2C标题。[也在A5部分]通过规范1,132,082的过程制备5-(2,4,5-三甲氧基、2,4,5-三氯和4,5-二甲氧基-2-甲基苄基)-2,4-二氨基嘧啶及其酸盐。
• 2,4--Diamino-5-benzylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0000334A1

  公开（公告）日：1979-01-24

  Benzylpyrimidine der Formel in der R', R2 und R3, die gleich oder verschieden voneinander sein können, Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor bedeuten und R4 einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen bedeutet, dessen Kohlenstoffkette durch 1 bis 3 Sauerstoffatome unterbrochen sein kann und/oder mit einem Teil ihrer Kohlenstoffatome einen cycloaliphatischen Ring mit 5 oder 6 C-Atomen im Ring bilden kann und substituiert sein kann durch ein Chloratom, eine Hydroxygruppe oder eine sekundäre Aminogruppe, deren Stickstoffatom auch Bestandteil eines aliphatischen ringförmigen Amins sein kann, oder -alk-R5 ist, worin alk ein gerader oder verzweigter Alkylenrest mit 1 bis 4 C-Atomen und R5 den gegebenenfalls durch Chlor oder C1-4-Alkyl substituierten Phenylrest oder einen heteroaromatischen Ring mit 1 oder 2 Sauerstoff- und/oder Stickstoffatomen im Ring bedeutet, sowie deren pharmakologisch verträgliche Säureadditionssalze mit hierfür üblichen Säuren. Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende therapeutische Mittel und ihre Verwendung bei Infektionskrankheiten.

  式中的苄基嘧啶 其中 R'、R2 和 R3（可以相同或不同）表示氢、甲基、甲氧基或氯，R4 表示具有 1 至 10 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和烷基，其碳链可被 1 至 3 个氧原子打断，和/或可与环中的部分碳原子形成具有 5 或 6 个碳原子的环脂族环，并可被氯原子取代、羟基或仲氨基，其中的氮原子也可以是脂肪族环状胺的成分；或 -alk-R5，其中 alk 是具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链亚烷基，R5 是可选择被氯或 C1-4 烷基或环中具有 1 或 2 个氧原子和/或氮原子的杂芳环取代的苯基，以及它们与常用酸的药理耐受性酸加成盐。 它们的制备工艺、含有它们的治疗剂以及在传染病中的应用。
• Syntheses of antibacterial 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines. Ormetoprim and trimethoprim
  作者：Percy S. Manchand、Perry Rosen、Peter S. Belica、Gloria V. Oliva、Agostino V. Perrotta、Harry S. Wong

  DOI：10.1021/jo00039a006

  日期：1992.6

  A general and mild method for the synthesis of 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines was achieved by the Friedel-Crafts reaction between 2-(methoxymethylene)-3-methoxypropanenitrile (10) and an activated aromatic substrate followed by treatment with guanidine. The method is illustrated by a synthesis of ormetoprim (2) in 75% overall yield from 3,4-dimethoxytoluene (12). Efficient syntheses of trimethoprim (1) and 2 were also accomplished via prior base-catalyzed 1,3-prototropic isomerization of cinnamonitriles 19 and 20, respectively, followed by condensation with guanidine. 12 was prepared from 3-bromo-4-methoxytoluene by a Cu(I)-catalyzed displacement of bromine by methoxide and 4,5-dimethoxy-2-methylbenzaldehyde was obtained from 12 in 87% yield by a pyridine-catalyzed Vilsmeier reaction using DMF-POCl3.
• US4273931A
  申请人：——

  公开号：US4273931A

  公开（公告）日：1981-06-16