tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclopentylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 1026875-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclopentylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1026875-42-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₃
• 分子量: 332.443
• InChiKey: QYVCTXZGRWOGAQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclopentylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 cyclopentyl N-(1-oxyl-4'-demethyl-4-deoxypodophyllic)-L-phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin的氨基甲酸酯：合成，细胞毒性和细胞周期效应

  摘要：

  为了产生具有优良生物活性和降低的毒性的化合物，合成了12个氨基甲酸酯的4'-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素，N-（1-氧基-1'-脱甲基-4-4-脱氧鬼臼酸）-α-氨基酸酰胺。并评估其抗增殖活性和细胞周期效应。与母体DPT或抗癌药VP-16相比，这些合成的化合物被证明对四种细胞系（A-549，HeLa，SiHa和HL-60）具有更强的亲水性，以及改善的或相当的体外细胞毒性。此外，流式细胞仪分析表明，N-（1-氧基-1'-脱甲基-4-脱氧鬼臼酸）-d -α-次甲基酰胺（15f）诱导了A-549细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.024
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 环戊胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclopentylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin的氨基甲酸酯：合成，细胞毒性和细胞周期效应

  摘要：

  为了产生具有优良生物活性和降低的毒性的化合物，合成了12个氨基甲酸酯的4'-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素，N-（1-氧基-1'-脱甲基-4-4-脱氧鬼臼酸）-α-氨基酸酰胺。并评估其抗增殖活性和细胞周期效应。与母体DPT或抗癌药VP-16相比，这些合成的化合物被证明对四种细胞系（A-549，HeLa，SiHa和HL-60）具有更强的亲水性，以及改善的或相当的体外细胞毒性。此外，流式细胞仪分析表明，N-（1-氧基-1'-脱甲基-4-脱氧鬼臼酸）-d -α-次甲基酰胺（15f）诱导了A-549细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.024

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Imidazolidine-2,4-dione (Hydantoin) through Tf₂O-Mediated Dual Activation of Boc-Protected Dipeptidyl Compounds
  作者：Hui Liu、Zhimin Yang、Zhengying Pan

  DOI：10.1021/ol502900j

  日期：2014.11.21

  Highly substituted chiral hydantoins were readily synthesized from simple dipeptides in a single step under mild conditions. This reaction proceeded through the dual activation of an amide and a tert-butyloxycarbonyl (Boc) protecting group by Tf2O-pyridine. This method was successfully applied in the preparation of a variety of biologically active compounds, including drug analogs and natural products

  高取代度的手性乙内酰脲很容易在温和的条件下一步一步由简单的二肽合成。该反应通过Tf 2 O-吡啶双重活化酰胺和叔丁氧羰基（Boc）保护基而进行。该方法已成功地用于制备多种生物活性化合物，包括药物类似物和天然产物。
• Carbamates of 4′-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin: Synthesis, cytotoxicity and cell cycle effects
  作者：Shi-Wu Chen、Yuan-Yu Gao、Ni-Ni Zhou、Jie Liu、Wen-Ting Huang、Ling Hui、Yan Jin、Yong-Xin Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.024

  日期：2011.12

  In an attempt to generate compounds with superior bioactivity and reduced toxicity, 12 carbamates of 4′-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin, N-(1-oxyl-4′-demethyl- 4-deoxypodophyllic)-α-amino acids amides, were synthesized and evaluated for antiproliferative activity and cell cycle effects. These synthesized compounds proved to be more hydrophilic, as well as improved or comparable in vitro cytotoxicities

  为了产生具有优良生物活性和降低的毒性的化合物，合成了12个氨基甲酸酯的4'-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素，N-（1-氧基-1'-脱甲基-4-4-脱氧鬼臼酸）-α-氨基酸酰胺。并评估其抗增殖活性和细胞周期效应。与母体DPT或抗癌药VP-16相比，这些合成的化合物被证明对四种细胞系（A-549，HeLa，SiHa和HL-60）具有更强的亲水性，以及改善的或相当的体外细胞毒性。此外，流式细胞仪分析表明，N-（1-氧基-1'-脱甲基-4-脱氧鬼臼酸）-d -α-次甲基酰胺（15f）诱导了A-549细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。