(S,E)-tert-butyl 1-oxo-3-phenyl-1-(3-(phenylsulfonyl)allylamino)-propan-2-ylcarbamate | 1450880-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-tert-butyl 1-oxo-3-phenyl-1-(3-(phenylsulfonyl)allylamino)-propan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(E)-3-(benzenesulfonyl)prop-2-enyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1450880-90-6
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 444.552
• InChiKey: BZDPCYFUTIAHCA-QGRTWZNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-tert-butyl 1-oxo-3-phenyl-1-(3-(phenylsulfonyl)allylamino)-propan-2-ylcarbamate 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸乙酯和乙烯基砜衍生的人半胱氨酸组织蛋白酶抑制剂的合成和动力学评估。

  摘要：

  按照组合方法已经设计和合成了一系列靶向人组织蛋白酶的抑制剂。该化合物带有α，β-不饱和苯基乙烯基砜或丙烯酸乙酯战斗部，其拟肽部分与非引发的结合区域对齐。对四种人组织蛋白酶进行了生化评估，动力学表征证实了不可逆的抑制模式。结合了抑制组织蛋白酶S的最有利结构单元的化合物6c被鉴定为有效的组织蛋白酶S失活剂，其二级速率常数为30600 M-1 s-1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.005
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(phenylsulfonyl)allylcarbamate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S,E)-tert-butyl 1-oxo-3-phenyl-1-(3-(phenylsulfonyl)allylamino)-propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸乙酯和乙烯基砜衍生的人半胱氨酸组织蛋白酶抑制剂的合成和动力学评估。

  摘要：

  按照组合方法已经设计和合成了一系列靶向人组织蛋白酶的抑制剂。该化合物带有α，β-不饱和苯基乙烯基砜或丙烯酸乙酯战斗部，其拟肽部分与非引发的结合区域对齐。对四种人组织蛋白酶进行了生化评估，动力学表征证实了不可逆的抑制模式。结合了抑制组织蛋白酶S的最有利结构单元的化合物6c被鉴定为有效的组织蛋白酶S失活剂，其二级速率常数为30600 M-1 s-1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.005

文献信息

• Chemical introduction of the green fluorescence: imaging of cysteine cathepsins by an irreversibly locked GFP fluorophore
  作者：Maxim Frizler、Ilia V. Yampolsky、Mikhail S. Baranov、Marit Stirnberg、Michael Gütschow

  DOI：10.1039/c3ob41341a

  日期：——

  An activity-based probe, containing an irreversibly locked GFP-like fluorophore, was synthesized and evaluated as an inhibitor of human cathepsins and, as exemplified with cathepsin K, it proved to be suitable for ex vivo imaging and quantification of cysteine cathepsins by SDS-PAGE.

  合成了一种基于活性探针的不可逆锁定GFP样荧光团，并评估其作为人类半胱氨酸酶的抑制剂。以半胱氨酸酶K为例，该探针被证明适用于通过SDS-PAGE进行体外成像和定量分析半胱氨酸酶。
• Synthesis and kinetic evaluation of ethyl acrylate and vinyl sulfone derived inhibitors for human cysteine cathepsins
  作者：Christian Breuer、Carina Lemke、Janina Schmitz、Ulrike Bartz、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.005

  日期：2018.6

  A series of inhibitors targeting human cathepsins have been designed and synthesized following a combinatorial approach. The compounds bear an α,β-unsaturated phenyl vinyl sulfone or ethyl acrylate warhead and a peptidomimetic portion aligned to the non-primed binding region. Biochemical evaluation toward four human cathepsins was carried out and the kinetic characterization confirmed an irreversible

  按照组合方法已经设计和合成了一系列靶向人组织蛋白酶的抑制剂。该化合物带有α，β-不饱和苯基乙烯基砜或丙烯酸乙酯战斗部，其拟肽部分与非引发的结合区域对齐。对四种人组织蛋白酶进行了生化评估，动力学表征证实了不可逆的抑制模式。结合了抑制组织蛋白酶S的最有利结构单元的化合物6c被鉴定为有效的组织蛋白酶S失活剂，其二级速率常数为30600 M-1 s-1。