methyl 3-(iodomethyl)benzoate | 854645-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(iodomethyl)benzoate
• CAS: 854645-25-3
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: KDHMLOOMPBHQBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  311.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(iodomethyl)benzoate 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 甲酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 草酰氯 、 氨 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 N-[2-[(3-(methoxy-carbonyl)-phenyl)-methoxy]-1(S)-cyanoethyl]-3-methyl-Nα-(2,2-diphenylacetyl)-L-phenyl-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的药物设计，确定二肽腈为组织蛋白酶B的有效抑制剂和选择性抑制剂。

  摘要：

  组织蛋白酶B是半胱氨酸蛋白酶的木瓜蛋白酶超家族的成员，并且已与包括关节炎和癌症在内的多种疾病的病理学有关。为了确定这种蛋白酶的有效可逆抑制剂，我们从先前报道的Cbz-Phe-NH-CH（2）CN（19，IC（50）= 62 microM）开始检查了一系列二肽腈。 。高分辨率X射线晶体学数据和分子模型被用来优化此模板的P（1），P（2）和P（3）取代基。组织蛋白酶B在其类别中是独特的，因为它在活性位点的S（2）'口袋中包含一个羧酸盐识别位点。通过束缚从碳α到腈的羧酸盐官能团来与酶的该区域相互作用，可以提高抑制剂的效力和选择性。

  DOI：

  10.1021/jm010206q
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 邻硝基苯甲酸 、 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到methyl 3-(iodomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  碘乙内酰脲在苯甲酰CH键碘化中的催化卤素键活化

  摘要：

  这封信介绍了使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为自由基引发剂和1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲和3-碘-1,5,5-三甲基乙内酰脲在rt处缺电子的苄基烃的侧链碘化反应（3-ITMH）作为碘源。羧酸的加入增加了反应性，这是由于与质子转移和卤素键形成形成了3-ITMH并形成了复合物，并活化了3-ITMH。编号S Ë所采用的反应条件下，观察到的Ar反应。我们的方法可以方便地分离产品，并获得50-72％的分离产品收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03034

文献信息

• Discovery and preliminary structure–activity relationship of 1H-indazoles with promising indoleamine-2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibition properties
  作者：Shan Qian、Tao He、Wei Wang、Yanying He、Man Zhang、Lingling Yang、Guobo Li、Zhouyu Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.003

  日期：2016.12

  necessary for IDO1 inhibition, and the substituent groups at the both 4-position and 6-position largely affect inhibitory activity. The docking model exhibited that the effective interactions of 1H-indazoles with ferrous ion of heme and key residues of hydrophobic Pocket A and B ensured the IDO1 inhibitory activities. The study suggested that the 1H-indazole was a novel interesting scaffold for IDO

  吲哚胺2,3-双加氧酶1（IDO1）介导的色氨酸降解的犬尿氨酸途径被确定为逃避潜在有效免疫应答的肿瘤细胞中重要的免疫效应子途径。IDO1是抗癌治疗的一个有吸引力的靶标，并且IDO1抑制剂的发现在学术研究实验室和制药组织中都在紧锣密鼓地进行中。我们的研究发现1H-吲唑是一种具有重要IDO1抑制活性的新型关键药效团。合成了一系列新的1H-吲唑衍生物并确定了酶抑制活性，化合物2g表现出最高的活性，IC50值为5.3μM。1H-吲唑衍生物作为新型IDO1抑制剂的结构活性关系（SARs）分析表明1H-吲唑支架对于IDO1抑制是必需的，并且4位和6位的取代基都对抑制活性有很大影响。 。对接模型显示1H-吲唑与血红素亚铁离子以及疏水性口袋A和B的关键残基的有效相互作用确保了IDO1抑制活性。研究表明1H-吲唑是抑制IDO进一步发展的一种新颖有趣的支架。对接模型显示1H-吲唑与血红素亚铁离子以及疏水性口袋
• New Nickel-Based Catalytic System with Pincer Pyrrole-Functionalized N-Heterocyclic Carbene as Ligand for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Zhifo Guo、Xiangyang Lei

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122068

  日期：2021.11

  catalytic system with Ni(NO3)2·6H2O as the catalyst and a pincer pyrrole-functionalized N-heterocyclic carbene as the ligand was employed in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl iodides with arylboronic acids. With 5 mol% catalyst, the catalytic reactions proceeded at 160 °C, giving coupling products in isolated yields of up to 94% in short reaction times (1-4 h). The system worked efficiently

  以Ni(NO 3 ) 2 ·6H 2 O为催化剂，以钳形吡咯官能化的N-杂环卡宾为配体的新型催化体系用于芳基碘与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。使用 5 mol% 的催化剂，催化反应在 160 °C 下进行，在短反应时间（1-4 小时）内以高达 94% 的分离产率得到偶联产物。该系统与带有给电子或吸电子基团的芳基碘化物和带有给电子基团的芳基硼酸一起有效地工作。对芳基碘化物和芳基硼​​酸均观察到空间效应。提出该反应经历了 Ni(I)/Ni(III) 催化循环。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF TUMOR METASTASIS AND TUMORIGENESIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODE DE PRÉVENTION ET DE TRAITEMENT DES MÉTASTASES TUMORALES ET DE LA TUMORIGENÈSE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2013090912A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The disclosure provides compounds for reducing the prevalence of the perinucleolar compartment in cells, for example, of formula (I), wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined herein, that are useful in treating a disease or disorder associated with increased prevalence of the perinucleolar compartment, such as cancer. Also disclosed is a composition containing a pharmaceutically acceptable carrier and at least one compound embodying the principles of the invention, and a method of treating or preventing cancer in a mammal.

  本公开提供了一种化合物，用于减少细胞中周核质区的普遍性，例如式（I）中定义的R1、R2、R3和R4，这些化合物对于治疗与周核质区增加普遍性相关的疾病或障碍，例如癌症，是有用的。还公开了一种含有药学上可接受载体和至少一种体现本发明原则的化合物的组合物，以及一种在哺乳动物中治疗或预防癌症的方法。
• BIARYLOXYMETHYLARENECARBOXYLIC ACIDS AS GLYCOGEN SYNTHASE ACTIVATORS
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20090156635A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Ar, Ar 2 , R 2 , R 3 , R 4 , m, p and s are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases that are associated with the activation of the glycogen synthase enzyme, such as diabetes.

  本发明涉及式(I)化合物，其中Ar，Ar2，R2，R3，R4，m，p和s如描述和权利要求中所定义，以及其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗和/或预防与糖原合成酶酶活化有关的疾病，例如糖尿病。
• [EN] PROCESS FOR PD(II)-CATALYZED SITE-SELECTIVE BETA- AND GAMMA-C(SP3)-H ARYLATION OF PRIMARY ALDEHYDES CONTROLLED BY TRANSIENT DIRECTING GROUPS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR ARYLATION BÊTA ET GAMMA-C(SP3)-H SÉLECTIVE DE SITE CATALYSÉE PAR PD(II) D'ALDÉHYDES PRIMAIRES COMMANDÉS PAR DES GROUPES D'ORIENTATION TRANSITOIRES
  申请人：[en]THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO2023147545A2

  公开（公告）日：2023-08-03

  The present invention provides a process for Pd(II) -catalyzed site selective β- and γ-C(sp3)-H arylation of primary aldehydes controlled by transient directing groups.

  本发明提供了一种由瞬时指导基团控制的 Pd(II) 催化的伯醛位点选择性 β- 和 γ-C(sp3)-H 芳基化过程。