Methyl (S)-(+)-2-hydroxydecanoate | 95055-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (S)-(+)-2-hydroxydecanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-hydroxydecanoate；(S)-2-hydroxy-decanoic acid methyl ester；(S)-2-Hydroxy-decansaeure-methylester；(S)-methyl-2-hydroxydecanoate；methyl (2S)-2-hydroxydecanoate
• CAS: 95055-97-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: HHHKXSXAGVRUSM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  150-153 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (S)-(+)-2-hydroxydecanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (S)-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]decane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含磷酸二烷基氢酯的新型对映纯质子可电离的冠醚的合成

  摘要：

  从光学活性的二烷基取代的低聚乙二醇和三氯氧化磷开始，制备了七个新的对映纯质子化的含磷酸二烷基氢酯的冠醚，然后将所得的大环氯磷酸酯温和水解。具有伯羟基的五乙二醇得到17-冠-6型醚的良好产率。具有仲羟基的五乙二醇以低产率产生约相同量的17-冠-6醚和开链磷酸二氢酯。四甘醇不愿与三氯氧化磷进行大环化，特别是那些含有仲羟基的聚四氟乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.018
• 作为产物：
  描述：

  (S)-O-acetyl-2-hydroxydecanenitrile 在 phosphate buffer 作用下， 生成 Methyl (S)-(+)-2-hydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  Kakeya, Hideaki; Sakai, Naoko; Sugai, Takeshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 7, p. 1877 - 1881

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wool wax. Part VI. The synthesis and stereochemistry of the straight-chain α-hydroxy-acids
  作者：D. H. S. Horn、Y. Y. Pretorius

  DOI：10.1039/jr9540001460

  日期：——
• Sugai, Takeshi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 10, p. 2497 - 2500
  作者：Sugai, Takeshi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF ACAT INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0569482B1

  公开（公告）日：1995-08-02
• US5498786A
  申请人：——

  公开号：US5498786A

  公开（公告）日：1996-03-12
• [EN] SYNTHESIS OF INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF ACAT INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：WO1992013843A1

  公开（公告）日：1992-08-20

  [EN] This invention relates to novel processes for synthesizing intermediates in the preparation of N-aryl and N-heteroarylamide inhibitors of the enzyme acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT), and to novel intermediates used in such processes.
  [FR] L'invention se rapporte à de nouveaux procédés destinés à synthétiser des intermédiaires dans la préparation d'inhibiteurs N-aryle et N-hétéroarylamide du coenzyme d'acyle A: cholestérol acyltransférase (ACAT), et à de nouveaux intermédiaires utilisés dans de tels procédés.