4-N-Boc-amino-5-phenylpentanitrile | 1190441-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-N-Boc-amino-5-phenylpentanitrile
• 英文别名: tert-butyl N-(4-cyano-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• CAS: 1190441-59-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: JXGRDUJYUHVPGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 丙烯腈 在 间苯二甲腈 、 1,10-菲罗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-N-Boc-amino-5-phenylpentanitrile
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸和苯丙氨酸衍生物与烯烃的分子间自由基加成和还原自由基环化反应通过光诱导的脱羧反应：获得受环约束的γ-氨基酸

  摘要：

  在温和条件下，通过顺序诱导自由基加成到烯烃中以及通过光诱导的脱羧作用使苯丙氨酸和酪氨酸衍生物的还原自由基环化，可提供受环约束的γ-氨基酸。在光诱导的自由基级联环化中可以使用多种烯烃，例如丙烯酰胺和丙烯酸酯。受环约束的γ-氨基酸的产率取决于所用烯烃的电子接受能力和位阻。所提出的顺序反应也可以用于二肽的直接束缚，以产生独特的环约束的四肽。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00970

文献信息

• Inter- and Intramolecular Addition Reactions of Electron-Deficient Alkenes with Alkyl Radicals, Generated by SET-Photochemical Decarboxylation of Carboxylic Acids, Serve as a Mild and Efficient Method for the Preparation of γ-Amino Acids and Macrocyclic Lactones
  作者：Yasuharu Yoshimi、Miho Masuda、Tomoyuki Mizunashi、Keisuke Nishikawa、Kousuke Maeda、Nobumasa Koshida、Tatsuya Itou、Toshio Morita、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1021/ol9019277

  日期：2009.10.15

  Inter- and intramolecular additions of alkyl radicals, generated by SET photochemical decarboxylation reactions of free carboxylic acids, to electron-deficient alkenes take place under mild conditions as part of efficient routes for the formation of N-Boc γ-amino acids and macrocyclic lactones.

  由游离羧酸的SET光化学脱羧反应产生的烷基自由基的分子间和分子内加成反应是在温和条件下进行的，作为形成N -Bocγ-氨基酸和大环内酯的有效途径的一部分。
• Visible‐Light‐Induced Decarboxylative and Deboronative Radical Addition to Alkenes in Two‐Molecule Photoredox System Using Dibenzo[ <i>g,p</i> ]chrysene
  作者：Mugen Yamawaki、Ryoga Hashimoto、Yuki Kawabata、Miwa Ichihashi、Yasuhiro Nachi、Rinpei Inari、Chisato Sakamoto、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1002/ejoc.202201225

  日期：2022.12.12

  Visible-light-induced decarboxylative and deboronative radical addition of aliphatic carboxylic acids and arylboronic acid pinacol esters to electron-deficient alkenes using two-molecule organic photoredox catalysts, such as dibenzo[g,p]chrysene and 1,4-dicyanobenzene, proceeded efficiently to furnish radical adducts via the generation of alkyl and aryl radicals.

  使用双分子有机光氧化还原催化剂，如二苯并[ g, p ] chrysene和1,4-二氰基苯，可见光诱导的脂肪族羧酸和芳基硼酸频哪醇酯对缺电子烯烃的脱羧和脱硼自由基加成反应有效进行通过产生烷基和芳基自由基来提供自由基加合物。
• Sequential Intermolecular Radical Addition and Reductive Radical Cyclization of Tyrosine and Phenylalanine Derivatives with Alkenes via Photoinduced Decarboxylation: Access to Ring-Constrained γ-Amino Acids
  作者：Kazuyuki Osaka、Ayuka Usami、Tomoya Iwasaki、Mugen Yamawaki、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00970

  日期：2019.8.2

  Sequential radical addition to alkenes and reductive radical cyclization of phenylalanine and tyrosine derivatives via photoinduced decarboxylation furnished ring-constrained γ-amino acids under mild conditions. A variety of alkenes such as acrylamides and acrylic esters could be employed in the photoinduced radical cascade cyclization. The yields of the ring-constrained γ-amino acids are dependent

  在温和条件下，通过顺序诱导自由基加成到烯烃中以及通过光诱导的脱羧作用使苯丙氨酸和酪氨酸衍生物的还原自由基环化，可提供受环约束的γ-氨基酸。在光诱导的自由基级联环化中可以使用多种烯烃，例如丙烯酰胺和丙烯酸酯。受环约束的γ-氨基酸的产率取决于所用烯烃的电子接受能力和位阻。所提出的顺序反应也可以用于二肽的直接束缚，以产生独特的环约束的四肽。