(4R,8R,12R,16R,20R)-4,8,12,16,20-pentamethyl-1,5,9,13,17-pentaoxacycloicosane-2,6,10,14,18-pentone | 116761-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,8R,12R,16R,20R)-4,8,12,16,20-pentamethyl-1,5,9,13,17-pentaoxacycloicosane-2,6,10,14,18-pentone
• CAS: 116761-21-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₀
• 分子量: 430.452
• InChiKey: SMNJTHDCJZUGHR-KJWHEZOQSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.5-103.5 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  749.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8R,12R,16R,20R)-4,8,12,16,20-pentamethyl-1,5,9,13,17-pentaoxacycloicosane-2,6,10,14,18-pentone 在 劳森试剂 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以26%的产率得到(4R,8R,12R,16R,20R)-4,8,12,16,20-Pentamethyl-18-thioxo-1,5,9,13,17-pentaoxa-cycloicosane-2,6,10,14-tetraone
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基丁酸的三醇化物（和戊内酯）的硫代和氨基衍生物的制备，结构和反应性

  摘要：

  （R）-3-羟基丁酸中的三醇化物1与Lawesson试剂5的反应可生成单，二和三硫代衍生物6-8，可以将其分离为纯净形式（20-40％的收率），并且其晶体结构与母体三醇化物1（图1）非常相似。同样，戊内酯3转化为各种硫代衍生物的混合物，其中三种通过HPLC分离（10-12）并得到充分表征。二硫代戊内酯（10、12）之一的X射线结构和彼此之间的X射线结构显着不同（图3））。硫代三醇化物6-8（NaBH 4，R 3 SnH，Cl 3 SiH，Raney -Ni）的还原得到的12元环含多达三个醚基（手性冠醚，15、17-19），收率低。硫代三醇化物与氨，某些伯胺和羟胺自发反应，收率高达96％，生成具有完整的12元环骨架的亚胺和肟衍生物（20、22-24、30，见图1和2的晶体结构）。 4–7）。三羟化物1的所有衍生物的刚性结构将CO，CS和CNR O-，S-和N原子并列放置（该特征使人联想到铁结

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790202
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(2,4,6-trichlorobenzoyl)oxybutanoic acid 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, DIETER;BRANDLI, URS;SCHNURRENBERGER, PETER;PRZYBYLSKI, MICHAEL, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 155-167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and Structure of Oligolides from (<i>R</i>)-3-Hydroxypentanoic Acid and comparison with the hydroxybutanoic-acid derivatives: A small change with large consequences
  作者：Dieter Seebach、Torsten Hoffmann、Florian N. M. Kühnle、Urs D. Lengweiler

  DOI：10.1002/hlca.19940770727

  日期：1994.11.2

  P9(3-HB) and P(3-HV) derived from stretch-fibre X-ray scattering. Crystals of a water-containing NaSCN complex of the triethyl triolide 3 were obtained in good quality for X-ray analysis. The structure (Figs. 12, 13, and Table 6) contains an interesting array of CO and H2O O-atoms around the Na+ ions along a channel-type tube (a-axis of the crystal) which may be relevant to the role of P(3-HB) and P(3-HV)

  （R）-3-羟基戊酸（3-HV）的环状低聚物是通过三种不同的方法由单体制备的，给出不同比例的低聚物。通过色谱法以纯净的形式分离出包含三到十二个3-HV单元（12到48元环）的大环。可以通过蒸馏分离并大规模分离三碘化物3。（R）-3-羟基丁酸（3-HB）和（R）-3-羟基戊酸（3-HV）的共聚物Biopol被降解为Me和Et取代的三醇化物（' mixolides '）的混合物具有较高的结晶倾向。四环内酯4，戊内酯5，己内酯的X射线晶体结构如图6所示，已确定了七氢内酯7和两种“混合酚”（包括溶剂）（图3-7、10和11），并与先前报道的相应3-HB衍生物进行了比较。根据结构数据，可以模拟3-HV的3 1和2 1螺旋，并将后者与由拉伸纤维X-得到的P9（3-HB）和P（3-HV）的螺旋结构进行比较。射线散射。获得了用于X射线分析的高质量的三乙基三碘化物3的含水NaSCN络合物的晶体。结构（图12
• Cyclische Oligomere von (<i>R</i>)-3-Hydroxybuttersäure: Herstellung und strukturelle Aspekte
  作者：Diemar A. Plattner、Andreas Brunner、Max Dobler、Hans-Martin Müller、Walter Petter、Peter Zbinden、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19930760518

