N-(2-aminophenyl)-2-bromobenzenesulfonamide | 1152526-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminophenyl)-2-bromobenzenesulfonamide
• CAS: 1152526-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂S
• mdl: MFCD10692890
• 分子量: 327.202
• InChiKey: WNGBFBKBTZAENK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.660±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-2-bromobenzenesulfonamide 在 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2,5]thiadiazepine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Privileged structures: synthesis and structural investigations on tricyclic sulfonamides

  摘要：

  本文介绍了制备具有高度功能化自由磺酰胺三环结构的高效定制合成方法，这些结构在中央七元环内具有NH、O、S和SO2（Z组）。由于三环和磺酰胺基团在药物化学中的作用，也对这些分子的三维排列给予了关注。通过单晶X射线衍射和量子化学方法（HF-SCF/6-311+G(d,p)）研究了它们的分子结构和构象性质。将固态中的最低能量几何结构（I, Z = O; II, Z = NH 和 III, Z = S, SO2）与气相中的最低能量几何结构（始终为III型几何结构）进行了比较，并根据文献参考值进行了讨论。努力将固态和气相中观察到的构象差异与Z组性质相关联。

  DOI：

  10.1039/b9nj00279k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 、 邻苯二胺 在 吡啶 作用下， 以46.5%的产率得到N-(2-aminophenyl)-2-bromobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Privileged structures: synthesis and structural investigations on tricyclic sulfonamides

  摘要：

  本文介绍了制备具有高度功能化自由磺酰胺三环结构的高效定制合成方法，这些结构在中央七元环内具有NH、O、S和SO2（Z组）。由于三环和磺酰胺基团在药物化学中的作用，也对这些分子的三维排列给予了关注。通过单晶X射线衍射和量子化学方法（HF-SCF/6-311+G(d,p)）研究了它们的分子结构和构象性质。将固态中的最低能量几何结构（I, Z = O; II, Z = NH 和 III, Z = S, SO2）与气相中的最低能量几何结构（始终为III型几何结构）进行了比较，并根据文献参考值进行了讨论。努力将固态和气相中观察到的构象差异与Z组性质相关联。

  DOI：

  10.1039/b9nj00279k

文献信息

• Privileged structures: synthesis and structural investigations on tricyclic sulfonamides
  作者：Maria Altamura、Valentina Fedi、Danilo Giannotti、Paola Paoli、Patrizia Rossi

  DOI：10.1039/b9nj00279k

  日期：——

  Customized synthetic procedures for the obtainment of highly functionalizable free sulfonamide tricyclic structures having NH, O, S and SO2 (Z group) in the central seven-membered ring are presented. Due to the role that tricycles and the sulfonamide group play in medicinal chemistry, attention have been also paid to the 3D arrangement of these molecules. Their molecular structures and conformational properties have been studied by single-crystal X-ray diffraction and quantum chemical methods (HF-SCF/6-311+G(d,p). The minimum energy geometries in the solid state (I, Z = O; II, Z = NH and III, Z = S, SO2) have been compared with the minimum-energy geometries in the gas phase (invariably the type III geometry) and discussed with respect to the literature reference values. An effort was made to correlate the conformational differences observed in the solid-state and gas-phase with the nature of the Z grouping.

  本文介绍了制备具有高度功能化自由磺酰胺三环结构的高效定制合成方法，这些结构在中央七元环内具有NH、O、S和SO2（Z组）。由于三环和磺酰胺基团在药物化学中的作用，也对这些分子的三维排列给予了关注。通过单晶X射线衍射和量子化学方法（HF-SCF/6-311+G(d,p)）研究了它们的分子结构和构象性质。将固态中的最低能量几何结构（I, Z = O; II, Z = NH 和 III, Z = S, SO2）与气相中的最低能量几何结构（始终为III型几何结构）进行了比较，并根据文献参考值进行了讨论。努力将固态和气相中观察到的构象差异与Z组性质相关联。