Methyl-3-[[3-[1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexyl]phenoxy]methyl]benzoate | 92532-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-3-[[3-[1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexyl]phenoxy]methyl]benzoate
• 英文别名: methyl 3-[[3-[1-(oxan-2-yloxy)hexyl]phenoxy]methyl]benzoate
• CAS: 92532-13-3
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅
• 分子量: 426.553
• InChiKey: LZMGDMPAIGSAHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 Methyl-3-[[3-[1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexyl]phenoxy]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基甲基苯基醚。1.一系列新的5-脂氧合酶抑制剂和白三烯拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的取代的芳基甲基苯基醚。这些化合物已被测试为大鼠中性粒细胞中的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂，白三烯诱导的豚鼠肺实质条带收缩的体外拮抗剂以及过敏反应的慢反应物质抑制剂（SRS-A） GP体内介导的支气管痉挛。这类潜在的抗过敏/抗炎剂的大多数代表在大鼠PMN中显示出对5-LO活性的有效抑制作用。最有效的化合物2-[[[3-（1-（羟基己基）苯氧基]-甲基]喹啉（33）在大鼠PMN 5-LO分析中的I50为0.12 microM，在白三烯-中的I50为3.6 microM。诱导GP肺实质条带收缩，并且在10 mg / kg的体内GP中还表现出91％的SRS-A介导的支气管痉挛抑制，十二指肠内给药。该系列中的某些化合物在体外也是白三烯拮抗剂，其中一些在GP中显示出针对SRS-A介导的支气管痉挛的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00384a017

文献信息

• Certain aryl or hetero-aryl derivatives of 1-hydroxy-pentane or
  申请人：USV Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04567184A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  Compounds of the structure ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, alkyl, carboxy, alkylcarboxy, arylcarboxy, alkyl carbalkoxy, alkanoyl, formyl, nitrile, amino, amino alkyl, alkylamine, carboxamide, halo, trihalomethyl, hydroxy, alkoxy, aryloxy, nitro, sulfonyl, sulfonamide, thio, alkylthio, or R.sub.1 and R.sub.2 can be taken together to form a phenyl ring; B is C or N, in which N can be in any position of the ring; X is O, S, NR.sub.4, CH.sub.2 Z, CH.dbd.N, CH.dbd.CH, C.tbd.C, CH.sub.2 ZCH.sub.2, C.dbd.O, C.dbd.CR or WC.dbd.O; Y is CHCH.sub.2, C.dbd.CH, C--CH.sub.2, CHCHR.sub.5, CHC(R.sub.5).sub.2 or CC(R.sub.5).sub.2 ; R.sub.3 is O, OH, OR.sub.4, SH, SR.sub.4, NH, HNR.sub.4 or N(R.sub.4).sub.2 ; and M is an integer from 0 to 10; wherein Z is O, S or NR.sub.4 ; R.sub.4 is H, alkyl or aryl; W is O, S or NR.sub.4 ; and R.sub.5 is H, alkyl or fluoro have antiinflammatory and antiallergic activities.

  结构式为##STR1##的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、烷基、羧基、烷基羧基、芳基羧基、烷基卡巴酯、烷酰基、甲酰基、腈基、氨基、氨基烷基、烷基胺、羧酰胺、卤素、三卤甲基、羟基、烷氧基、芳氧基、硝基、磺酰基、磺酰胺、硫、烷硫基，或R.sub.1和R.sub.2可以共同形成苯环；B为C或N，其中N可以在环的任何位置；X为O、S、NR.sub.4、CH.sub.2 Z、CH.dbd.N、CH.dbd.CH、C.tbd.C、CH.sub.2 ZCH.sub.2、C.dbd.O、C.dbd.CR或WC.dbd.O；Y为CHCH.sub.2、C.dbd.CH、C--CH.sub.2、CHCHR.sub.5、CHC(R.sub.5).sub.2或CC(R.sub.5).sub.2；R.sub.3为O、OH、OR.sub.4、SH、SR.sub.4、NH、HNR.sub.4或N(R.sub.4).sub.2；M为0到10的整数；其中Z为O、S或NR.sub.4；R.sub.4为H、烷基或芳基；W为O、S或NR.sub.4；R.sub.5为H、烷基或氟，具有抗炎和抗过敏活性。
• Certain [3-(1-hydroxy hexyl-tetrahydro)naphthalenes], the corresponding
  申请人：USV Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04778931A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  The invention relates to several aryloxy-alkane alcohols, for example 1-(3-(1-hydroxy-1-methylhexyl) phenoxy methyl)-2-methoxy-naphthalene, 2-(1-(3-(1-hydroxy-2,2-dimethylhexyl)phenoxy)ethyl naphthalene, 1-(3-6-phenoxy-1-hydroxyhexyl)phenoxy methyl)-4-methoxy naphthalene, 2-(3-(1-hydroxyhexyl) phenoxymethyl) naphthalene and 2-(3-(1-hydroxyhexyl)phenoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro naphthalene, methods for their preparation and their use for treating inflammatory and allergic conditions in a mammal.

  本发明涉及几种芳氧基-烷基醇，例如1-(3-(1-羟基-1-甲基己基)苯氧甲基)-2-甲氧基萘、2-(1-(3-(1-羟基-2,2-二甲基己基)苯氧)乙基萘、1-(3-6-苯氧基-1-羟基己基)苯氧甲基)-4-甲氧基萘、2-(3-(1-羟基己基)苯氧甲基)萘和2-(3-(1-羟基己基)苯氧甲基)-1,2,3,4-四氢萘，以及它们的制备方法和用于治疗哺乳动物的炎症和过敏症状的用途。
• Antiinflammatory/antiallergic compounds
  申请人：RORER INTERNATIONAL (OVERSEAS) INC. (a Delaware corporation)

  公开号：EP0110405B1

  公开（公告）日：1990-12-27
• US4567184A
  申请人：——

  公开号：US4567184A

  公开（公告）日：1986-01-28
• US4778931A
  申请人：——

  公开号：US4778931A

  公开（公告）日：1988-10-18