N-benzyl-N-formylacetamide | 141264-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-formylacetamide
• CAS: 141264-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: SVVICLOQHIRGAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-formylacetamide 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以9 mg的产率得到N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  钌，酰胺，内酰胺，酰亚胺和同类物中烯丙基保护基的实际钌催化裂解。

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200501227
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-甲基咪唑 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到N-benzyl-N-formylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of 1-Substituted Imidazoles

  摘要：

  1-Substituted imidazoles was ozonolyzed cleanly without any complicated procedures into the corresponding N-acylamides, which were regarded to be much useful derivatives of either amines or acyl compounds.

  DOI：

  10.3987/com-91-s67

文献信息

• Amine derivative compounds
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030078426A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  An amine compound of the formula (I): 1 wherein R 1 represents an optionally substituted carbamoyl group, etc., R 2 represents a hydrogen atom, etc., R 3 represents a C 1 -C 10 alkyl group etc., W 1 , W 2 and W 3 are the same or different and each represent a single bond or a C 1 -C 8 alkylene group, X, Y and Q represent a sulfur atom, etc., Z represents a ═CH— group, etc., Ar represents a benzene ring, etc. and L represents a hydrogen atom, etc., or a pharmacologically acceptable salt thereof. These compounds are useful in the treatment and/or prophylaxis of diseases such as diabetes, hyperlipemia, arteriosclerosis, cancer, etc.

  化合物的结构式（I）如下：其中R1代表可选择取代的氨基甲酰基团，R2代表氢原子等，R3代表C1-C10烷基等，W1、W2和W3相同或不同，每个代表单键或C1-C8烷基链，X、Y和Q代表硫原子等，Z代表═CH—基团等，Ar代表苯环等，L代表氢原子等，或其药理学上可接受的盐。这些化合物在治疗和/或预防糖尿病、高脂血症、动脉硬化、癌症等疾病方面具有用处。
• Metal‐Ligand Cooperativity in Mn ^I ‐Catalysed N‐Formylation of Secondary Amides and Lactams Using CO ₂ at Room Temperature
  作者：Soumi Chakraborty、Rounak Nath、Anuj Kumar Ray、Ankan Paul、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.202202710

  日期：2023.2

  A MnI complex coordinated with a redox non-innocent phenalenyl (PLY) ligand is reported for catalytic N-formylation of secondary amides (including late-stage diversification of pharmaceutics) and lactams with CO2 as C1 source at room temperature for the first time. A combined approach of experimental analysis and DFT calculations sketch the plausible radical-mediated pathway of an unconventional metal-ligand

  据报道， Mn I络合物与氧化还原非无害苯二甲酰 (PLY) 配体配位，首次在室温下以 CO 2作为 C 1源催化仲酰胺（包括后期药物多样化）和内酰胺的 N-甲酰化时间。实验分析和 DFT 计算的组合方法描绘了一种非常规金属-配体合作的可能的自由基介导途径，涉及以配体为中心的自由基。
• AMINE DERIVATIVES
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1167366B1

  公开（公告）日：2010-05-05
• US6562849B1
  申请人：——

  公开号：US6562849B1

  公开（公告）日：2003-05-13
• A Practical Ruthenium-Catalyzed Cleavage of the Allyl Protecting Group in Amides, Lactams, Imides, and Congeners
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso

  DOI：10.1002/chem.200501227

  日期：2006.3.20

  deprotection of N-allylic amide-like moieties was developed. The first examples accounting for the ruthenium-catalyzed deallylation of amides, lactams, imides, pyrazolidones, hydantoins, and oxazolidinones have been achieved by the sequential use of Grubbs carbene (isomerization step) and RuCl(3) (oxidation step). A variety of substrates, including enantiopure multifunctional beta- and gamma-lactams, can

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。