Hexahydro-2,2-dimethyl-3-oxo-1,4-thiazepine-5-carboxylic acid methyl ester | 128620-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Hexahydro-2,2-dimethyl-3-oxo-1,4-thiazepine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2,2-dimethyl-3-oxo-1,4-thiazepane-5-carboxylate
• CAS: 128620-85-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 217.289
• InChiKey: MYMNDDRHUMTMRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexahydro-2,2-dimethyl-3-oxo-1,4-thiazepine-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以58.6%的产率得到(5RS)-hexahydro-2,2-dimethyl-3-oxo-1,4-thiazepine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型环状二硫化物和环状硫化物衍生物作为肝保护剂的合成及药理活性。

  摘要：

  为了寻找抗肝炎药物，我们合成了一系列的八元和九元环状二硫化物（1）和六元和七元环状二硫化物（2），并在以下模型中评估了它们降低死亡率的能力：痤疮丙酸杆菌脂多糖诱导的小鼠急性肝功能衰竭。通过用溴代丙二酸二乙酯或碘对相应的二硫醇衍生物（3）进行氧化环化来合成化合物1。通过用三（二乙基氨基）膦脱硫，然后脱保护，由1的甲酯制备化合物2。通常发现化合物1比化合物2具有更高的活性。发现化合物1b（SA3443）具有有效的保护活性。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1066
• 作为产物：
  描述：

  compound A 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 溴代丙二酸二乙酯 、 三乙胺 、 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 Hexahydro-2,2-dimethyl-3-oxo-1,4-thiazepine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型环状二硫化物和环状硫化物衍生物作为肝保护剂的合成及药理活性。

  摘要：

  为了寻找抗肝炎药物，我们合成了一系列的八元和九元环状二硫化物（1）和六元和七元环状二硫化物（2），并在以下模型中评估了它们降低死亡率的能力：痤疮丙酸杆菌脂多糖诱导的小鼠急性肝功能衰竭。通过用溴代丙二酸二乙酯或碘对相应的二硫醇衍生物（3）进行氧化环化来合成化合物1。通过用三（二乙基氨基）膦脱硫，然后脱保护，由1的甲酯制备化合物2。通常发现化合物1比化合物2具有更高的活性。发现化合物1b（SA3443）具有有效的保护活性。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1066

文献信息

• Cyclic sulfur-containing compounds
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0356006A1

  公开（公告）日：1990-02-28

  This invention relates to cyclic sulfur-containing compounds of the formula [I] and salts thereof which are useful for immunomodulator and treatment of liver diseases.

  本发明涉及式[I]的环状含硫化合物及其盐类，可用于免疫调节和治疗肝病。
• US5041435A
  申请人：——

  公开号：US5041435A

  公开（公告）日：1991-08-20
• US5082836A
  申请人：——

  公开号：US5082836A

  公开（公告）日：1992-01-21
• US5128467A
  申请人：——

  公开号：US5128467A

  公开（公告）日：1992-07-07
• Synthesis and Pharmacological Activities of Novel Cyclic Disulfide and Cyclic Sulfide Derivatives as Hepatoprotective Agents.
  作者：Susumu ITO、Atsutoshi OTA、Hiroshi SUHARA、Keizo TABASHI、Yoichi KAWASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.41.1066

  日期：——

  In order to search for anti-hepatitis drugs, we synthesized a series of eight- and nine-membered cyclic disulfides (1) and six- and seven-membered cyclic sulfides (2) and evaluated them for ability to reduce mortality in the model of acute hepatic failure induced by Propionibacterium acnes-lipopolysaccharide in mice. Compounds 1 were synthesized by oxidative cyclization of the corresponding dithiol

  为了寻找抗肝炎药物，我们合成了一系列的八元和九元环状二硫化物（1）和六元和七元环状二硫化物（2），并在以下模型中评估了它们降低死亡率的能力：痤疮丙酸杆菌脂多糖诱导的小鼠急性肝功能衰竭。通过用溴代丙二酸二乙酯或碘对相应的二硫醇衍生物（3）进行氧化环化来合成化合物1。通过用三（二乙基氨基）膦脱硫，然后脱保护，由1的甲酯制备化合物2。通常发现化合物1比化合物2具有更高的活性。发现化合物1b（SA3443）具有有效的保护活性。讨论了合成和构效关系。