1-Benzyl-2-methyl-3-carbomethoxy-2-pyrroline | 87281-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-2-methyl-3-carbomethoxy-2-pyrroline
• 英文别名: methyl 1-benzyl-2-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate；Methyl 1-benzyl-5-methyl-2,3-dihydropyrrole-4-carboxylate
• CAS: 87281-48-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: IYHFFDAWKHGJFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2-methyl-3-carbomethoxy-2-pyrroline 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到3-(methoxycarbonyl)-2-methylpyrrolidin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  56 个形状多样的 3D 片段的设计和合成。

  摘要：

  基于片段的药物发现现已广泛应用于制药行业的先导化合物开发。然而，片段筛选集合通常主要由扁平的二维分子组成。在此，我们描述了设计和合成 56 个 3D 二取代吡咯烷和哌啶片段的工作流程，这些片段占据了片段空间中代表性不足的区域（如主惯性矩 (PMI) 分析所示）。该片段集合的一个关键且独特的基础设计特征是在合成和合成之前对片段形状和构象多样性进行评估（通过考虑比全局最小能量构象异构体的能量高出高达 1.5 kcal mol -1的构象）。也用于选择合成目标。3D 片段被设计为包含合适的合成手柄，以供将来的片段精加工使用。最后，通过将我们的 3D 片段与六个商业图书馆进行比较，很明显我们的馆藏具有较高的三维度和形状多样性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001123
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 在 sodium hydride 、 cesium fluoride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-Benzyl-2-methyl-3-carbomethoxy-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Thioimidate methylides by the desilylation method: an improved synthesis of pyrrolines and pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a064

文献信息

• Heterocyclization of primary amines with highly activated cyclopropanes: a new route to isoretronecanol
  作者：J.P. Celerier、M. Haddad、D. Jacoby、G. Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96923-5

  日期：——

  A synthesis of dihydropyrroles is reported via nucleophilic homoallylic addition of activated cyclopropanes, followed by intramolecular β-enaminoester formation.

  据报道，通过亲核均烯丙基加入活化的环丙烷，然后在分子内形成β-烯氨基酯，可以合成二氢吡咯。
• VEDEJS, E.;WEST, F., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4773-4774
  作者：VEDEJS, E.、WEST, F.

  DOI：——

  日期：——
• CELERIER, J. P.;HADDAD, M.;JACOBY, D.;LHOMMET, G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6597-6600
  作者：CELERIER, J. P.、HADDAD, M.、JACOBY, D.、LHOMMET, G.

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of 56 Shape‐Diverse 3D Fragments
  作者：Thomas D. Downes、S. Paul Jones、Hanna F. Klein、Mary C. Wheldon、Masakazu Atobe、Paul S. Bond、James D. Firth、Ngai S. Chan、Laura Waddelove、Roderick E. Hubbard、David C. Blakemore、Claudia De Fusco、Stephen D. Roughley、Lewis R. Vidler、Maria Ann Whatton、Alison J.‐A. Woolford、Gail L. Wrigley、Peter O'Brien

  DOI：10.1002/chem.202001123

  日期：2020.7.22

  generation in the pharmaceutical industry. However, fragment screening collections are often predominantly populated with flat, 2D molecules. Herein, we describe a workflow for the design and synthesis of 56 3D disubstituted pyrrolidine and piperidine fragments that occupy under‐represented areas of fragment space (as demonstrated by a principal moments of inertia (PMI) analysis). A key, and unique, underpinning

  基于片段的药物发现现已广泛应用于制药行业的先导化合物开发。然而，片段筛选集合通常主要由扁平的二维分子组成。在此，我们描述了设计和合成 56 个 3D 二取代吡咯烷和哌啶片段的工作流程，这些片段占据了片段空间中代表性不足的区域（如主惯性矩 (PMI) 分析所示）。该片段集合的一个关键且独特的基础设计特征是在合成和合成之前对片段形状和构象多样性进行评估（通过考虑比全局最小能量构象异构体的能量高出高达 1.5 kcal mol -1的构象）。也用于选择合成目标。3D 片段被设计为包含合适的合成手柄，以供将来的片段精加工使用。最后，通过将我们的 3D 片段与六个商业图书馆进行比较，很明显我们的馆藏具有较高的三维度和形状多样性。
• Thioimidate methylides by the desilylation method: an improved synthesis of pyrrolines and pyrroles
  作者：E. Vedejs、F. G. West

  DOI：10.1021/jo00172a064

  日期：1983.12