2-bromobenzenesulfonic acid phenyl ester | 86867-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromobenzenesulfonic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl 2-bromobenzenesulfonate
• CAS: 86867-63-2
• 化学式: C₁₂H₉BrO₃S
• 分子量: 313.172
• InChiKey: LGZGONALQOTSOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzenesulfonic acid phenyl ester 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到dibenzo[c,e][1,2]oxathiine 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-溴苯磺酸衍生物的分子内直接芳基化

  摘要：

  发现使用1mol％乙酸钯作为催化剂进行2-溴苯磺酸衍生物的钯催化的分子内直接芳基化。取代基对2-溴苯磺酸苯基酯的酚部分的影响表明，供电子取代基有利于反应，而吸电子取代基不利。还研究了磺酰胺的反应性，并且在所有情况下，均观察到sp 2 CH与sp 3 CH的选择性活化。在氮上同时带有苯基和苄基取代基的磺酰胺选择性地产生六元环产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200793
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 、 苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-bromobenzenesulfonic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-溴苯磺酸衍生物的分子内直接芳基化

  摘要：

  发现使用1mol％乙酸钯作为催化剂进行2-溴苯磺酸衍生物的钯催化的分子内直接芳基化。取代基对2-溴苯磺酸苯基酯的酚部分的影响表明，供电子取代基有利于反应，而吸电子取代基不利。还研究了磺酰胺的反应性，并且在所有情况下，均观察到sp 2 CH与sp 3 CH的选择性活化。在氮上同时带有苯基和苄基取代基的磺酰胺选择性地产生六元环产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200793

文献信息

• Metal-Free Oxidative Formation of Aryl Esters by Catalytic Coupling of Acyl and Sulfonyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Fang Liu、Akbar Sohail、Keyume Ablajan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01151

  日期：2024.1.5

  synthesis of aryl esters was developed through metal-free oxidation. This reaction employs stable and readily available acyl or sulfonyl chlorides and arylboronic acids as the starting materials and proceeds under mild reaction conditions without additional precious metal catalysts. This new strategy exhibits broad substrate tolerance and operational simplicity and gives diverse aryl esters in moderate

  通过无金属氧化开发了一种实用且高效的芳基酯合成方法。该反应采用稳定且易于获得的酰基或磺酰氯和芳基硼酸作为起始原料，并在温和的反应条件下进行，无需额外的贵金属催化剂。这种新策略表现出广泛的底物耐受性和操作简单性，并以中等到高产率提供多种芳基酯。
• Verfahren zur Pd-katalysierten Arylierung von Olefinen mit Arylhalogeniden
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0078768A1

  公开（公告）日：1983-05-11

  Verbindungen der Formel I worin A C2-12Alkenyl, C4-8Cycloalkenyl oder eine Gruppierung -C(R)=C(R')-Y darstelit und Y, H, R', R1, R2, R3 und R'3 die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, können auf einfache und wirtschaftliche Weise in hohen Ausbeuten dadurch hergestellt werden, dass man entsprechende Brom- oder Jodbenzole in Gegenwart eines Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalzes einer aliphatischen Monocarbonsäure mit 1-12 C-Atomen oder der Benzoesäure, eines cyclischen oder N,N-disubstituierten Amids als Lösungsmittel, besonders N,N-Dimethylformamid, und einer gegebenenfalls arsen- oder phosphorhaltigen Palladium-Verbindung als Katalysator mit einer Verbindung HA umsetzt.

  式 I 的化合物 其中 A 是 C2-12 烯基、C4-8 环烯基或基团 -C(R)=C(R')-Y，且 Y、H、R'、R1、R2、R3 和 R'3 具有权利要求 1 中给出的含义，可以通过以下方法以简单经济的方式高产率制备在具有 1-12 个碳原子的脂肪族一羧酸或苯甲酸的碱金属盐或碱土金属盐、作为溶剂的环状或 N,N-二取代酰胺（特别是 N,N-二甲基甲酰胺）和作为催化剂的任选含砷或磷的钯化合物的存在下，使相应的溴苯或碘苯与化合物 HA 反应。
• US4564479A
  申请人：——

  公开号：US4564479A

  公开（公告）日：1986-01-14
• Palladium-Catalysed Intramolecular Direct Arylation of 2-Bromobenzenesulfonic Acid Derivatives
  作者：Charles Beromeo Bheeter、Jitendra K. Bera、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201200793

  日期：2012.12.14

  arylation of 2-bromobenzenesulfonic acid derivatives was found to proceed using 1 mol% of palladium acetate as the catalyst. The influence of the substituents on the phenol moiety of 2-bromobenzenesulfonic acid phenyl esters reveals that electron-donating substituents favour the reaction while electron-withdrawing ones are unfavourable. The reactivity of sulfonamides was also studied and, in all cases

  发现使用1mol％乙酸钯作为催化剂进行2-溴苯磺酸衍生物的钯催化的分子内直接芳基化。取代基对2-溴苯磺酸苯基酯的酚部分的影响表明，供电子取代基有利于反应，而吸电子取代基不利。还研究了磺酰胺的反应性，并且在所有情况下，均观察到sp 2 CH与sp 3 CH的选择性活化。在氮上同时带有苯基和苄基取代基的磺酰胺选择性地产生六元环产物。