1-(benzylsulfinyl)-4-(benzylthio)benzene | 337984-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzylsulfinyl)-4-(benzylthio)benzene
• 英文别名: 1-(Benzylsulfanyl)-4-(phenylmethanesulfinyl)benzene；1-benzylsulfanyl-4-benzylsulfinylbenzene
• CAS: 337984-48-2
• 化学式: C₂₀H₁₈OS₂
• 分子量: 338.494
• InChiKey: XJJQNFKZYVNLQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙腈 、 1-(benzylsulfinyl)-4-(benzylthio)benzene 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以33.4 mg的产率得到2,3,8,9,14,15,20,21-Octathiapentacyclo[20.2.2.24,7.210,13.216,19]dotriaconta-1(25),4,6,10,12,16(28),17,19(27),22(26),23,29,31-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  sulf与硫化物硫原子之间分子间相互作用的证据及其在环状双（二硫键）二聚体合成中的应用。

  摘要：

  基于对-双（烷硫基）-芳族S-氧化物的远程Pummerer反应，描述了and和硫化物硫原子之间的分子间相互作用。（1）与1b-d（3）与（CF（3）CO）（2）O的Pummerer反应形成鲜明对比（J. ​​Org。Chem。1999，64，3190-3195）作为1b的空间受阻类似物的3'，5,5'-四甲叉1-4-4-（间苯二甲基甲基亚磺酰基）-4'-（甲硫基）联苯（1a-d（3））仅给出2a-d（2）。（2）1-（乙硫基）-4-（甲硫基）苯硫醚的两个不对称区域异构体（5a和5b）与（CF（3）CO）（2）O的两个反应均得到单- Pummerer产物6a和6b，双-Pummerer产物7和双硫化物8的比率相似。在两个反应的初始阶段的淬灭产生了相似比例的5a，5b，8和双亚砜10。这些结果表明了硫原子之间的分子间相互作用的平衡。（3）对-双（苄硫基）-芳族S-氧化物16与（CF（3）SO（

  DOI：

  10.1021/jo001645k
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(benzylthio)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到1-(benzylsulfinyl)-4-(benzylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  sulf与硫化物硫原子之间分子间相互作用的证据及其在环状双（二硫键）二聚体合成中的应用。

  摘要：

  基于对-双（烷硫基）-芳族S-氧化物的远程Pummerer反应，描述了and和硫化物硫原子之间的分子间相互作用。（1）与1b-d（3）与（CF（3）CO）（2）O的Pummerer反应形成鲜明对比（J. ​​Org。Chem。1999，64，3190-3195）作为1b的空间受阻类似物的3'，5,5'-四甲叉1-4-4-（间苯二甲基甲基亚磺酰基）-4'-（甲硫基）联苯（1a-d（3））仅给出2a-d（2）。（2）1-（乙硫基）-4-（甲硫基）苯硫醚的两个不对称区域异构体（5a和5b）与（CF（3）CO）（2）O的两个反应均得到单- Pummerer产物6a和6b，双-Pummerer产物7和双硫化物8的比率相似。在两个反应的初始阶段的淬灭产生了相似比例的5a，5b，8和双亚砜10。这些结果表明了硫原子之间的分子间相互作用的平衡。（3）对-双（苄硫基）-芳族S-氧化物16与（CF（3）SO（

  DOI：

  10.1021/jo001645k

文献信息

• Evidence for Intermolecular Interaction between Sulfonium and Sulfide Sulfur Atoms and Its Application to Synthesis of Cyclic Bis(disulfide) Dimer
  作者：Kenji Kobayashi、Emiko Koyama、Chihiro Kono、Kazuhiko Namatame、Kazunori Nakamura、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1021/jo001645k

  日期：2001.3.1

  of the remote Pummerer reaction of p-bis(alkylthio)-aromatic S-oxides, the intermolecular interaction between the sulfonium and sulfide sulfur atoms is described. (1) In marked contrast to the Pummerer reaction of 1b-d(3) with (CF(3)CO)(2)O (J. Org. Chem. 1999, 64, 3190-3195), the reaction of 3,3',5,5'-tetramesityl-4-(trideuteriomethylsulfinyl)-4'-(methylthio)biphenyl (1a-d(3)) as a sterically hindered

  基于对-双（烷硫基）-芳族S-氧化物的远程Pummerer反应，描述了and和硫化物硫原子之间的分子间相互作用。（1）与1b-d（3）与（CF（3）CO）（2）O的Pummerer反应形成鲜明对比（J. ​​Org。Chem。1999，64，3190-3195）作为1b的空间受阻类似物的3'，5,5'-四甲叉1-4-4-（间苯二甲基甲基亚磺酰基）-4'-（甲硫基）联苯（1a-d（3））仅给出2a-d（2）。（2）1-（乙硫基）-4-（甲硫基）苯硫醚的两个不对称区域异构体（5a和5b）与（CF（3）CO）（2）O的两个反应均得到单- Pummerer产物6a和6b，双-Pummerer产物7和双硫化物8的比率相似。在两个反应的初始阶段的淬灭产生了相似比例的5a，5b，8和双亚砜10。这些结果表明了硫原子之间的分子间相互作用的平衡。（3）对-双（苄硫基）-芳族S-氧化物16与（CF（3）SO（