2-methylene-5-phenylpentan-1-ol | 39520-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylene-5-phenylpentan-1-ol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-5-phenyl-1-pentene；2-Methylidene-5-phenylpentan-1-ol
• CAS: 39520-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: XJXWMOYAMWSZQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-5-phenylpentan-1-ol 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 (R)-2-(2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepin-3-yl)acetic acid tert-butyl ester 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肟定向催化不对称硼氢化合成手性叔硼酸酯

  摘要：

  手性硼酸酯是不对称合成中有用的中间体。先前我们已经表明，羰基定向催化不对称硼氢化（CAHB）是一种合成功能化伯和仲手性硼酸酯的有效方法。我们现在报告称，频哪醇硼烷（pinBH）的由肟取代的烷基取代的亚甲基和三取代的烯烃底物的CAHB可提供含肟的手性叔硼酸酯，其收率高达87％，对映体比率高达96：4。通过形成手性二醇和O-取代的羟胺，通过碳-碳偶联反应生成季碳立构中心，以及制备手性的3,4,4-三取代的异恶唑啉，证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509137
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-5-phenylpentanal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-methylene-5-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肟定向催化不对称硼氢化合成手性叔硼酸酯

  摘要：

  手性硼酸酯是不对称合成中有用的中间体。先前我们已经表明，羰基定向催化不对称硼氢化（CAHB）是一种合成功能化伯和仲手性硼酸酯的有效方法。我们现在报告称，频哪醇硼烷（pinBH）的由肟取代的烷基取代的亚甲基和三取代的烯烃底物的CAHB可提供含肟的手性叔硼酸酯，其收率高达87％，对映体比率高达96：4。通过形成手性二醇和O-取代的羟胺，通过碳-碳偶联反应生成季碳立构中心，以及制备手性的3,4,4-三取代的异恶唑啉，证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509137

文献信息

• Highly Regioselective Palladium‐Catalyzed Carboxylation of Allylic Alcohols with CO ₂
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/chem.201503359

  日期：2015.11.9

  stoichiometric transmetalation agent under a CO2 atmosphere (1 atm). This carboxylation proceeded in a highly regioselective manner to afford branched carboxylic acids predominantly. The β,γ‐unsaturated carboxylic acid thus obtained was successfully converted into an optically active γ‐butyrolactone, a known intermediate of (R)‐baclofen.

  使用ZnEt 2作为化学计量的重金属化试剂，在CO 2气氛（1个大气压）下，在催化量的PdCl 2和PPh 3存在下，将各种烯丙醇羧化。该羧化以高度区域选择性的方式进行，主要得到支链羧酸。如此获得的β，γ-不饱和羧酸已成功转化为旋光性γ-丁内酯，这是（R）-baclofen的已知中间体。
• Enantioselective Reductive Divinylation of Unactivated Alkenes by Nickel-Catalyzed Cyclization Coupling Reaction
  作者：Jin-Bao Qiao、Ya-Qian Zhang、Qi-Wei Yao、Zhen-Zhen Zhao、Xuejing Peng、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c05670

  日期：2021.8.25

  benzene-fused compounds. Herein, we report an enantioselective cross-electrophile divinylation reaction of nonaromatic substrates, 2-bromo-1,6-dienes. The approach thus offers a route to new chiral cyclic architectures, which are key structural motifs found in various biologically active compounds. The reaction proceeds under mild conditions, and the use of chiral t-Bu-pmrox and 3,5-difluoro-pyrox ligands

  系链烯烃的催化不对称双碳官能化已成为生产手性环状分子的有前途的工具；然而，它通常依赖于芳基链烯烃来形成苯稠合化合物。在此，我们报告了非芳香族底物 2-溴-1,6-二烯的对映选择性交叉亲电二乙烯基化反应。因此，该方法为新的手性环状结构提供了一条途径，这是在各种生物活性化合物中发现的关键结构基序。该反应在温和条件下进行，使用手性t -Bu-pmrox 和 3,5-difluoro-pyrox 配体导致形成具有高化学选择性、区域选择性和对映选择性的二乙烯基化产物。该方法适用于将手性杂环和碳环并入复杂分子中。
• Dehydrative/Decarboxylative Coupling of Carboxylic Acids with Allylic Alcohols
  作者：Yusuke Masuda、Misato Ito、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.210036

  日期：2021.5.5

  Herein reported is a dehydrative/decarboxylative coupling reaction of carboxylic acids with allylic alcohols, which is co-catalyzed by photoredox and palladium catalysts. α-Hetero- or aryl-substituted carboxylic acids and allylic alcohols, which are both readily available, directly participate in C–C bond formation without any functional group transformation.

  本文报道了羧酸与烯丙基醇的脱水/脱羧偶联反应，其通过光氧化还原和钯催化剂共同催化。容易获得的α-杂或芳基取代的羧酸和烯丙醇可直接参与CC键的形成，而无需任何官能团的转化。
• Dehydrative Allylation of α C(sp³)–H Bonds of Alkylamines with Allylic Alcohols
  作者：Yusuke Masuda、Misato Ito、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01464

  日期：2020.6.5

  Herein reported is a dehydrative coupling reaction of alkyl amines with allylic alcohols promoted by co-operation of photoredox and palladium catalysts. A range of homoallylic amines are efficiently synthesized. A mechanistic study suggests that an in situ generated carboxylic acid activates an allylic alcohol to facilitate its oxidative addition onto palladium.

  本文报道了通过光氧化还原和钯催化剂的合作促进的烷基胺与烯丙基醇的脱水偶联反应。可以有效地合成一系列均胺。机理研究表明，原位生成的羧酸可活化烯丙基醇，以促进其氧化加成到钯上。
• Inhibitors of semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) and VAP-1 mediated adhesion useful for treatment of diseases
  申请人：Salter-Cid Maria Luisa

  公开号：US20050096360A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Compositions and methods of using compositions for treatment of inflammatory diseases and immune disorders are provided. Allylhydrazine compounds, hydroxylamine (aminooxy) compounds, and other compounds are disclosed which are inhibitors of semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) and/or vascular adhesion protein 1 (VAP-1). The compounds have therapeutic utility in suppressing inflammation and inflammatory responses, and in treatment of several disorders, including multiple sclerosis.

  本发明提供了用于治疗炎症性疾病和免疫紊乱的组合物及其使用方法。本发明揭示了烯丙基肼化合物、羟胺（氨氧）化合物和其他化合物，它们是半卡巴肼敏感胺氧化酶（SSAO）和/或血管黏附蛋白1（VAP-1）的抑制剂。这些化合物在抑制炎症和炎症反应以及治疗多种疾病，包括多发性硬化症方面具有治疗效用。