propane-1,1,2,2,3,3-hexacarboxylic acid hexamethyl ester | 28781-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propane-1,1,2,2,3,3-hexacarboxylic acid hexamethyl ester
• 英文别名: Propan-1,1,2,2,3,3-hexacarbonsaeure-hexamethylester；Hexamethyl propane-1,1,2,2,3,3-hexacarboxylate
• CAS: 28781-91-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₁₂
• mdl: MFCD00224127
• 分子量: 392.317
• InChiKey: LDUSPBRBIGPHRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propane-1,1,2,2,3,3-hexacarboxylic acid hexamethyl ester 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1,2,2,3,3-环丙烷六羧酸六甲酯
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical selective trimerization of malonic esters into esters of propane-1,1,2,2,3,3-hexacarboxylic acid in the presence of hydrobromic acid salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953617
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 lithium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到propane-1,1,2,2,3,3-hexacarboxylic acid hexamethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在碘化物作为介质存在下，丙二酸酯在乙腈中的电化学氧化

  摘要：

  在碘化物存在下，丙二酸酯在乙腈中的电化学氧化遵循两种不同的途径，具体取决于阳离子的性质。在 Lil 存在下，1,1,2,2,3,3-丙烷四羧酸烷基酯的产率为 85-98%。在 Nal、Kl 或 Bu4NI 存在下，1,1,2,2-乙烷四羧酸盐的形成以及它们随后脱氢生成乙烯四羧酸盐是主要的反应途径。

  DOI：

  10.1007/bf02495426

文献信息

• Electrochemical cyclization of tetramethyl esters of 2-substituted propane-1,1,3,3-tetracarboxylic acids in the presence of salts of hydrohalic acids
  作者：M. N. Elinson、S. K. Fedukovich、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf01184531

  日期：1990.12

  The chemical and electrochemical cyclization of tetramethyl esters of 2-substituted propane-1,1,3,3-tetracarboxylic acids in the presence of hydrohalic acid salt mediators were studied. It was found that the chemical variant of the cyclization of the corresponding alpha,alpha'-dianions of esters of propane-1,1,3,3-tetracarboxylic acids by the action of iodine or bromine is substantially inferior to the electrochemical variant. In the latter case, the esters of substituted cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic acids are formed in a 87-98% yield. The tetramethyl ester of 2-isopropylpropane-1,1,3,3-tetracarboxylic acid, which under the electrolysis conditions decomposes according to a Michael retroreaction is an exception.
• Electrochemical co-oxidation of C-H acids and methanol as a new route to functionalized cyclopropanes
  作者：S. K. Fedukovich、M. N. Elinson、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00703502

  日期：1994.10

  Electrolysis of dimethyl malonate or methyl cyanoacetate in methanol in the presence of LiCl in an undivided cell leads to formation of 1,1,2,2-cyclopropanetetracarboxylic derivatives.
• Electrochemical oxidation of malonic esters in the presence of catalyst carriers ? salts of hydriodic acid
  作者：M. N. �linson、S. K. Fedukovich、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00959879

  日期：1988.11
• Bischoff, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 1742
  作者：Bischoff

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical cyclization of esters of propane-1,1,3,3-tetracarboxylic acids to give esters of substituted cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic acids
  作者：M. N. �linson、S. K. Fedukovich、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00953888

  日期：1987.1