  日期：1993.8.11

  Cyclic Oligomers of (R)-3-Hydroxybutanoic Acid: Preparation and Structural Aspects

  （R）-3-羟基丁酸的环状低聚物：制备和结构方面。
• High-Yield Synthesis of 20-, 24-, and 28-Membered Macropentolide, -hexolide, and -heptolide, Respectively, from (<i>R</i>)- or (<i>S</i>)-3-hydroxybutanoic acid under<i>Yamaguchi</i>'s macrolactonization conditions
  作者：Dieter Seebach、Urs Brändli、Peter Schnurrenberger、Michael Przybylski

  DOI：10.1002/hlca.19880710119

  日期：1988.2.3

  oligomers formed in ca. 50% yield from enantiomerically pure 3-hydroxybutanoic acid under Yamaguchi's macrolactonization conditions. The FAB mass spectra of the MH+, M Na+, and MCs+ are reported (Figs. 2, 3, 5, and 6). No cyclic tetramer is detected. The 1H-NMR spectra of the cyclic oligomers, of the monomer, and of the polymer (PHB) are very similar (Fig. 4). Directed synthesis of the open-chain dimer and

  大环戊内酯1，己内酯2和庚内酯3构成ca。形成在所述低聚物的80％约 在山口的大环内酯化条件下，对映体纯的3-羟基丁酸的收率为50％。报道了M H +，M Na +和M Cs +的FAB质谱图（图2、3、5和6）。未检测到环状四聚体。环状低聚物，单体和聚合物（PHB）的1 H-NMR谱图非常相似（图4）。3-羟基丁酸的开链二聚体和四聚体的直接合成和尝试的环化作用不会导致环状四聚体的分离。
• On the Macrolactonization of β-Hydroxy Acids. Crystal structures of the pentolide and the hexolide from (<i>R</i>)-3-hydroxybutanoic acid. Molecular modeling studies of the tetrolide
  作者：Dieter Seebach、Urs Brändli、Hans-Martin Müller、Max Dobler、Martin Egli、Michael Przybylski、Klaus Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19890720807

  日期：1989.12.13

  from (R)- or (S)-3-hydroxybutanoic acid under Yamaguchi's macrolactonization conditions (2,4,6-trichlorobenzoyl chloride/base) was studied. While the content of hexolide 2 in the product mixture is almost invariably ca. 35%, the amounts of pentolide 1 and of the larger rings strongly depend upon the temperature employed (Fig.1). Cyclic oligomers (5,6) are also obtained from 3-hydroxypentanoic acid. Enantiomerically

  研究了先前报道的在山口的大环内酯化条件（2,4,6-三氯苯甲酰氯/碱）下由（R）-或（S）-3-羟基丁酸形成寡核苷酸的温度和浓度依赖性。虽然产物混合物中己内酯2的含量几乎总是约为1。35％的戊内酯1和较大的环的数量在很大程度上取决于所采用的温度（图1）。环状低聚物（5，6）也由3-羟基戊酸获得。对映体纯的β-丁内酯可在Shanzer's的条件下用于制备戊，己和庚内酯宏观内酯化条件（四氧杂环丁烷环癸烷“模板”）。所述pentolide的X射线晶体结构1和两个修饰（空间群c ^ 2和P 2 1的hexolide的）2进行了测定（图2-6和表1和表5）。在这些结构中，没有观察到取代基原子与环中的原子之间或环原子之间的紧密接触。己内酯C 2的修饰“只是一个大环”，而P 2 1的晶体改型包含折叠环，其骨架类似于网球的接缝。比较P 2 1修饰的折叠己内环与螺旋聚（R）-3-羟基丁酸酯（PHB）中的扭转