(R)-2-(N-benzylacetamido)propanoic acid | 76219-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(N-benzylacetamido)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(N-benzylacetamido)propanoic acid；(2R)-2-[acetyl(benzyl)amino]propanoic acid
• CAS: 76219-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: BWNUBNZDOXXPOX-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-106 °C
• 沸点：
  410.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 、 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium tert butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.67h， 以79%的产率得到(R)-2-(N-benzylacetamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 α-卤代羧酸对 2-吡啶酮、氨基甲酸酯和酰胺进行镁配位定向 N 选择性立体有择烷基化

  摘要：

  在 KOt-Bu（或 KHMDS）和 Mg(Ot-Bu) 存在下，使用手性 α-氯-或溴羧酸对取代的 2-吡啶酮（和类似物）、酰胺和氨基甲酸酯进行一般的反转立体特异性、N-选择性烷基化)(2) 报道。所得α-手性羧酸产物通过结晶以良好的化学产率和高ee（> 90% ee）分离。机理证据表明，该反应通过 2-吡啶酮 O 配位的羧酸镁中间体进行，中间体通过分子内 S(N)2 烷基化得到产物。

  DOI：

  10.1021/ja107709w

文献信息

• Maytansinoids, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0011276A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  Novel maytansinoids of the formula: wherein R1 is hydrogen atom, an alkyl group which may optionally be substituted or a group of the formula: -A1-Y1 wherein A' is an alkylene group or a bond, and Y1 is a cycloalkyl, phenyl, indolyl or imidazolyl group which may optionally be substituted, R2 is hydrogen atom, an alkyl, cycloalkyl or benzyl group, R3 is hydrogen atom, an alkyl group which may optionally be substituted, alkoxy, bornyloxy, isobornyloxy, benzyloxy group or a group of the formula: -A2-Y2 wherein A2 is an alkylene group or a bond, and Y2 is an alicyclic hydrocarbon, phenyl or heterocyclic group which may optionally be substituted, provided that R3 is not an unsubstituted C1-4 alkyl group when both R' and R2 are methyl group, have antimicrobial antimitotic and antitumor activities.

  式中的新型美坦素类化合物： 式中 R1 是氢原子、可任选被取代的烷基或式中的一个基团：-其中 A'是亚烷基或键，Y1 是可选择被取代的环烷基、苯基、吲哚基或咪唑基、 R2 是氢原子、烷基、环烷基或苄基、 R3 是氢原子、可任选被取代的烷基、烷氧基、硼氧基、异硼氧基、苄氧基或式中的一个基团：-A2-Y2，其中 A2 是亚烷基或键，Y2 是脂环烃、苯基或杂环基（可选择被取代），条件是当 R' 和 R2 都是甲基时，R3 不是未被取代的 C1-4 烷基。
• Demethyl maytansinoids and methods for producing them
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0004466A1

  公开（公告）日：1979-10-03

  Novel demethylmaytansinoids representable by the formula: |wherein X is CI or H; R, is H or acyl group| are produced from maytansinoids by means of enzymic transformation. The demethylmaytansinoids are useful as antifungal, antiprotozoal or antitumour agents.

  可按以下公式表示的新型去甲基 maytansinoids：|其中 X 为 CI 或 H；R 为 H 或酰基： |其中，X 是 CI 或 H；R，是 H 或酰基。去甲基美坦素可用作抗真菌剂、抗原虫剂或抗肿瘤剂。
• Novel 20-0-acylmaytansinoids, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0014402A1

  公开（公告）日：1980-08-20

  Novel 20-demethoxy-20-acyloxymaytansinoids representable by the formula: [wherein X is chlorine or hydrogen; R1 is hydrogen or acyl group; R2 is acyl group] are produced from 20-demethoxy-20-hydroxymaytansinoids by means of acylation. The compounds are useful as antifungal, antiprotozoal or antitumor agent.

  由 20-去甲氧基-20-羟基美坦素通过酰化反应制得的新型 20-去甲氧基-20-酰氧基美坦素： [其中 X 为氯或氢；R1 为氢或酰基；R2 为酰基]是由 20-去甲氧基-20-羟基美坦素通过酰化反应制得的。 这些化合物可用作抗真菌剂、抗原虫剂或抗肿瘤剂。
• US4260608A
  申请人：——

  公开号：US4260608A

  公开（公告）日：1981-04-07
• US4294757A
  申请人：——

  公开号：US4294757A

  公开（公告）日：1981-10-13