α-Methyl-γ-phenyl-vinylessigsaeure | 79164-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Methyl-γ-phenyl-vinylessigsaeure
• 英文别名: 4-phenyl-2-methyl-3-butenoic acid；Methylphenylvinylacetic acid；2-methyl-4-phenylbut-3-enoic acid
• CAS: 79164-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: WMNSNYYTGUANTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  322.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Methyl-γ-phenyl-vinylessigsaeure 在 重水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  工程化丙二酸丙二酸脱羧酶的混杂消旋酶活性

  摘要：

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，

  DOI：

  10.1002/chem.201001924
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 甲基三苯基溴化膦 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.25h， 生成 α-Methyl-γ-phenyl-vinylessigsaeure 、 2-benzylbut-3-enoic acid 、 2-phenyl-3-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳和DIBAL-H催化的共轭二烯的镍催化羧化反应，合成β，γ-不饱和羧酸

  摘要：

  在大气压下，在二异丁基氢化铝（DIBAL-H）存在下，共轭二烯与二氧化碳按1：1的比例进行Ni催化剂促进的1,2-氢羧化反应，得到相应的β，γ-不饱和羧酸，而无需二聚化或共轭二烯的低聚。

  DOI：

  10.1055/a-1336-8034

文献信息

• Synthesis of Carbazoles by a Diverted Bischler–Napieralski Cascade Reaction
  作者：Matteo Faltracco、Said Ortega-Rosales、Elwin Janssen、Răzvan C. Cioc、Christophe M. L. Vande Velde、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00785

  日期：2021.4.16

  An unforeseen twist in a seemingly trivial Bischler–Napieralski reaction led to the selective formation of an unexpected carbazole product. The reaction proved to be general, providing access to a range of diversely substituted carbazoles from readily available substrates. Judicious variation of substituents revealed a complex cascade mechanism comprising no less than 10 elementary steps, that could

  似乎微不足道的Bischler-Napieralski反应中发生无法预料的扭曲，导致选择性生成了意外的咔唑产物。事实证明，该反应是一般性的，可从易于获得的底物中获得各种不同取代的咔唑。取代基的明智变化揭示了一个复杂的级联机制，该机制包括不少于10个基本步骤，可以以多种方式转向各种其他咔唑衍生物。
• Electrochemical carboxylation of benzylic carbonates: alternative method for efficient synthesis of arylacetic acids
  作者：Masashi Ohkoshi、Jun-ya Michinishi、Shoji Hara、Hisanori Senboku

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.067

  日期：2010.9

  Electrochemical carboxylation of benzylic carbonates was successfully performed as an alternative method for the synthesis of phenylacetic acids by using a one-compartment cell equipped with a Pt plate cathode and an Mg rod anode in CH3CN to afford the corresponding phenylacetic acids in good yields.

  通过在CH 3 CN中使用配备Pt板阴极和Mg棒阳极的单室电解池，成功地进行了碳酸苄基酯的电化学羧化反应，以作为合成苯乙酸的另一种方法，以高收率提供了相应的苯乙酸。
• Enantioselective Epoxidation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids by a Cooperative Binuclear Titanium Complex
  作者：Takahiro Sawano、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/acscatal.9b00840

  日期：2019.4.5

  Enantioselective epoxidation of β,γ-unsaturated carboxylic acids with a cooperative binuclear titanium complex has been developed to provide single diastereomer γ-lactones in high yields and enantioselectivities via intramolecular cyclization. For the success of the reaction, the proper distance between the carboxylic acid and alkene is quite important, offering the regioselective epoxidation of unsaturated

  已经开发了具有合作双核钛配合物的β，γ-不饱和羧酸的对映选择性环氧化，可通过分子内环化以高收率和对映选择性提供单一的非对映异构体γ-内酯。为了使反应成功，羧酸和链烯烃之间的适当距离非常重要，它可以使带有两个相似链烯的不饱和羧酸进行区域选择性环氧化。
• Nickel-Catalyzed Carboxylation of Conjugated Dienes with Carbon Dioxide and DIBAL-H for the Synthesis of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Masanari Kimura、Ying Luo、Bun Chan、Tsutomu Fukuda、Gen Onodera

  DOI：10.1055/a-1336-8034

  日期：2021.9

  Conjugated dienes underwent Ni-catalyst-promoted 1,2-hydrocarboxylation in a 1:1 ratio with carbon dioxide under atmospheric pressure in the presence of diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) to give the corresponding β,γ-unsaturated carboxylic acids, without dimerization or oligomerization of the conjugated diene.

  在大气压下，在二异丁基氢化铝（DIBAL-H）存在下，共轭二烯与二氧化碳按1：1的比例进行Ni催化剂促进的1,2-氢羧化反应，得到相应的β，γ-不饱和羧酸，而无需二聚化或共轭二烯的低聚。
• Engineering the Promiscuous Racemase Activity of an Arylmalonate Decarboxylase
  作者：Robert Kourist、Yusuke Miyauchi、Daisuke Uemura、Kenji Miyamoto

  DOI：10.1002/chem.201001924

  日期：2011.1.10

  Variant G74C of arylmalonate decarboxylase (AMDase) from Bordatella bronchoseptica has a unique racemising activity towards profens. By protein engineering, variant G74C/V43A with a 20‐fold shift towards promiscuous racemisation was obtained, based on a reduced activity in the decarboxylation reaction and a two‐fold increase in the racemisation activity. The mutant showed an extended substrate range

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，